169701. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-oxazolin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSAS SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY 169701 Nemzetközi osztályozás ^. . Bejelentés napja: 1974. XII. 2. (GO-1296) Közzététel napja: 1976. VIII. 28. 1 Megjelent: 1977. VIII. 31. C 07 D 263/14 Fe % S .M . Bejelentés napja: 1974. XII. 2. (GO-1296) Közzététel napja: 1976. VIII. 28. 1 Megjelent: 1977. VIII. 31. C 07 D 413/12 . Bejelentés napja: 1974. XII. 2. (GO-1296) Közzététel napja: 1976. VIII. 28. 1 Megjelent: 1977. VIII. 31. . Bejelentés napja: 1974. XII. 2. (GO-1296) Közzététel napja: 1976. VIII. 28. 1 Megjelent: 1977. VIII. 31. ORSZÁGOS TALÁLMÁNY HIVATAL . Bejelentés napja: 1974. XII. 2. (GO-1296) Közzététel napja: 1976. VIII. 28. 1 Megjelent: 1977. VIII. 31. Feltalálók: ÉRCZI István vegyészmérnök, DISZLER Eszter vegyészmérnök, Dr. BORSY József orvos, Dr. MADERSPACH Andrea gyógyszerész Budapest Tulajdonos: Gyógyszerkutató Intézet Budapest Eljárás 2-oxazolin-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás (I) általános képletű új 2-oxazolinszármazékok előálítására, ahol R1 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomszámú alkilcsoport vagy -CH2 OR 4-csoport - ahol R 4 hidrogénatomot, acetil-, p-toluolszulfonil-, piri- 5 dinkarbonil-csoportot, nitro-, halogén- vagy metoxicsoportokkal egyszeresen vagy többszörösen szubsztituált benzoilcsoportot vagy 1—4 szénatomszámú alkilcsoporttal szubsztituált karbamoil- vagy fenil-karbamoil-csoportot jelent —, 10 R2 jelentése metilcsoport vagy -CH 2 OR 4-csoport, ahol R4 jelentése a fenti; R3 jelentése hidrogénatom vagy fenilcsoport. Az irodalomban számos 2-oxazolinszármazék ismeretes. Ezek részben alkilcsoporttal, alkenilcsoporttal, 15 aralkilcsoporttal, aralkenilcsoporttal, árucsoporttal vagy cikloalkilcsoporttal 2-es helyzetben szubsztituált 2-oxazolinszármazékok, részben az előbbiekhez hasonló csoportokkal N-szubsztituált 2-amino-2-oxazolin-származékok (Chem. Rev., 71, 483 (1971); An- 20 gew. Chem. 84, 343 (1972); Liebigs Ann. Chem., 1974, 966). Az ismert vegyületek fungicid, antibakterális, központi idegrendszert szabályozó, étvágycsökkentő, vérnyomáscsökkentő, acetilkolinészterázgátló vagy vércukorszint-csökkentő hatással ren- 25 delkeznek. A 2-(bifenil-metil)-2-oxazolin-származékok gyulladáscsökkentő hatásúak (774 100 sz. belga szabadalmi leírás), az 5-(3,4-dihaló-fenoxi-metü)-2-amino-2-oxazolinok antimikrobás hatásúak (3 637 726 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi 30 leírás), az 5-(trihalo-fenoxi-metil)-2-amino-2-oxazolinok antidepresszáns hatást mutatnak (3 818 028 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás). Hipolipémiás és hipoleszterolémiás hatásúak a 2-[aril(-oxi-, -tio-, -amino-alkil]-2-oxazolin-származékok (2 352 055 sz. német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat; 167 760 lajstromszámú magyar szabadalmi leírás), valamint a 2-[a-(3-trifluormetü-fenoxi)-4-klórbenzil]-2-oxazolin (3 816 446 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás). Az ismert 2-oxazolinszármazékok kémiailag eltérnek a találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületekből, melyek 2-[bisz(4-klór-fenoxi)-metil ]-2-oxazolinszármazékok, és hipolipémiás valamint hipokoleszterolémiás hatást mutatnak. Az (I) általános képletű vegyületek előnyös képviselői a következők: 2-[bisz(4'-klór-fenoxi)-metil]-4-metil-4-hidroximetil-2-oxazolin, 2-[bisz(4'-klór-fenoxi)-metil]-4,4-bisz-hidroximetil-2-oxazolin, 2-[bisz(4'-klór-fenoxi)-metü]4-metil-4-acetoximetil-2-oxazolin, 2-[bisz(4'-klór-fenoxi>metil]4-metil-4(N-fenilkarbamoloximetil)-2-oxazolin. Az (I) általános képletű vegyületeket - ahol R1, R2 , és R 3 jelentése a fenti - a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet - ahol X jelentése karboxil- vagy nitril-169701 1
