169687. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-fenil-5-helyettesített -4(1H)-piridon-(tion)-származékok előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó herbicid szerek

31 91. példa 3-{3,4-dibrórnciklehexil)-l -metil-5 -(3-trifluormetilfenü)-4(lH>piridon-hidroklorid. Op. 196-198 °C. Hozam 26%. Ezt a vegyületet a megfelelő 3-(3-ciklohexenil)-vegyület brómozása útján kapjuk. 92. példa 3-(3-izopropenilfenil)-l -metil-5 -fenil-4(lH)-piridon. NMR csúcsok 125, 214, 302 és 327 CPS-nél, aromás protonok 420—470 CPS-nél vannak. Hozam 4%. 93. példa 3<3-etüfenü)-l-metü-5-fenfl-4(lH>piridon. Op. 135-137 °C. Hozam 5%. 94. példa 3-(3-hexüfenü>l-metü-5-fenü-4(lH>piridon. Op. 93-95 °C. Hozam 6%. 95. példa 3-(4-etilfenü>l-metil-5-fenü-4(lH>píridon. Op. 143-145 °C. Hozam 6%. 96. példa 3-(3-ciklohexümetilfenfl>l-metil-5-fenil-4(lH)piridon. Op. 147-148 °C. Hozam 9%. 97. példa l-metil-3-fenil-5-benziltio-4(lH)-piridon. Op. 155-157 °C. Hozam 36%. 98. példa l-metil-3-fenil-5-feniltio-4(lH)-piridon. Op. 164-165 °C. Hozam 18%. 99. példa l-metü-3-fenoxi-5-fenil-4(lH)-piridon. Op. 176-177 °C. Hozam 19%. 100. példa l-meül-3-fenil-5-fenilszulfonil-4(lH)-piridon. Op. 218-220 °C. Hozam 50%. Ezt a vegyületet a megfelelő feniltio-vegyületnek m-klórperbenzoesawal való oxidálása útján állítjuk elő. 100/A példa 3-metoxi-l-metil-5-fenil-4(lH)-piridon. Op. 153-155 °C. Hozam 23%. 100/B példa 3-(4-metoxi-3'metüfenil)-1 -metil-5 -fenil-4( lH>piridon. Op. 157-160 °C. Hozam 2,5%. 100/C példa 3-(3-bróm4-metilfenil)-l-metil-5-fenil-4(lH>piridon. Op. 168-170 °C. Hozam 13%. 100/D példa 1 -metil-3-(3-nitrofenil)-5 <3-trifluormetilfenil)-4(lH)-piridon. Op. 209-211 °C. Hozam 51%. 16 32 100/E példa 1 -metil-3-fenil-5-(3-feniltiofenü)-4(lH)-piridon. NMR-csúcs: M-l 369 CPS-nél. Hozam 8%. 5 100/F példa A 100/E példa termékét 30%-os hidrogén-peroxiddal ecetsavban oxidálva keletkezik az l-metil-3-fenil-5-(3-fenilszulfonilfenil>4(lH)-piridon. 10 Op. 65-72 "C. Hozam 48%. 100/G példa 3-(2-klór-4-fluorfenU>l-metil-5-fenil-4(lH)-piridon. 15 Op. 190-192 °C. Hozam 5%. 100/H példa 3-(3,4-dimetilfenil)-l-metil-5-fenil-4(lH>piridon. Op. 108-111 °C. Hozam 5%. 20 100/1 példa 3-(3,5-dimetilfenil>l-metil-5-fenil-4(lH)-piridon. Op. 148-150 °C. Hozam 10%. 25 100/J példa 3-(3-butilfenü)-l-metil-5-fenil-4(lH>piridon. Op. 87-89 °C. Hozam 6%. 100/K példa 30 3-(2,5-dimetüfenü)-l-metü-5-fenil-4(lH)-piridon. Op. 188-190 °C. Hozam 4%. 100/L példa 3<2,4-dimetilfenil)-l-metil-5-fenil4(lH)-piridon. 35 Op. 153-155 °C. Hozam 3%. 100/M példa l-metil-3-fenoxi-5-(3-trifluormetilfenü)4(lH)-piridon. 40 Op. 144-145 °C. Hozam 15%. 100/N példa 3-etoxikarbonil-l-metil-5-(3-trifluormetilfenil)-4(lH)-piridon. 45 Op. 151-152 °C. Hozam 62%. 100/O példa l-metil-3-feniltio-5-(3-trifluormetilfenil)-4(lH)- piridon. 50 Op. 164-165 °C. Hozam 18%. 100/P példa 3-(2,4-diklórfenoxi)-l-metil-5-(3-trifluormetilfenil)-4(lH)-piridon. 55 Op. 129-130 °C. Hozam 40%. 100/Q példa 1 -metil-3<2-tienil)-5 <3-trifluormetilfenil)-4(lH)piridon. 60 Op. 185-186 °C. Hozam 84%. 100/R példa 3-e tiltio-1 -metil-5-fenil-4( 1 H)-piridon. 65 Op. 94-95 °C. Hozam 40%.