169687. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-fenil-5-helyettesített -4(1H)-piridon-(tion)-származékok előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó herbicid szerek

29 72/K példa 3-(3,4-diklórfenü)-5<3,4-dimetüfenü)-l-metil-4-(lH)-piridon. Op. 150-152 °C. Hozam 6%. 72/L példa 3-(3-klórfenil)-l-metü-5-(2-metüfenü)-4(lH)-piridon. Op. 171-173 °C. Hozam 12%. 72/M példa 3-(4-brómfenü)-l-rnetil-5-(3-trifiuormetilfenil)-4(lH>piridon. Op. 144-146 °C. Hozam 30%. A következő példa a megfelelő (X) képletfí enaminoketon aminoformilezését mutatja be (VI) képletű vegyület előállítására, amelyből a piridont valamely aminnal reagáltatva állítjuk elő. 73. példa 1,92 g dimetil-amino-akrilonitril és 1,6 g piridin elegyét 25 ml etil-éterben oldjuk 0 C°-on. Az oldathoz cseppenként hozzáadjuk 3,08 g fenü-acetil-klorid 25 ml etü-éterrel készített oldatát és az elegyet 2 óra hosszat 0 C°-on keverjük, miután a hozzáadást befejeztük. Az elegyet ezután vákuumban szárazra pároljuk. A maradékot metilén-kloridban felvesszük, vízzel mossuk, szárítjuk és újból szárazra pároljuk. Állás közben az elegy kristályosodni kezd, a szilárd anyagot szűréssel elkülönítjük és izopropanolból átkristályosítjuk. Ily módon 400 mg 2-ciano-l-dimetilamino-4-fenil-l-buten-3-ont kapunk. 300 g ily módon előállított enaminoketont és 10 ml diemetilformamid-dimetilacetált visszafolyatás közben együtt forralunk, majd az elegyet vákuumban bepároljuk. A maradékhoz 25 ml denaturált etanolt és 1 g metilamin-hidrokloridot adunk. Az etanolos oldatot 12 óránál hosszabb ideig visszafolyatás közben melegítjük és utána szárazra pároljuk, a maradékot pedig metilén-kloridban felvesszük. Vízzel való mosás és szárítás után a szerves oldatot szárazra pároljuk, a maradékot etil-éterben trituráljuk és az elegyet szűrjük. A szilárd anyagot izopropiléter-aceton-elegyből átkristályosítjuk és így 260 mg 3-cianol-metil-5-fenil-4(lH>piridont kapunk. Op. 209-210 °C. A következő példákban bemutatott vegyületeket a 73. példában leírt módon állítjuk elő. * 74. példa l,3-dimetil-5-(3-trifluormetilfenil)-4(lH)-piridon. Op. 130-131 °C. Hozam 12%. 75. példa 1,3-dimetil-5-fenil-4(lH)-piridon. Op. 111-113 °C. Hozam 8%. 76. példa 3-(3-klórfenil>l,5-dimetil-4(lH>piridon. Op. 143-143,5 °C. Hozam 6%. 77-példa 3-etil-l-metil-5<3-trifluormetilfenü)4(lH)-piridon. Op. 95,5-96,5 °C. Hozam 7%. '• 30 78. példa 3-ciklohexil-1 -metil-5 -(3 -trifluorme tilfenil)-4( 1H)piridon. Op. 174-175 U

C. Hozam 40%. 5 -79. példa 3-izopropil- l-metil-5-(3-trifluormetilfenil )-4(l H)piridon. Op. 98,5-99,5 °C. Hozam 10%. 10 80. példa 3-hexil-l-metil-5-(3-trifluormetilfenilH(lH)-piridon. Op. 89,5-90,5 °C. Hozam 7%. 15 81. példa 3-benzil-l-metil-5-(3-trifluormetilfenil)-4(lH)-piridon. Op. 98-100 °C. Hozam 18%. 20 . 82. példa 3-butil-l-metil-5-(3-trifluormetilfenil>4(lH)-piridon. Op. 82,5-84 °C. Kitermelés 9%. 25 83. példa 3-(3-ciklohexeniT> 1 -metil-5- (3-trifiuormetilfenil)-4(lH)-piridon. Op. 194-195 °C. Hozam 43%. 30 84. példa 1 -metil-3-propil-5-(3-trifluormetilfenil)-4(lH)- piridon. Op. 45-47 °C. Hozam 3%. 35 85. példa l-metil-3-(4-mtrofenil>5-fenil-4(lH>piridon. Op. 45-47 °C. Hozam: 3%. 40 85. példa l-metil-3-(4-nitroferul)-5-fenil-4(lH)-piridon. Op. 212-214 °C. Hozam 48%. 86. példa 45 3,5-biaz(3,4-dimetoxifenil)-l-metil-4(lH)- piridon. Op. 182-184 °C. Hozam 1%. 87. példa 3-etoxikarbonil-1 -metil-5-fenil-4(l H)-piridon. 50 Op. 107-108 °C. Hozam 68%. 88. példa 3-(2-furil)-l-metil-5-fenil-4(lH>piridon. Op. 191-192 °C. Hozam 69%. 55 89. példa 3-ciano-l-metil-5-(3-trifluormetilfenil)-4(lH)- piridon. Op. 228-229 °C. Hozam 40%. 60 90. példa 3-(3,4-dimetoxifenü>l-metü-5-fenü-4(lH)-piridon. 65 Op. 154-157 °C. Hozam 4%. 15