169687. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-fenil-5-helyettesített -4(1H)-piridon-(tion)-származékok előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó herbicid szerek

27 62. példa 3-(3-bifenflü)-l-metil-5-fenil-4(lH)-piridon. Op. 186-190 °C. Hozam 2%. A következő példa a ketonok di(aminoformilezése) útján való piridonelőállítást mutat be, amelyet aminokkal való csere követ. 63. példa 26,8 g fenilaceton és 71,4 g dimetilforrnamid-dimetilacetát elegyének 100 ml vízmentes dimetil-formamiddal készített oldatát 5 napig visszafolyatás közben forraljuk. A reakcióelegyet ezután vákuumban szárazra pároljuk. A visszamaradó sötétvörös olaj elemzése azt mutatja, hogy az körülbelül 75% kívánt l,5-bisz-(dimetilamino)-2-fenil-l,4-pentadien-3-onból és körülbelül 25% megfelelő monoaminoformilezett vegyületből áll. A kitermelés 30 g, és a közbenső termék minden tiszítás nélkül alkalmazható. Az így előállított elegyet 100 ml denaturált etanolban oldjuk és az oldathoz 30 g metilamin-hidrokloridot adunk. Az elegyet éjszakán át visszafolyatás közben melegítjük és az oldószert vákuumban eltávolítjuk. A maradékot metüén-kloridban felvesszük és az oldatot vízzel, majd telített, vizes nátrium-kloridoldattal mossuk. A mosott szerves réteget magnézium-szulfát felett szárítjuk és az oldószert vákuumban eltávolítjuk, a visszamaradó olajat pedig etil-éterrel kirázzuk. A kicsapódott szilárd terméket további éterrel mossuk és szárítjuk, majd izopropiléter-metilénklorid elegyből átkristályosítjuk. Ily módon 10 g tisztított l-metil-3-fenil-4(lH)-piridont kapunk. ' 64. példa 3 g 63. példa szerint előállított terméket 100 ml vízben oldunk és az oldathoz brómos vizet adunk cseppenként mindaddig amíg még csapadék válik ki a hozzáadáskor. A csapadékot szűréssel elkülönítjük, vízzel mossuk és levegőn szárítjuk. A terméket etanolból átkristályosítjuk, ily módon 3 g 3-bróm-l-metil-5-fenil-4(lH)-piridont kapunk. Op. 195-197 °C. A 63. és 64. példákban leírt módszerekkel állítjuk elő a következő példákban megadott vegyületeket. 65. példa 3-bróm-l-metil-5-(3-trifluormetilfenil)4(lH)-piridon. Op. 167-169 °C. Hozam 76%. 66. példa l-metil-3-(3-trifluormetilfenil)-4(lH>piridon. Op. 122-123 °C. Hozam 16%. 67. példa 3-klór-l-metil-5-(3-trifluormetilfenil>4(lH>piridon. Op. 170-172 °C. Hozam 67%. 68. példa 3 - ( 3-karboxifenil)-1 -metil-5-fenil-4( 1 H> piridonhidroklorid. Op. 266-268 °C. Hozam 10%. 69. példa 3-(3-cianofenü>l-metil-5-fenfl-4(lH)-piridon. Op. 164-166 °C. Hozam 33%. 5 70. példa 3-(3-etoxikarbonilfenil)-1 -metil-5-fenil-4(lH)- piridon. Op. 167-168 °C. Hozam 11%. 10 71. példa 3,5-bisz(3-cianofenil>l-metil-4(lH>piridon. Op. 322-327 °C. Hozam 22%. 72. példa 15 l-metil-3-fenil-5-(3-tienil)-4(lH)-piridon. NMR csúcsok 204 és 495 CPS-nél, aromás protonok 430-460 CPS-nél vannak. Hozam 34%. 72/A példa 20 l-metÜ-3-(2-metilfenil)-5-(3-trifluormetilfenü)-4 (lH>piridon. Op. 144-147 °C. Hozam 5%. 72/B példa 25 1 -metU-3-(3-metüTenü>5-(trifluormetilfenil)4(lH) piridon. Op. 155-157 °C. Hozam 2,4%. 72/C példa 30 l-metil-3-(4-metilfenil>5-(3-trifluormetilfenil)-4(lH)piridon. Op. 154-156 °C. Hozam 6%. 72/D példa 35 5-(3-metoxikarbonilfenil)-l-metil-3-(4-metilfenil> 4(lH)piridon. Op. 85-88 °C. Hozam 5%. 72/E példa 40 5-(3-metoxikarbonilfenil)-l-metil-3-(3-metilfenil)-4(lH>piridon. Op. 180-183 °C. Hozam 1%. 72/F példa 45 3-metoxi-l-metil-5-(3-trifluormetilfenil)-4(lH)-piridon. Op. 173-175 °C. Hozam 18%. 72/G példa 50 3-(4-brómfenil>l-metil-5-(3-metilfenil)-4(lH> piridon. Op. 201-204 °C. Hozam 21%. 72/H példa 55 3.(3,4-diklórfenil>l-metil-5-(3-trifluonnetil)-fenfl>4(lH>piridon. Op. 109-112 °C. Hozam 4%. 72/1 példa 60 3^-bisz(3,5-diklórfenil)-l-metil-4(lH)-piridon. Op. 275-278 °C. Hozam 14%. 72/J példa 3-(3,4-diklórfenü)-l-jnetü-5-(3-metilfenU)-4(lH> 65 piridon. NMR-csúcs: M-l 342 CPS-nél. Hozam 10%. 14