169608. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-foszfono-ureido- vagy tioureido-csoportot tartalmazó arilén-vegyületek és ilyen hatóanyagot tartalmazó féregűző készítmények előállítására
9 169608 10 szobahőfokon tartjuk és ekkor csapadék keletkezik. A kapott terméket vákuum-szűréssel elkülönítjük, majd ezt követően elemanalízissel és infravörös spektroszkópiával azonosítjuk. A 8. táblázat hasonló szintézisek eredményeként kapott vegyületeket, illetve szintéziseket mutat be. 8. táblázat 8. táblázat folytatása KiterVegyület R3/ R1 melés Op. (V) (a) (1) képletű H 100% 174— képcsoport 164° letű (bomlik) vegyü(b) (2) képletű H 77% 162— let csoport 175° (bomlik) 10 15 Vegyület R3' Rl Kitermelés Op. (b') (2) képletű H 94% 168— csoport " 169° (bomlik) (c) (2) képletű Cl 18,7% 96— csoport 106° (bomlik) (d) (6) képletű H 86,5% 162— csoport 165° (bomlik) (e) (3) képletű H 56% 167— csoport 169° (bomlik) DAPT (mól) AIC (mól) Oldószer Reakcióidő Egyéb körülmények (a) 0,0123 0,0123 15 ml glyme 24 óra A reakció végén 2 percig 50 C°-on melegítünk, csapadék keletkezik (b) 0,005 95 0,005 95 60 ml benzol 2 1/2 óra A reakciót visszafolyatás közben végezzük (b') 1,0 1,0 150 ml glyme 1 óra (c) 0,01 0,01 15 ml glyme 4 óra A csapadékot víz adagolásával állítjuk elő (d) 0,02 0,02 15 ml glyme 15 perc (e) 0,0092 0,0092 15 ml glyme 24 óra További szintézisként a (VIII), (X) és (XI) képlettel jelölt vegyületek szintézisét mutatjuk be. (VI) képletű vegyület + (VII) képletű vegyület -glyme 1,85 g (0,005 mól) - (VIII) képletű vegyület Elemzés: 0,98 g (0,005 mól) Kitermelés: 2,0 g (71%) Op. 150—153° talált: C 40,98; H 4,20; N 8,79; P 5,09% számított: C 40,07; H 4,07; N 9,84; P 5,44% talált: C 50,61; H 5,03; N 10,33% számított: C 50,17; H 4,94; N 10,18% 35 40 45 (IX) képletű vegyület + (VII) képletű vegyület «glyme 3,31 g (0,01 mól) 1,97 g (0,01 mól) -KX) képletű vegyület Kitermelés 3,0 g (57%) Op. 145—146° 50 Elemzés: talált: C 47,84; H 5,71; N 10,48% számított: C 47,72; H 5,53; N 10,60% 55 (IV) képletű vegyület + (VII) képletű vegyület >glyme 1,0 g (0,002 83 mól) 0,558 g (0,002 83 mól) ^(XI) képletű vegyület Kitermelés 1,1 g (70%) Op. 175—178° 60 Elemzés 9. példa l-(3-dialkilfoszfono-tioureido)-2-(3-alkanoil- vagy aroil-ureido)-benzol-vegyületek előállítása A 7. példa szerint előállított mono-(3-dialkilfoszfono-tioureido)-vegyületet (DAPT) aroil-izocianáttal (AIC) reagáltatjuk szobahőmérsékleten. A terméket vákuumszűréssel elkülönítjük és elemanalízissel, valamint infravörös spektroszkóp segítségével azonosítjuk. A 9. táblázat két hasonló előállítási eljárás eredményét mutatja be. 9. táblázat Vegyület R8 ' Kitermelés Olvadáspont C° (XII) kép(2) képletű letű vecsoport 97% Lásd a 4. gyület (5) képletű megjegyzést csoport 91% 240—242° (bomlik) 65 DAFT (mól) AIC (mól) Oldószer Reakcióidő Egyéb körülmények (a) 0,01 0,01 10 ml 10 A termék azon(b) 0,01 0,01 glyme 100 ml perc 30 nal létrejön A reagenseket acetonitril perc egyidejűleg adagoljuk az oldószerbe. A termék szuszpenziója azonnal létrejön. 5
