169538. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1-(2-delta2-imidazolinil)-2,2-diaril-ciklopropán-származékok előállítására
5 169538 6 Szukcinát előállítása Melegen feloldunk 0,1 mól borostyánkősavat 120 cm3 izopropanolban, hozzáadunk a fentiek szerint előállított és 50 cm3 izopropanolban feloldott 0,1 mól l-(2-A2 -imidazolinil)-2,2-difenil-ciklopropánt, lehűtjük, hozzáadunk 100 cm3 étert, amikor is a termék kristályosodik, ezt szűrjük és etanol-éter (70 : 30) arányú elegyéből átkristályosítjuk. Hozam 85%. Olvadáspont = 165 C°. Elemzési eredmények: számított N = 7,35%, talált N = 7,28%. 4. példa l-(2-A2 -imidazolinil)-2,2-di(p-tolil)-ciklopropán (VII képlet) A 3. példában leírtak szerint járunk el, az 1-ciano-2,2-dtfenil-ciklopropánt az 1. példa szerint előállított 0,5 mól l-ciano-2,2-di(p-tolil)-ciklopropánnal helyettesítve. Hidroklorid előállítása A kloroformot a 3. példában leírtak szerint eltávolítva a maradékot 200 cm3 izopropanolban oldjuk, éteres sósavat adagolunk hozzá pH l-ig, kiegészítjük 150 cm3 éterrel, összerázzuk, és a termék kristályosodása után a terméket szűrjük, éterrel mossuk és szárítjuk, majd izopropanol-éter (80 : 20) arányú elegyéből átkristályosítjuk. Só-hozam 70%. Olvadáspont = 260 C°. Elemzési eredmények: számított Cl = 10,86%, N = 8,56%, talált Cl = 10,9%, N = 8,7%. 5. példa l-(2-A2 -imidazolinil)-2,2-di(p-fluor-fenil)-ciklopropán (VIII képlet) A 3. példában leírtak szerint járunk el, az 1-ciano-2,2-difenil-ciklopropánt a 2. példa szerint előállított 0,5 mól l-ciano-2,2-di(p-fluor-fenil)-ciklopropánnal helyettesítve. Hidroklorid előállítása A 4. példában leírtak szerint járunk el, a (70 :30) arányú etanol-éter elegyből átkristályosítva 1 -(2-A2 -imidazolinil)-2,2-di(p-fluor-fenil)-ciklopropán jellemzői a következők: Só-hozam 57%. Olvadáspont = 266 C°. 5 Elemzési eredmények: számított N =8,37%, talált N = 8,41%. 6. példa 1 -[2-(N-benzil)-A2 -imidazolinil]-2,2-difenil-ciklopropán 15 (IX képlet) 20 cm3 hexametil-foszfortriamidban oldott 0,1 mól nátrium-hidridhez 90 C°-on cseppenként, 20 rázás közben hozzáadunk 50 cm3 hexametilfoszfor-triamidban oldott, a 3. példa szerint előállított 0,1 mól l-(2-A2 -imidazolinil)-2,2-difenil-ciklopropánt. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyet 6 órán át 90 C°-on rázatjuk, majd jeges fürdőben 25 lehűtjük és a hőmérsékletet mintegy 25 C°-on tartva cseppenként hozzáadunk 0,12 mól benzil-kloridot. A hőeffektus- megszűnése után a reakcióelegyet 2 órán át szobahőmérsékleten (15-25 C°) rázatjuk, ezután 300 cm3 vízre öntjük, éterrel extra-30 háljuk, magnézium-szulfáton szárítjuk, majd az étert eltávolítjuk. Hidroklorid előállítása 35 Az éter lepárlása utáni maradékhoz ismét hozzáadunk 50 cm étert, majd éteres sósavat adagolunk hozzá pH l-ig, összerázzuk, a terméket pedig kristályosodás után szűrjük, éterrel mossuk és szárítjuk, végül izopropanol-éter (70 : 30) arányú elegyé-40 bői átkristályosítjuk. Só-hozam 43%. Olvadáspont = 202 C°. Elemzési eredmények: 45 számított N = 7,20%, talált N = 7,3%. 50 7. példa 1 -[2-(N-p-metil-benzil)-A2 -imidazolinil]' -2,2-difenil-ciklopropán 55 (X képlet) A 6. példában ismertetett módon járunk el, a benzil-kloridot 0,12 mól p-metil-benzil-kloriddal helyettesítve. 60 Hidroklorid előállítása Az l-[2-(N-p-metil-benzil)-A2 -imidazolinil]-2,2-difenil-ciklopropán-hidrokloridot a 6. példában leírtak 65 szerint állítjuk elő, jellemzői a következők: •3
