169474. lajstromszámú szabadalom • Eljárás penam-3- karbonsav és cef-3-em -4-karbonsav-származékok előállítására
31 169474 32 mazékká történő átalakítása után- kondenzációra X / képes és molekulájában -N általános képletű \ Y csoportot, ahol X és Y jelentése a fenti, tartalmazó amin-származékkal reagáltatunk, kívánt esetben a kapott I vagy II általános képletű penaní-3-karbonsavamidot vagy cef-3-em-4-karbonsavanúdot, ahol R1, R18 , X és Y jelentése a fenti, adott esetben közömbös aprotonos oldószerben bázis jelenlétében egy foszforpentahalogeniddel reagáltatjuk, a kapott XXVII általános képletű penam-3-karbonsavamid-halogénimidet vagy XXVIII általános képletű cef-3-em-4-karbonsavamid-halogénimidet, ahol R18, X és Y jelentése a fenti, és R2 az R 1 szubsztituens halogénimid-származékát jelenti, alkanollal, előnyösen metanollal, etanollal, propanollal vagy butanollal reagáltatjuk, a kapott XXIX általános képletű penam-3-karbonsavamid-iminoétert vagy XXX általános képletű cef-3-em-4-karbohsavamid-iminpétert, ahol R , X és Y jelentése a fenti, és R3 az R 1 szubsztituens alkoxi-imido-származékát jelenti, vizes közegben hidrolízisnek vetjük alá, a kapott 6-amino-penam-3-karbonsayamid-hidrogénhalogenidet vagy 7-amino-cef-3-em-4-karbonsavamid-hidrogénhalogenidet adott esetben semlegesítjük, a kapott IV általános képletű 6-amino-penam-3-karbonsav-amidot vagy V általános képletű 7-amino-cef-3-em-4-karbonsavami-' dot, ahol R 8, X és Y jelentése a fenti, vagy azok savaddíciós sóit kívánt esetben egy R'-COOH általános képletű karbonsavval, ahol R1 jelentése a fenti, vagy a sav valamely reakcióképes származékával reagáltatjuk, majd a kapott (i) általános képletű penam-3-karbonsavamidban vagy (II) általános képletű cef-3-em-4-karbonsavamidban, ahol R1, R 18 , X és Y jelentése a fenti, a -CO-NXY amido-csoportot adott esetben elhidrolizáljuk. (Elsőbbsége: 1969. július 22.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja az I és I' általános képletű vegyületek szűkebb esetét képező III' általános képletű penam-3-karbonsavak, vagy a II és II' általános képletű vegyületek szűkebb esetét képező IIIA' általános képletű cef-3-em-4-karbonsavak vagy a penam-3-karbonsavak III általános képletű vagy a cef-3-em-4-karbonsavak IIIA általános képletű szacharil-származékainak előállítására - ahol R18 metil-, hidroxi-metil-, N-piridinium-metilvagy alkanoiloxi metil csoportot jelent, R1 jelentése az 1. igénypont szerinti, azzal jelemezve, hogy valamely I' általános képletű penam-3-karbonsavat vagy II' általános képletű cef-3-em-4-karbonsavat, ahol R1 és p18 jelentése az 1. igénypont szerinti, adott esetben a karboxil-csoport karbonsav-származékká történő átalakítása után (XXIV) képletű szacharinnal vagy evegyület funkcionális származékával reagáltatunk -, a kapott III vagy IIIA általános képletű szacharil-származékot, ahol R18 jelentése a fenti, adott esetben az 1. igénypont szerinti módon elhidrolizáljuk, a 16 kapott XXV képletű szacharil-6-amino-penam-3-karbonsavat vagy XXVI általános képletű szacharil-7-amino-cef-3-em-4-karbonsavat, ahol R18 jelentése a fenti, 5 acilezzük, és a kapott III vagy IIIA általános képletű termékeket, ahol R1 és R18 jelentése a fenti, adott esetben hidrolízisnek vetjük alá. (Elsőbbsége: 1969. július 22.) 10 3. Eljárás az (I) vagy (I') általános képletű penam-3-karbonsav-származékok előállítására - ahol R1. X és Y jelentése az 1. igénypont szerinti, azzal jellemezve, hogy valamely (I') általános képletű 15 penam-3-karbonsavat, ahol R1 jelentése a fenti, adott esetben a karboxil-csoport valamely karbonsav-származékká történő átalakítása után egy kondenzációra X / 20 képes és molekulájában -N általános képletű \ Y csoportot, ahol X és Y jelentése a fenti, tartalmazó amin-származékkal reagáltatunk, és a kapott (I) 25 általános képletű penam-3-karbonsavamidot, ahol R1, X és Y jelentése a fenti, szerves bázis és valamely közömbös aprotonos oldószer jelenlétében foszforpentakloriddal reagáltatjuk, a kapott XXVII általános képletű penam-3-karbonsavamid-klórimidet, ahol R2, 30 X és Y jelentése az 1. igénypont szerinti, rövidszénláncú alkanollal reagáltatjuk, a kapott termék - amely az imidklorid-csoport klóratomja helyén rövidszénláncú alkoxi-csoportot tartalmaz - imid-csoportját vízzel hidrolizáljuk, a kapott IV általános 35 képletű 6-amino-penam-3-karbonsavamid-hidrokloridot, ahol X és Y jelentése a fenti, adott esetben semleges közegben vagy savmegkötőszer jelenlétében a szabad bázissá alakítjuk, és a kapott IV általános képletű 6-amino-penam-3-karbonsavamidot, ahol X és 40 Y jelentése a fenti, vagy savaddíciós sóját adott esetben egy R1 -COOH általános képletű karbonsavval, ahol R1 jelentése a fenti, vagy a sav valamely reakcióképes származékával reagáltatjuk, majd adott esetben a kapott (I) általános képletű penam-3-kar-45 bonsavamidban, ahol R1 , X és Y jelentése a fenti, az amino-csoportot adott esetben elhidrolizáljuk. (Elsőbbsége: 1968. szeptember 17.) 4. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja az I vágy V általános képletű vegyületek 50 szűkebb esetét képező (Hl) vagy (III') általános képletű penam-3-karbonsav-származékok vagy szacharil-penam-3-karbonsav-származékok előállítására - ahol 55 R1 jelentése megegyezik a 3. igénypontban megadottal azzal jellemezve, hogy az (I') általános képletű vegyületet (XXTV) képletű szacharinnal vagy e vegyület valamely funkcionális származékával reagál-60 tatjuk, a kapott III általános képletű szacharil-penam-3-karbonsavat, ahol R1 jelentése az 1. igénypont szerinti és a 3. igénypontban megadott módon XXV képletű szacharil-6-amino-penam-3-karbonsawá alakítjuk^ a kapott terméket a 3. igénypont szerinti 65 módon acilezzük, és adott esetben az így kapott
