169387. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált alkoxi-alkoxi-benzolok előállítására és az ezeket hatóanyagként tartalmazó kártevőirtószerek
21 169387 22 Példa Vegyület n&° 36. [6-(5-n-pentiloxi-pentiloxi)- 1,4887 -hexil]-piperoniléter 37. [6-(5-n-hexiloxi-pentiloxi> 1,4883 -hexilj-piperoniléter 38. [6-(5-n-oktiloxi-pentiloxi)- 1,4885 -hexil]-piperbniléter 39. [6-(5-metoxi-pentiloxi)-hexil]- 1,4962 -piperoniléter 40. [6-(5-etoxi-pentüoxi)-hexil]- 1,4917 -piperoniléter 41. [6-(5-propoxi-pentüoxi)-hexil]- 1,4910 -piperoniléter 42. [6-(5-izopropoxi-pentiloxi)- 1,4905 -hexil]-piperoniléter 43. (6-[5-(2-pentiloxi)-pentiloxi]- 1,4886 -hexilj-piperoniléter 44. [5-(6-n-oktiloxi-hexiloxi)- 1,4874 pentilj-piperoniléter 45. példa 35 [6-(5-Ciklopentiloxi-pentiloxi)-hexil]-piperoniléter f) eljárásváltozat 40 2,52 g (0,01 mól) (6-hidroxihexil)-piperoniléterhez nitrogéngáz alatt részletekben hozzáadunk 0,44 g (0,011 mól) porított nátriumhidroxidot és a szuszpenziót 2 óra hosszat 60 -on keverjük. Ezután 5 perc alatt hozzácsepegtetünk 2,6 g (0,011 mól) 45 l-bróm-5-ciklopentiloxi-pentánt és a keveréket 44 óra hosszat 65 -on keverjük. Lehűlés után hozzácsepegtetünk kevés vizet, éterrel extraháljuk, vízzel és telített nátriumklorid-oldattal mossuk, magnéziumszulfáton szárítjuk és bepároljuk. A mára- 50 dékot 200 g kovasavgélen 92 :8 arányú hexán-etilacetát-eleggyel kromatografálva a tiszta, cím szerinti vegyületet színtelen olaj alakjában kapjuk. nl° = 1,5022. A 45. példával analóg módon állíthatjuk elő a 55 következő I általános képletű vegyületeket: 46. példa /6-[5-(2-Metilbutoxi)-pentiloxi]-hexil/- 60 -piperoniléter Készül a 45. példával analóg módon l-bróm-5-(2-metil-butoxi)-pentánból és (6-hidroxihexil)-piperoniléterből. n&rf = 1,4889. « Kiindulási vegyületek X általános képletű IX általános képletű alkohol tozilát 5-n-pentiloxi-pentanol (6-toziloxi-hexil)-piperoniléter 5-n-hexiloxi-pentanol (6-toziloxi-hexil)-piperoniléter 5-n-oktiloxi-pentanol (6-toziloxi-hexil)-piperoniléter 5-metoxi-pentanol (6-toziloxi-hexil)-piperoniléter • 5-etoxi-pentanol (6-toziloxi-hexil)-piperoniléter 5-n-propoxi-pentanol (6-toziloxi-hexil)-piperoniléter 5-izopropoxi-pentanol (6-toziloxi-hexil)-piperoniléter 5-(2-pentiloxi-pentanol (6-toziloxi-hexil)-piperoniléter 6-n-oktiloxi-hexanol (5-toziloxi-pentil)-piperoniléter 47. példa [5-(6-n-Butoxi-hexiloxi)-pentil]-piperoniléter Készül a 45. példával analóg módon l-bróm-6-n-butoxihexánból és (5-hidroxipentil)-piperoniléterből. nl° = 1,4903. 48. példa [5-(6-Izopentiloxi-hexiloxi)-pentil]-piperoniléter A 45. példával analóg módon állíthatjuk elő 6-izopentiloxi-hexiltozilátból és (5-hidroxipentil)-piperoniléterből. no° = 1,4897. 49. példa [5-(6-Izopentiloxi-hexiloxi)-pentil]-piperoniléter g) eljárásváltozat 2,19 g (0,008 mól) 5-(6-izopentiloxi-hexiloxi)-pentanolhoz 0,39 g (0,0098 mól) porított nátriumhidroxidot adunk. A keverékhez nitrogéngáz alatt keverés közben 60 -on 5 perc alatt hozzácsepegtetjük 1,72 g (0,008 mól) piperonilbromid 2 ml 11
