169362. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-helyettesített 7-amino-cef-3-em- 4-karbonsav- illetőleg 6-helyettesített 6-aminopenam- 3-karbonsav-származékok előállítására

5 169362 6 I. táblázat folytatása Reagens *i 4. terc-butil-hipohalogenitek, halogén perhalogénmetilhipohalogenitek, N-halogénszukcinimidek, N-halogénacetamidok vagy molekuláris halogének 10 5. formaldehid vagy rövid- rövidszénláncú szénláncú alkilaldehidek (a-hidroxi)-alkil 15 6. reakcióképes rövidrövidszénláncú szénláncú alkilketonok elágazó (a-hidroxi)-alkil 20 Az I. táblázatban és e leírás egyéb részeiben használt egyes kifejezések pontos jelentését az alábaiakban adjuk meg: 25 „Rövidszénláncú alkilcsoport": 1-6 szénatomos alkilcsoport. „Rövidszénláncú alkoxicsoport": 1-6 szénatomos szénhidrogénláncot tartalmazó csoportok. „Halogén": klór, bróm, jód és fluor. Olyan 30 vegyületek, amelyek több halogénatomot tartalmaznak, különböző halogénatomokat is tartalmazhatnak ezeken a helyeken. „Peroxid": -O-O- csoportot tartalmazó vegyület. 35 „Diszulfid": -S-S- csoportot tartalmazó vegyület. „Rövidszénláncú alkanoil-peroxid": egy 0 0 II II R-C-0-O-C-R általános képletű vegyület, amelyben R 1—6 szénatomos alkilcsoportot képvisel. „Rövidszénláncú alkil-aldehid": valamely 0 II R-CH 40 45 50 általános képletü aldehid, amelyben R hidrogénatomot vagy 1-6 szénatomos alkilcsoportot képvisel. „a-hidroxi-(rövidszénláncú)-alkil": valamely 55 H I -C-OH I R 60 általános képletíí csoport, amelyben R hidrogénatomot vagy 1-6 szénatomos alkilcsoportot képvisel. 65 „Reakcióképes rövidszénláncú alkilketon": valamely O R'-C-R" általános képletű keton, amelyben R' és R" közül az egyik egy halogénezett rövidszénláncú alkilcsoportot képvisel, amelyben a halogénnel helyettesített szénatom a karbonil-funkcióval szomszédos helyzetben áll, vagy pedig R' és R" közül az egyik egy alkilkarbonil-csoportot képvisel, amelyben a karbonilcsoport a keton-karbonilcsoporttal szomszédos helyzetben áll, az R' és R" helyettesítők közül a másik egy rövidszénláncú alkilcsoportot képvisel. így például a reakcióképes rövidszénláncú alkilketonok egyik típusa az alábbi általános képlettel jellemezhető: X O I II X'-C-C-R" X' ahol X halogénatómot, X" halogén- vagy hidrogénatomot, X' halogén- vagy hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot, R" pedig rövidszénláncú alkilcsoportot képvisel. A reakcióképes rövidszénláncú alkilketonok másik típusát az alábbi általános képlettel jellemezhetjük: O O II II R'-C-C-R" ahol R' hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot, R" pedig rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú halogénalkil-, rövidszénláncú alkoxi- vagy rövidszénláncú halogénalkoxi-csoportot képvisel. A (VI) általános képletű vegyületnek az (V) általános képletű vegyületből történő előállítása során az Rj helyettesítőnek a bevitele céljából (az I. táblázatban megfelelően) választott reagenst lényegileg molárisán ekvivalens mennyiségben adjuk az aktivált (V) általános képletű vegyület oldatához. A reakció azonnal végbemegy, amint ezt a reakcióelegy színváltozása mutatja. Ezután a reakcióelegyet 0C° és a szobahőmérséklet közötti hőmérsékletre hagyjuk felmelegedni. Amennyiben Rt

helyén rövidszénláncú alkoxi-, különösen metoxicsoportot tartalmazó (VI) általános képletű vegyületeket kívánunk előállítani, akkor a rövidszénláncú alkilcsoportnak az imino-nitrogénatommal szomszédos szénatomra történő közvetlen bevitelére specifikus reagensként például rövidszénláncú dialkil-peroxidokat, előnyösen dimetií-peroxidot, metil-terc-butil-peroxidot, metil-fenilszulfonátót és hasonlókat alkalmazhatunk, előnyösen valamely közömbös oldószer jelenlétében. A (VII) általános képletű vegyületeknek a (VI) általános képletü vegyületekből való előállítása oly módon történik, hogy a (VI) általános képletű vegyületet savas katalizátor jelenlétében valamely 3