169272. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzimidazol-származékok előállítására - anthelmintikus és fungicid hatás
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 169272 J^L Nemzetközi osztályozás: ^^^a Bejelentés napja: 1973. XJI. 20. (SI-1367) C07D 235/32 f^ß Amerikai Egysült Államok-beli elsőbbsége: 1972. XII. 29. (319 299) 1973. XI. 21. (417 963) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1976. V. 28. HIVATAL Megjelent: 1977 VII. 30. -Feltalálók: Beard C. Colin vegyész, Edwards A. John vegyész, Fried H. John vegyész, Palo Alto, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Syntex Inc., Palo Alto, California, Amerikai Egyesült Államok Eljárás benzimidazol-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű szubsztituált benzimidazol-származékok előállítására. Az I általános képletű vegyületek újak és növényvédőszerként, anthelmintikus anyagként, vagy fungicid szerként alkalmazhatók. 5 Anthelmintikus hatású benzimidazol-2-karbamát származékokat — amelyek az 5-ös és 6-os helyzetben adott esetben szubsztituenst tartalmaznak -ismertetnek a 3 480 642, 3 573 321, 3 574 845, 3 578 676 és a 3 595 870-es számú Amerikai Egye- 10 sült Államok-beli szabadalmi leírások. A fentiekkel rokon fungicid hatású vegyületeket írnak le a 2 933 504 és 3 010 968 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírások. A találmány tárgya eljárás az I általános képletű 15 vegyületek és ezek sóinak előállítására, ahol R jelentése 1-14 szénatomos alkil-csoport, R, jelentése -SOR2 , -S0 2 R 2 , -SCN, -SR 5 , -OR5 vagy -M' (CH 2 ) n MR 7 általános képletű 20 csoport, ahol M és M' jelentése egymástól függetlenül -O, -S, -SO, -S02-csoport, R 7 jelentése adott esetben fenil-csoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkil-csoport vagy adott esetben halogénatommal, metil vagy metoxi-cso- 25 porttal szubsztituált fenil-csoport, n értéke 1-4, R2 jelentése adott esetben halogénatommal vagy ciano-csoporttal szubsztituált 1-6 szénatomos alkil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, 3—6 szénatomos alkenil-, 3—6 szénato- 30 mos alkinil-, benzil-, naftil-, vagy adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-csoporttal szubsztituált fenil-csoport, R5 jelentése adott esetben halogénatommal szubsztituált 3-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos alkinil-, vagy benzil-csoport, mimellett az R, szubsztituens a molekula 5(6) helyzetében van, Rfi jelentése hidrogénatom, vagy N-alkilkarbamoil-csoport. A találmány szerinti vegyületeket oly módon állítjuk elő, hogy valamely II általános képletű 1,2-diamino-benzol-származékot, ahol Rj jelentése a fenti, egy III általános képletű 1,3-bisz(alkoxikarbonil)-S-alkil-izotiokarbamiddal, ahol R jelentése a fenti, oldószer jelenlétében hőkezelünk, majd a kapott vegyületet kívánt esetben oxidáljuk, és/vagy kívánt esetben valamely kapott, az I általános képletű vegyületek körébe tartozó Ib általános képletű vegyületet, ahol Rx jelentése a fenti, valamely R8-N=C=0 általános képletű izocianáttal, ahol R8 jelentése 1—6 szén atomos alkil-csoport, reagáltatjuk. Az l-es helyzetben levő nitrogénatomhoz kapcsolódó hidrogénatomot valamely az anthelmintikus és fungicid hatást nem befolyásoló csoporttal, így N-alkilkarbamoil-csoporttal szubsztituálhatjuk. Rövidszénláncú alkil-csoporton egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-csoportot értünk. Az alkil-csoportok lehetnek primer, szekunder vagy 169272
