169182. lajstromszámú szabadalom • Eljárás prosztánsav-származékok előállítására
49 169182 50 olyan IV és V általános képletű vegyületek -előállítására, ahol Rí, R4 , R 5 , R 6 , A és n a tárgyi körben megadott v és R 2 hidroxilcsoport, R 3 hidrogénatom, vagy R, R2 , R 3 , R 6 és n a tárgyi körben megadott, A 5 Cl I —CH=C-csoport és R4 hidrogénatom, R 5 pedig hidroxilcsoport, egy optikailag aktív vagy racém módosulatként 10 létező XII általános képletű vegyületet, ahol R6, n és A a fentiekben megadott jelentésű, Ri és R'5 közül az egyik hidroxilcsoport, vagy egy ismert, az oldallánchoz egy éterkötésű 15 oxigénatommal kapcsolódó védőcsoport, előnyösen tetrahidropiraniloxicsoport, a másik hidrogénatom, Y hidroxilcsoport vagy egy ismert, a gyűrűhöz egy éterkötésű oxigénatommal kap- 20 csolódó védőcsoport, előnyösen tetrahidropiraniloxicsoport, és ahol a laktolgyűrű az a-helyzetű hidroxi-alifás oldallánchoz képest transz-helyzetű, egy [(fenil)3-Pe (CH 2 ) 4 -COOH}Hal e általános képletű ve-25 gyülettel bázis jelenlétében reagáltatunk, ahol Hal halogénatomot jelént, és kívánt esetben a kapott olyan XIII általános képletű vegyületet, ahol R jelentése hidrogénatom, R2 és R 3 közül az egyik hidrogénatom, a másik 3° hidroxilcsoport, R4 , R 5 , R 6 , A és n pedig a fent megadott, valamely észterezőszerrel, előnyösen egy R'-N2 általános képletű diazoalkánnal vagy valamely R'-OH általános képletű alkohollal diciklohexilkarbodiimid jelenlétében észterezzük, ahol R' jelentése 35 1-12 szénatomos alkilcsoport, és kívánt esetben a kapott olyan XIII általános képletű vegyületet, ahol R, R2, R 3 , R^, R' s , R 6 , Y és Cl | 40 n a fent megadott, és A -CH=C—csoport, dehidrohalogénezzük, majd olyan IV általános képletű vegyületek előállítására, ahol R2 és R 3 közül az egyik hidrogénatom, a másik pedig hidroxilcsoport, és A, R4 , R 5 , R 6 és n jelentése 45 a fenti, a kapott olyan XIII általános képletű vegyületet, melyben R2, R 3 , A, R 6 , n, Y, R 4 és R' s a fent megadott, gyenge szerves savval kezeljük, vagy olyan IV általános képletű vegyületek előállítására, ahol R2 és R 3 együttesen oxocsoportot jelent, és A, 50 R4 , R s , R 6 és n jelentése a fenti, a kapott olyan XIII általános képletű vegyületet, melyben R2 és R 3 közül az egyik hidrogénatom, a másik hidroxilcsoport, A, R6 , n, Y, R' 4 és R' 5 a fent megadott, oxidáljuk, a kapott XIV általános képletű vegyületet, ahol A, R6, 5 5 n, Y, R'4 és R' 5 a fenti jelentésű, gyenge szerves savval kezeljük, vagy az V általános képletű vegyületek előállítására, ahol A, R4, R 5 , R 6 és n jelentése a fenti, a kapott XIV általános képletű vegyületet, ahol A, R6, n, Y, R' 4 , 60 R'5 a fent megadott, emelt, előnyösen 40C°-nál magasabb hőmérsékleten gyenge szerves savval kezeljük, és kívánt esetben olyan IV általános képletű vegyületek előállítására, ahol R2 és R 3 közül az egyik 65 hidrogénatomot, a másik pedig hidroxilcsoportot jelent, és A, R, R4 , R 5 , R 6 és n a fent megadott, a kapott XIV általános képletű vegyületet, ahol A, R6, n, Y, R4 és R' 5 a fenti, redukáljuk, a kapott XV és XVI általános képletű 9a- és 9(3-ol-származékokat, ahol A, Ré, n, Y, R^ és R'5 a fent megadott, tetszőleges módon elkülönítjük, és a kapott vegyületeket gyenge szerves savval kezeljük, és kívánt esetben egy keletkezett észtert önmagában ismert módon elszappanosítunk, és kívánt esetben egy keletkezett szabad savat gyógyászatilag elfogadható sójává alakítunk, vagy — előnyösen egy R*—N2 általános képletű diazoalkánnal vagy R'—OH általános képletű alkohollal diciklohexilkarbodiimid jelenlétében kezelve - ahol R' jelentése 1—12 szénatomos alkilcsoport— észterezünk. (Elsőbbsége: 1973. április 13.) 2. Eljárás a IV és V általános képletű vegyületek szűkebb körét képező VIII és X általános képletű vegyületek optikailag aktív és racém módosulatainak előállítására, mely képletben R jelentése hidrogénatom, gyógyászati szem-' pontból elfogadható kation vagy 1-12 szénatomos alkilcsoport, R2 hidrogénatomot és R3 hidroxilcsoportot jelent, vagy R2 és R 3 együttesen egy oxocsoportot jelent, A jelentése -C=C-csoport, R4 és R s közül az egyik hidroxilcsoport, a másik hidrogénatom, R6 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport és n értéke 3 vagy 4, azzal jellemezve, hogy a) egy optikailag aktív vagy racém módosulatként létező XHa általános képletű vegyületet, ahol A, n és R6 a tárgyi körben megadott, R'4 és R' 5 közül az egyik XX általános képletű csoport, ahol W metiléncsoportot vagy oxigénatomot jelent, és a másik hidrogénatom, Yjelentése XX általános képletű csoport, ahol W a fent megadott, egy [(fenil)3 -P ffi (CH 2 ) 4 -COOH]-Hal® általános képletű vegyülettel bázis jelenlétében reagáltatunk, ahol Hal halogénatomot jelent, vagy b) egy fenti XHa általános képletű vegyületet, ahol n, R6 , R' 4 és R' 5 és Y a fent megadott, és A-CH^C-képletű csoportot jelent, legalább 3,5 mólegyenértéknyi -[(fenü)3 - P®(CH 2 ) 4 -COOH]-Hal® általános képletű vegyülettel bázis felesleg jelenlétében reagáltatunk, ahol Hal halogénatomot jelent, a kapott, olyan XIII általános képletű vegyületeket, ahol a 8-helyzetű oldallánc a-, a 12 helyzetű oldallánc pedig j3-helyzetben áll, R3 hidroxilcsoport, R 2 és R hidrogénatom és R'4 , R' 5 , R 6 , n és Y a fent megadott, kívánt esetben valamely észterezőszerrel, előnyösen egy R'N2 . általános képletű diazoalkánnal vagy valamely R'-OH általános képletű alkohollal diciklohexilkarbodiimid jelenlétében észterezzük, ahol R' jelentése 1-12 szénatomos alkilcsoport, majd kívánt esetben egy keletkezett, a 8-helyzetű oldalláncot a-, a 12-helyzetű oldalláncot pedig 25
