169176. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-aminotiazol-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. V. 15. (CE-999) Franciaországi elsőbbsége: 1973. V. 16. (73 17 698.sz.) Közzététel napja: 1976. V. 28. Megjelent: 1978.1.31. 169176 Nemzetközi osztályozás: C07D 277/38, 417/00 Feltaláló: Castaigne Albert René Joseph vegyész, Toulouse, Franciaország Tulajdonos: Centre d'Études pour l'Industrie Pharmaceutique, Toulouse, Franciaország Eljárás 2-aminotiazol-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új 2-aminotiazol-származékok előállítására. A találmány szerinti eljárással olyan (I) általános képletű 2-aminotiazol-származékok állíthatók elő, melyekben R jelentése (II) vagy (III) általános 5 képletű csoport, mely a kénatomhoz második szénatomjával kapcsolódik, Rj és R2 jelentése azonos vagy különböző, nevezetesen hidrogénatom, adott esetben halogénezett vagy hidroxilezett alkenil-, alkil-, cikloalkil- vagy aralkilcsoport, vagy a 10 hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt 4-8 tagú, olyan telített heterociklusos gyűrűt alkotnak, amely második heteroatomként - adott esetben alkilcsoporttal szubsztituált - nitrogén - vagy oxigénatomot tartalmaz, R3 és R 4 jelentése azonos 15 vagy különböző, nevezetesen hidrogénatom, alkilvagy cikloalkilcsoport, vagy a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt 5-6 tagú, olyan telített heterociklusos csoportot alkotnak, mely adott esetben halogénatommal, alkil-, hidroxialkil-, halogé- 20 nézett alkil-, alkoxi-, trifluormetil- vagy halohidroxialkilcso porttal van szubsztituálva. Az (I) általános képletnél megadott alkil- és alkenilcsoportok, valamint az aralkilcsoportok alkil-része előnyösen lineáris, vagy elágazó láncú, 1-12 25 szénatomszámú, elágazó láncukban 1-4 szénatomot tartalmazó csoportok. Abban az esetben, ha R, vagy R2 jelentése ariivagy aralkilcsoport, úgy ez leggyakrabban fenilcsoport, ha pedig R, vagy R2 jelentése cikloalkil- 30 csoport, úgy ez leggyakrabban 4-12 szénatomos, általában 5-8 szénatomos gyűrűt tartalmaz. Az (I) általános képletű vegyületek értékes gyulladásgátló és hipokoleszterinémiás tulajdonsággal rendelkeznek. E tulajdonsággal - csekély toxicitás mellett -különösen olyan I általános képletű vegyületek rendelkeznek, amelyek két heterociklusos csoportot, közelebbről két olyan nitrogénatomot tartalmazó heterociklusos csoportot tartalmaznak, melyek közül az egyik alkilcsoporttal szubsztituált. Az (I) általános képletű vegyületek egyik előállítási módja abban áll, hogy valamely AH általános képletű amint - mely képletben A jelentése -N(RjR2) általános képletű csoport, R 2 jelentése hidrogénatom és R, jelentése a fenti- valamely B—N=C=S általános képletű — mely képlstben B jelentése -CH2 -R 0 -CH 2 -N(R 3 R 4 ) általános képletű csoport és Ro jelentése vinilén- (-CH=CH-) vagy etinilén- (-C^C-) csoport, R3 és R 4 pedig a már megadott jelentésű - izotiocianáttal reagáltatunk valamely (IV) általános képletű közbenső termék képződése közben, a közbenső terméket savas közegben végzett melegítés útján (la) általános képletű - mely képletben R' jelentése telített háromértékű csoport abban az esetben, ha R0 jelentése viniléncsoport, vagy nem kettőskötésű szénatomjával a nitrogénatomhoz kapcsolódó háromértékű telítetlen csoport abban az esetben, ha R0 jelentése etiniléncsoport - tiazol-származékká 169176
