169165. lajstromszámú szabadalom • Nematocid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható S(1,6-dihidropiridazin -1-il-metil) -tiol-foszforsavészter- illetve -észteramid-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. IX. 26. (BA-3145) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1973. IX. 28. (P 23 48 736.7) Közzététel napja: 1976. V. 28. Megjelent: 1978.1. 31. 169165 Nemzetközi osztályozás: C07F 9/16, 9/24, A01N 9/36 Cki ':r.o Feltalálók: dr. Hofer Wolfgang vegyész, dr. Maurer Fritz vegyész, dr. Riebel Hans-Jochem vegyész, dr. Rohe Lothar vegyész, Wuppertal, dr. Homeyer Bernhard biológus, Opladen, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BAYER Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Nematocid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható S-( 1,6-dihidropiridazin-l-il-metil)-tiol-foszforsavészterilletve -észteramid-származékok előállítására 1 2 A találmány nematocid szerekre, valamint ezek hatóanyagaként alkalmazható S-(l,6-dihidro-3-metil- 6-o xo-piridin-1 -il-metil)-tiono-(di)-tiol-foszfor savészter- illetve -észteramid-származékok előállítására vonatkozik. 5 Ismert, hogy bizonyos S-(l,6-dihidro-3-metil-6--oxo-piridazin-1 -il-metil)-tiono-tiolfoszfor(foszfon)-savészterek, így az S-(l,6-dihidro-3-metil-6-oxo-piridazin-l-il-metil)-0,0-dietil-tiono-tiol-foszforsavészterek, illetve -O-etil-tiono-tiol-etánfoszforsavészterek 10 inszekticid, akaricid és nematocid hatással rendelkeznek (lásd a 1 106 766 számú NSZK-beli közzétételi iratot és a,2 006 020 számú NSZK-beli nyilvánosságra hozatali iratot). Azt találtuk, hogy az új (I) általános képletű 15 S-(l ,6-dihidro-3-metil-6-oxo-piridazin-l-il-metil)-(tiono)-(di)-tio]-foszforsavészter- illetve -észteramid-származékok - ahol Rí egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—6 szén- 20 atomos alkilcsoportot, R2

az alkil- illetve alkenilláncon legfeljebb 6 szénatomot tartalmazó alkilmerkapto-, monoilletve dialkilamino- vagy alkenilaminocsoportot, és 25 X oxigén- vagy kénatomot jelent -erős nematocid hatást mutatnak. Azt találtuk továbbá, hogy az új, (I) általános képletű S-(l,6-dihidro-3-metil-6-oxo-piridazin-l-il- 30 -metil)-(tiono)-(di)-tiol-foszforsavészter- illetve -észteramid-származékokat úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű 1,6-dihidro-l-halogénmetü-3-metil-6-oxo-piridazin-származékot - ahol Hal jelentése halogénatom - (tiono)-(di)-tiol-foszforsavészter- illetve -észteramid-származékok valamely (III) általános képletű sójával - ahol M jelentése alkálifém-, alkáliföldfém- vagy ammóniumion, és R!, R2

és X jelentése a fenti - reagáltatunk. Meglepő módon a találmány szerinti S-(l,6-dih id r o - 3 - metil-6-oxo-piridazin-1-il-metil)-(tiono)-(di)-tiol-foszforsavészter- illetve -észteramid-származékok jelentősen jobb nematocid hatással rendelkeznek, mint az analóg szerkezetű és hasonló hatású ismert vegyületek. A találmány szerinti vegyületek tehát értékesen gazdagítják a technikát. Ha kiindulási anyagként 1,6-dihidro-l-klórmetil-3-metil-6-oxo-piridazint és az O-metil-S-etil-tionoditiol-foszforsavészter káliumsóját alkalmazzuk, a reakciót az A) reakcióvázlattal írhatjuk le. A találmány szerinti eljárásban alkalmazandó kiindulási anyagokat a (II) és (III) általános képletek egyértelműen meghatározzák. A (II) és (III) általános képletben 169165