169087. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkanolamin-származékok előállitására - béta-adrenerg blokkoló hatás

25 169087 26 R» R2 Op. (C°) Kristályosító oldószer etil H 118-120 etilacetát izopropil H 145-147 acetonitril n-butil H 116-117 etilacetát allil H 131-132 etilacetát 4-tolil H 147-149 etilacetát 4-metoxifenil H 126-128 etilacetát fejijl 2-klór 157-158 acetonitril fenjl 2-nitro 159-161 acetonitril fenil 2-metil 160-161 acetonitril fenil 2-ciano 155-156 acetonitril n-butil 2-klór 149-150 acetonitril n-butil 2-metil 136-137 acetonitril n-butil 2-ciano 145-147 acetonitril H 2-ciano 156-157 etanol fenil 2-alliloxi 126-128 etilacetát fenil 2-acetil hidrogénoxalát 165-167 vizes etanol fenil 2-vinil hidrogénoxalát hemihidrát 179-181 (b) 40 vizes etanol A kiindulási anyagként felhasznált 0-(3-n-butil-ureido)-etilamint a következőképpen állíthatjuk elő: 45 22,6 ml n-butil-izocianát és 50 ml kloroform oldatát 45 perc alatt 22,6 ml etiléndiaminnak 50 ml kloroformmal képezett -10 C° és 0C° közötti hőmérsékletre hűtött oldatához csepegtetjük. A reakcióelegyet 2 órán át laboratóriumi hőmérsék- so léten keverjük, majd szűrjük és a szűrletet szárazra pároljuk. A maradékot 150 ml tokióiban oldjuk és az elegyet szárazra pároljuk. A maradékot 50 ml etilacetátban oldjuk és az oldatot 12,4 g oxálsavnak 100 ml etilacetáttal képezett oldatához adjuk. Az etilacetátot dekantálással eltávolítjuk, majd a maradékot 50 ml acetonitrillel elkeverjük. A kiváló szilárd anyagot szűrjük, és etanolból kristályosítjuk. A kapott 0-(3-n-butü-ureido)-etüamin-hidrogénoxalát 138-139 C°-on olvad. Az alábbi új R'-NH-CO-NH-CHJ-CHJ-N^ általános képletű 0-ureidoetilamin származékokat a fenti eljárással analóg módon állíthatjuk elő: Rl Só Op. (C°) Kristályosító oldószer etil hidroklorid 122-124 r izopropanol/etilacetát izopropil hidrogénoxalát 146-148 , etanol/acetonitril allil hidroklorid 128-130 izopropanol 4-tolil hidroklorid 234-236 etilacetát 4-metoxi-fenil (szabad bázis) 104-106 etilacetát L3