169087. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkanolamin-származékok előállitására - béta-adrenerg blokkoló hatás
27 169087 28 10. példa Az S. példában ismertetett eljárást azzal a változtatással végezzük el, hogy kiindulási anyagként a megfelelő 2,3-epoxi-l-tenoxi-propánt és a megfelelő 0-karboxarmdoalküarriin-származékot alkalmazzuk. Az alábbi (XX) általános képletű vegyületeket állítjuk elő: R1 R2 Op. (C°) Kristályosító oldószer izopropil metil fenil fenil izopropil n-pentil izopropil n-pentil fenil fenil -(CH2 ) 4 -(CH2 ) 6 H H hidrogénoxalát acetonitril 128-130 hidrogénoxalát acetonitril 111-113 -CH2 -CH, -CH, -CH2 -CHCH2 | H CH3 -CHCH2 -1 2-ciano CH3 -CHCH2 l H CH3 -CHCH2 I H CH3 -(CH2 ) 3 H -(CH2 ) 6 H -CHCH2 | 2-nitro CH3 -CHCH2 | 2-aUilo: CH3 124-126 124-128 124-126 etilacetát etilacetát etilacetát 102-103 etilacetát 94-95 etüacetát 85-86 etilacetát 115-117 etilacetát 102-105 etilacetát A kiindulási anyagként felhasznált l-metil-2-(fenilacetamido)-etilamint a következőképpen állíthatjuk elő: 45 32,8 g fenilecetsav-etilészter és 44,4 g 1,2-diamino-propán elegyét 90C°-on 18 órán át melegítjük, majd 100 ml toluolban oldjuk. Az oldatot vákuumban szárazra pároljuk, a maradékot 100 ml aceto- 50 nitril és 200 ml éter elegyével kezeljük és az elegyet szűrjük. A szilárd anyagot acetonitrilből kristályosítjuk, majd 10 ml vizes 2 n nátriumhidroxid-oldat és 20 ml telített vizes nátriumklorid-oldat elegyével keverjük. Az elegyet 4 x 50 ml klo- 55 roformmal extraháljuk és az egyesített extraktokat vízmentes magnéziumszulfát felett szárítjuk és vákuumban szárazra pároljuk. A maradékot éterrel és petroléterrel (fp.: 60—80 C°) kezeljük és az elegyet szűrjük. A szilárd anyagot petroléterrel (fp.: 60 60-80 C°) mossuk. A kapott l-metil-2-(fenil-acetamido)-etilamin 46-48 C°-on olvad. A fenti eljárással analóg módon izovajsavetilészterből és 1,2-diamino-propánból l-metil-2-izobutiramido-etilamint, fp.: 106 C0 /65 /0,3 Hgmm, (a hidrogénoxalát etanol-etilacetát elegyből való kristályosítás után 141-143 C°-on olvad), hexánsav-etilészterből és 1,2-diamino-propánból l-metil-3-hexánamidoetilamint, fp.: 136 C0 / /0,15Hgmm, izovajsavmetilészterből és 1,3-diamino-propánból 7-izobutiramido-propilamint (fp.: 120-122 C°/0,2 Hgmm), izovajsavetilészterből és 1,4-diamino-butánból 4-izobutiramido-butilamint (op.: 153-154 C°, etanol-etilacetát elegyből való kristályosítás után), etilacetátból és 1,6-diamino-hexánból 6-acetamido-hexilamint (fp.: 123-130 C°/0,13 Hgmm) állítunk elő. 11. példa 0,64 g 3-benzilamino-l-fenoxi-2-propanol, 1,44 g ß-(2-metil-2-p-klorfenoxi-butiramido)-etilklorid és 0,42 g nátriumhidrogénkarbonát elegyét 120C°-on 18 órán át melegítjük, majd lehűtjük és 25 ml etilacetáttal és 25 ml vízzel keverjük. Az etilacetátos fázist elválasztjuk, vízmentes magnéziumszulfát 14
