169087. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkanolamin-származékok előállitására - béta-adrenerg blokkoló hatás

23 169087 24 R1 Y R2 Op.(C°) Kristályosító oldószer etil -0-H 87-88 etilacetát/petroléter H -CH2

0-H hidrogénoxalát 128-129 etanol metil -CH2

0-H hidrogénoxalát 135-137 (bomlás) etanol 2-nitrofenil -CH2

H 130-131 etilacetát 4-nitrofenfl -CH2

H 135-136 etilacetát 4-metoxifenil -CH2

H 122-123 etilacetát 2-klór-fenil -CH2

-2-ciano 120-122 acetonitril 2-klór-fenil -CH2

-2-klór 144-146 etilacetát 4-klór-fenil -C(CH3

)

2

0-H hidrogénoxalát 172-174 etanol 2-metoxi-fenil -CH2

0-H hidrogénoxalát 156-158 acetonitril A kiindulási anyagként felhasznált /3-karbox- Az alábbi amidoetilamin-származékokat a 6. példa 2. részében 35 R1

-Y-CO-NH-CH

2

-CH

2

-NH

2 ismertetett eljárással analóg módon állítjuk elő. általános képletű aminokat állítjuk elő: R'-YSó Op. (C°) Kristályosító oldószer 4-klórfenil-CH2

-2-klórfenil-CH2

fenil-CH2

CH

2

-4-klórfenil-OCH2

fenil-OCH2

CH

2

CH

2

metil-OCH2

-4-metoxifenil—CH2

— 4-klórfenil-OC(CH3

)

2

hidroklorid hidroklorid hidroklorid p-klórfenoxiacetát hidroklorid hidrogénoxalát (szabad bázis) hidroklorid 194-196 etanol/etilacetát 162-163 etanol/etilacetát 134-137 etanol/etilacetát 147-148 acetonitril 137-140 acetonitril 137-138 etanol 130-140 toluol 98-100 acetonitril A kiindulási anyagként felhasznált 0-hidroxiacet- 9. példa amidoetilamint oly módon állítjuk elő, hogy SO 2-hidroximetil-imidazolint (op.: 87-88 C°, glikol- Az 5. példában ismertetett eljárást azzal a savetilészterből és etiléndiaminból állítjuk elő) visz- változtatással végezzük el, hogy kiindulási anyagszafolyató hűtő alkalmazása mellett vízzel 15 per- ként a megfelelő 2,3-epoxi-l-fenoxi-propánt és a cen át forralunk. megfelelő ß-ureido-etilamint alkalmazzuk. Az alábbi 65 (XIX) általános képletű vegyületeket állítjuk elő: 12