169087. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkanolamin-származékok előállitására - béta-adrenerg blokkoló hatás
21 169087 22 Op. (C°) Kristályosító oldószer izopropil n-propil fenil 4-aminofenil 3-amino-4-metil-5-nitrofenil H oxalát 181-183 etanol H 87-88 etilacetát petroléter 2-ciano hidrogénoxalát monohidrát 136-138 (bomlás) etanol H oxalát 158-160 (bomlás) etanol hemioxalát 223-225 (bomlás) etilacetát A kiindulási anyagként felhasznált 0-metánszulfonamidoetilamint a következőképpen állithatjuk 25 elő: 5,7 g metánszulfonilkloridot 10 perc alatt hűtés közben 30 g etiléndiamin és 100 ml víz oldatához csepegtetjük, majd a reakcióelegyet 30 percen át keverjük és utána 4,2 g nátriumhidrogénkarbonáttal semlegesítjük. A reakcióelegyet vákuumban szárazra pároljuk, a maradékot 3 x 200 ml forrásban levő acetonitrillel extraháljuk. Az egyesített extraktokat vízmentes magnéziumszulfát felett szárítjuk és vá-30 35 kuumban bepároljuk. A maradékot 90 ml etilacetát és 10 ml metanol elegyében oldjuk. Az oldatot 6g oxálsavnak 100 ml etilacetáttal képezett oldatához adjuk, majd az elegyet szűrjük és a szilárd anyagot etilacetáttál mossuk. A kapott 2-metánszulfonamido-etilamin-hidrogénoxalát 170-174 C°-on olvad (bomlás). Más I^-SOI-NH-CHJ-CHI-NH* általános képletű új |3-szulfonamidoetilamin-származékokat a fenti eljárással analóg módon állítunk elő. A kapott vegyületeket az alábbi táblázatban tüntetjük fel: R1 Só Op. ((f) Kristályosító oldószer izopropil hidrogénoxalát 166-167 etanol n-propil hidrogénoxalát hemihidrát 145-147 etanol 3-amino-4-metil-5-nitrofenil hidroklorid 222-225 etanol 8. példa megfelelő 2,3-epoxi-l-fenoxi-propánt és a megfelelő ö-karboxamidoetilamin'Származékot alkalmazzuk. A 4, példában ismertetett eljárást azzal a változ- 50 Az alábbi (XVni) általános képletű vegyületeket tatással végezzük el, hogy kiindulási anyagként a állítjuk elő: R1 Y R2 Op. (C°) Kristályosító oldószer 4-klórfenil -CH2 H 119-120 acetonitril 2-klórfenil -CH2 H 137-138 etilacetát ferül —CH2 CHj— H 112-113 etilacetát/petroléter 4-klórfenil -CH2 0-H 163-164 metanol fenil —CHj CH2 CHj O— H 89-91 etilacetát/petroléter 11
