169085. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-karbalkoxi- amino-benzimidazol-5(6)- feniléterek és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

Köztitermék: Végtermék: Kiindulóanyag: Köztitermék: Végtermék: Kiindulóanyag: Köztitermék: Végtermék: Kiindulóanyag: Köztitermék: Végtermék: Kiindulóanyag: Köztitermék: !5 2-nitro-5-(4-butoxi-fenoxi)-fenil-tionokarbamoü-karbamidsav-metilészter és 6-(4--butoxi-fenoxi)-1H-2,1,4--benzotiadiazin-5--karbamidsav-metilészter, 5 -(4-butoxi-fenoxi)-benzimidazol'2--karbamidsav-metilészter, olvadáspont: 210 C°. 3-amino^4-nitro-4'-izobutoxi-difeniléter (olaj) 2-nitro-5-(4-izobutoxi-fenoxi)-fenil-tionokarbamoil-karbamidsav-metilészter és 6-(4--izobutoxi-fenoxi)-lH-2,1,4-benzotiadiazin-3-karbamidsav-metilészter 5-(4-izobutoxi-fenoxi)-benzimidazoí-2--karbamidsav-metilészter, olvadáspont: 198 C°. 3-amino-4-nitro-6-klór-difeniléter, olvadáspont: 131 C°. 2-nitro-4-klór-5-fenoxi-fenil-tionokarbamoil-karb amidsav-metilészter és 6-fenoxi-7-klór-lH-2,1,4-benzotiadiazin-3--karbamidsav-metilészter, 5-fenoxi-6-klór-benzimidazol-2-karbamidsav-metilészter, olvadáspont: 270 C°. 3-amino-4-nitro-6-klór-4'-klór-difeniléter, olvadáspont: 210 C°. 2-nitro-4-klór-5-(4--klórfenoxi)-fenil-tionokarb amoil-karbamidsav-metilészter és 6-(4-klórfenoxi)-7-klór-1 H-2,1,4-benzotiadiazin- --3-karbamidsav-metilészter, 5-(4-klórfenoxi)-6-klór-benzimidazol-2-•karbamidsav-metilészter, olvadáspont: 305 C°. 3-anüno-4-nitro-6-klór-3 '-difeniléter, olvadáspont: 126 C°. 2-nitro-4-klór-5-(3--klórfenoxi)-fenil--tionokarbamoil-karbamidsav--metilészter és 6-(3--klórfenoxi>7-klór-lH-2,1,4-benzotiadiazin-3-karbamidsav-metilészter 169085 16 Végtermék: 5<3-klórfenoxi)-6-klór-benzimidazol-2--karbamidsav-metilészter, olvadáspont: 263 C°. 10 15 34. Kiindulóanyag: Köztitermék: 55 60 65 Végtermék: 20 3-amino-4-nitro-6-klór-2'-klór-difeniléter, olvadáspont: 167 C°. 2-nitro-4-klór-l-(2-•klórfenoxi)-fenil-tionokarbamoil-karbamidsav-metilészter és 6-(2-klórfenoxi)-7-klór-lH-2,1,4-benzotiadiazin-3-karbamidsav-metilészter, 5<2-klórfenoxi)-6-klór-benzimidazol-2--karbamidsav-metilészter, olvadáspont: 238 C°. 35. Kiindulóanyag: 25 30 35 40 45 50 3-amino-4-nitro-4'-hidroxi-difeniléter, olvadáspont: 196 C°. Köztitermék: 2-nitro-l-(4--hidroxifenoxi)-fenü-tionokarbamoil-karbamidsav-metilészter és 6-(4-hidroxi-fenoxi)-1 H-2,1,4-benzotiadiazin-3-karbamidsav-metilészter, Végtermék: 5-(4-hidroxi-fenoxi)-benzimidazol-2-karbamidsav-metilészter, olvadáspont: 238 C°. A fenti példákban kiindulóanyagként alkalmazott 3-amino-4-nitro-4'-hidroxi-difeniléter előállítása céljából 11,7 g 4-hidroxi-anizolt 40 ml dimetilformamidban 16,3 g 5-klór-2-nitroanilinnel 13,2 g vízmentes káliumkarbonát jelenlétében visszafolyató hűtő alkalmazásával 4 óra hosszat reagáltatunk. Lehűtés után a reakcióelegyet 40 ml vízzel felhígítjuk, a nyersterméket leszívatjuk és metilglikolból történő átkristályositás után 15,1 g 3-amino-4-nitro-4'-metoxi-difenilétert kapunk, amelynek olvadáspontja 169 C°. lóg előbbiekben kapott 3-amino-4-nitro-4'-metoxi-difenilétert 4 óra hosszat 100 ml 48%-os hidrogénbromiddal forralásig felmelegítjük. Átlátszó oldat képződik, amelyből rövid idő után csapadék válik ki. Lehűtés után a csapadékot leszívatjuk, majd 25 ml etanol és 15 ml víz elegyéből átkristályosítjuk. 6 g 3-amino-4-nitro-4'-hidroxi-difeniléterhez jutunk, amelynek olvadáspontja 196 C°. 36. Kiindulóanyag: Köztitermék: 3-amino-4-nitro-3'-hidroxi-difeniléter, olvadáspont: 137 C°. 2-nitro-5-(3--hidroxifenoxi)-fenil-tionokarbamoil--karbamidsav-metilészter és 6-(3-hidroxi-fenoxi)-1 H-2,1,4-benzotiadiazin-3-karbamidsav-metilészter,