169082. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzil-pirimidinek előállítására
MAGYAK NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. XII. 20. (HO-1636) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1972. XII. 21. (317.500) Közzététel napja: 1976. III. 27. Megjelent: 1977. VI. 30. 169082 Nemzetközi osztályozás: C 07 D 239/48 i"; r. : c t Feltalálók: Manchand Percy vegyész, Montclair N. J., Rosen Perry vegyész, Wehrli Pius Anton vegyész, North Caldwell N. J. Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: F. Hoffmann-la Roche et Co., Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás benzil-pirimidinek előállítására 1 Találmányunk benzil-pirimidinek előállítására vonatkozik-Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű 2,4-diamino-pirimidinek előállítására (mely képletben Rí jelentése hidrogénatom vagy kis szénatom- 5 számú alkil-csoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkoxi-csoport, R3 jelentése kis szénatomszámú alkoxi- vagy kis szénatomszámú alkil-csoport, R4 jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkoxi-csoport, vagy R2 és 10 R3 együtt metiléndioxi-csoportot képeznek) valamely (II) általános képletű vegyület (mely képletben R kis szénatomszámú alkil-csoport, R,, R2, R3 és R4 az előző jelentésű) és egy kis szénatomszámú alkálifémalkoholát és egy ROH általános 15 képletű alkanol (ahol R jelentése kis szénatomszámú alkil-csoport) reakciója és a kapott reakcióelegynek a közbenső termék izolálása nélkül guanidinnel történő kezelése útján azzal jellemezve, hogy a reakciót aprotikus dipoláros oldószerben 2Ö végezzük el. Az (I) általános képletű benzil-pirimidinek előállítására több eljárás ismeretes. A találmányunk szerinti eljárás előnye az ismert módszerekkel szemben, hogy kevésbé költséges technológiát és 25 gazdaságosabb előállítást biztosít. A 153 325 lajstromszámú magyar szabadalmi leírás, az 1 620 729 sz. Német Szövetségi Köztársaság-beli nyilvánosságrahozatali irat és a C.A. 67 P, 54157 h helyen referált eljárás szerint alkoximetil-fahéjsav- 30 nitrilt előbb acetállá alakítanak, melyet izolálnak, majd guanidinnel történő reagáltatással alakítják ki a benzil-pirimidint. Ez a módszer a találmányunk szerinti eljárásnál eggyel több eljárás-lépést tartalmaz. A C.A. 68P 69032h helyen referált és az 1 142 654 sz. nagybritanniai szabadalmi leírásban ismertetett eljárás is eggyel több lépésből áll mint a jelen módszer (hidrogénezési lépés). A 2 036 674 és 2 070 070 sz. francia szabadalmi leírások és a 2 010 166 sz. Német Szövetségi Köztársaság-beli nyilvánosságrahozatali irat (C. A. 74, P 12856 Z) értelmében kiindulási anyagként 0-anilino-a-benzil-akrilnitrileket alkalmaznak, melyek lényegesen nehezebben hozzáférhető, drágább anyagok mint a találmányunk szerinti eljárásnál felhasznált alkoximetil-fahéjsavnitrilek. Az anilin-vegyületek felhasználásának hátránya továbbá, hogy anilinnel végzett műveleteket igényel és ezek az anilin egészségkárosító hatása miatt biztonságtechnikai intézkedések foganatosítását teszik szükségessé. A 159 153 lajstromszámú magyar szabadalmi leírásban ismertetett eljárás hátránya, hogy a reakcióidő rendkívül hosszú és az előállított termék sem különösen tiszta, még a tisztítási műveleteknek alávetett, átkristályosított termék is 3 C°-os tartományban olvad. A leírásban használt „kis szénatomszámú alkil-csoport" kifejezésen 1-4 szénatomos szénhidrogén-csoportok értendők (pl. metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-csoport). A „kis szénatomszámú 169082
