169072. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új tiazolszármazékok előállítására
25 169072 26 J = 15 Hz), 5,78 (1 H, dd, J = 15 Hz, J = 6 Hz), I J 5CH(OH) 4,20 (1 H, m), 6-CH3 + SCH2 I ! (gyűrű melletti) 2,62 (5 H, m), i8-CE 2 (C=0)- 2,28 (2 H, t, J = 6 Hz), 5CH2 1,9-1,05 (16 H, m), 6-CH3 I 0,9 (3 H, t, J = 5 Hz) ppm. Tömegspektrum: Molekulasúly: 353 A jellemző ionok tömegszáma (m/e): 353, 335, 294, 282, 264, 254, 252, 239, 236, 196, 183, 140. 12. példa 4-(6-Karbometoxihexil)-5-(3-acetoxi-l-transz-oktenil)-tiazol előállítása 353 mg 4-(6-karbometoxihexii)-5-(3-hidroxi-l-transz-oktenil)-tiazolt 4 ml abszolút piridinben oldunk, és 1 ml ecetsavanhidridet adunk az oldathoz. A reakcióelegyet 24 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, ezután 50 ml vízzel hígítjuk, és 3x 15 ml etil-acetáttal extraháljuk. Az etil-acetátos extraktumot vízzel mossuk, majd nátrium-szulfáton szárítjuk, és vákuumban bepároljuk. A kapott 390 mg bepárlási maradékot preparatív vékonyrétegkromatográfiás módszerrel tisztítjuk, adszorbensként szilikagélréteget, futtató-elegyként 40% etil-acetát: 60% n-heptán összetételű elegyet használva, így 285 mg kromatográfiásan tiszta 4-(6-karbometoxihexil)-5-(3-acetoxi-l-transz-oktenil)-tiazolhoz jutunk. Infravörös színkép (film): \ % v CH3080, í>CH 3000-2860, // / ' H I \ / II i>O0 1735, Í^C=C 1642, ^C-O- 1240 cm-1. I / \ I H Magmágneses rezonancia spektrum (CDC13 ): \ , \ ő CH (tiazol) 8,46 (1 H, s), SCH=CH 6,71 11 \ (1 H, d, J = 15 Hz), 5,76 (1 H, dd, J = 15 Hz, I J = 6Hz), SCH(OAc) 5,35 (1 H, m), S-OCH3 3,6 (3 H, s), SCH2 (gyűrű melletti) 2,75 (2 H, t, I J = 7 Hz), S-CH2(C=0)- 2,25 (2 H, t, J = 6 Hz), I 5CH3(C=0)- 2,0 (3 H, s), 5CH 2 1,9-1,1 (16 H, I m), ŐCH3- 0,9 (3 H, t, J = 5 Hz) ppm. Tömegspektrum: Molekulasúly: 395 A jellemző ionok tömegszáma (m/e): 395, 353, 352, 336, 335, 324, 282, 280, 267, 254, 250, 222. 13. példa 2-Metil-4-(6-karbometoxihexil)-5-(3-acetoxi-1 -transz-oktenil)-tiazol előállítása 5 367 mg 2-metil-4-(6-karbometoxihexil)-5-(3-hidroxi-l-transz-oktenil)-tiazolt 4 ml abszolút piridinben oldunk, és 1 ml ecetsavanhidridet adunk az oldathoz. A reakcióelegyet 24 órán át szobahőmérsék-10 léten állni hagyjuk, ezután 50 ml vízzel hígítjuk, és 3x15 ml etil-acetáttal extraháljuk. Az etil-acetátos extraktumot vízzel mossuk, majd nátrium-szulfáton szárítjuk, és vákuumban bepároljuk. A kapott 403 mg bepárlási maradékot preparatív vékony-15 rétegkromatográfiás módszerrel tisztítjuk, adszorbensként szilikagél-réteget, futtató-elegyként 40% etil-acetát: 60% n-heptán összetételű elegyet használva, így 290 mg kromatográfiásan tiszta 2-metil-4-(6-karbometoxihexil)-5-(3-acetoxi-l-transz-okte-20 nil)-tiazolhoz jutunk. Infravörös színkép (film): W I ^CH 3000-2860, ^C=0 1735, H \ / \\ v C=C 1640, v C-O- 1240 cm"l . I \ I H Magmágneses rezonancia spektrum (CDC13 ): \ 5CH=CH 6,55 (1 H, d, J = 15 Hz), 5,60 (1 H, \ I dd, J = 15 Hz, J = 6 Hz), 5 CH(OAc) 5,3 (1 H, m), 6-OCH3 3,6 (3 H, s), 5 CH 2 (gyűrű 40 melletti) 2,65 (2 H, t, J = 7 Hz), 5CH3 - 2,6 (3 H, s), Ő-CH2 (C=0)- 2,3 (2 H, t, J = 7 Hz), I 5CH3(C=0)- 2,05 (3 H, s), 5 CH 2 1,9-1,05 45 (16 H, m), 6CH 3 - 0,9 (3 H, t, J = 5 Hz) ppm. Tömegspektrum: Molekulasúly: 409 A jellemző ionok tömegszáma (m/e): 50 409, 378, 367, 366, 350, 349, 338, 336, 296, 294, 281, 268, 238. Szabadalmi igénypontok: 55 1. Eljárás az í általános képletű tiazolszármazékok — ahol Rí és R2 hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot, R3 hidrogénatomot, R4 hidroxil- vagy rövidszénláncú acil-oxi-csoportot 60 jelent, vagy R3 és R 4 együtt oxocsoportot jelentenek — előállítására, azzal jellemezve, hogy a) az I általános képletű vegyületek körébe tartozó la általános képletű vegyületek - ahol Rj 65 hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot, 13
