169066. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,3-(kis szénatomszámú)- alkilén-penám- 3-karbonsav-származékok előállítására

57 169066 58 7. 2-metil-2,3-metilén-6-[2-lenil-2-(2--klór-fenoxi)-acetamido]-penám-3-karbonsav-2,2,2-triklóretilészter, olaj. NMR spektrum (CDC13,

r) 8,26 és 8,29 (3H,s), 7,55 - 7,95 (2H,ABq), 5,13 és 5,25 (2H,ABq), 4,43 (lH,s), 4,33 - 4,70 (lH,m), 3,79 és 3,82 (lH,d), 2,82 - 3,40 (4H,m), 2,26 - 2,82 (5H,m). 8. 2-metil-2,3-metilén-6-(2-fenil-2--formiloxi-acetamido)-penám-3-karbonsav-2,2,2-triklóretilészter, olaj. IR spektrum (film) 3300, 1790 cm-1 NMR spektrum (CDC13,

r) 8,30 (3H,s), 0,70 és 7,81 (2H,ABq) 5,12 és 5.23 (2H,ABq), 4,64 (lH.dd), 3,81 (lH,d), 3.80 (lH,d), 2,61 (5H,s), 1,86 (lH,d). 9. 2-metil-2,3-metilén-6-[2-(l,3,4-tiadiazol-2-il-tio)-acetamido]-penám-3-karbonsav-2,2,2-triklóretilészter, olaj. NMR spektrum (CDC13,

r) 8,30 (3H,s), 7,70 és 7,85 (2H,ABq), 5,92 (2H,s), 5,09 és 5,28 (2H,ABq), 4,51 (lH.dd), 3.81 (lH,d), 1,89 (lH,d), 0,89 (lH,s). 10. 2-metil-2,3-metilén-6-[2-(5-klór-lH-bénzotriazol-l-il)-acetamido]-penám-3--karbonsav-2,2,2-triklbretilészter, op.: 164-166 C°. 11. 2-metil-2,3-metilén-6-(2-metiltioacetamido)-penám-3-karbonsav-2,2,2--triklóretilészter, olaj. IR spektrum (film) 3270, 1785, 1740, 1660 cm"

1. 12. 2-metil-2,3-metilén-6-(l-ciklopropiletoxi)-karbonilamino-penám-3-karbonsav-2,2,2-triklóretüészter, olaj. IR spektrum (film) 3300, 1795, 1745, 1725, 1715 cm"

1. NMR spektrum (CDC13,

r) 8,9 - 9,9 (5H,m), 8,73 (3H,d), 8,30 (3H,s), 7,70 és 7,86 (2H,ABq), 5,8 (lH,m), 5,17 és 5,32 (2H,ABq), 4,5 - 4,8 (2H,m), 3,88 (lH,d). 13. 2-metil-2,3-metilén-6-[N-(l-ciklopropiletoxi)-karbonilfenilglicil]-amino-penám-3-karbonsav-2,2,2-triklóretilészter, amorf. IR spektrum (nujol) 3300, 1790, 1745, 1708, 1670 cm"

1 NMR (CDC13,

r) 8,9 - 9,9 (5H,m), 8,73 (3H,d), 7,78 és 7,86 (2H,ABq), 5,5 - 6,1 (lH,m), 5,13 és 5.24 (2H,ABq), 4,70 (lH,d), 4,50 (lH,dd), 4,00 (lH,d), 3,87 (lH,d), 2,73 (lH,d), 2,63 (5H,s). 14. 2-metil-2,3-metilén-6-[3-(2-klór-fenil)-5-metil-izoxazol-4-karbonamido]-penám-3--karbonsav-2,2,2-triklóretilészter, hab. IR spektrum (nujol) 3350, 1795, 1746, 1670 cm"

1 NMR spektrum (CDC13,

T) 8,36 (3H,s), 8,32 (lH,d), 7,80 (lH,d), 7,23 (3H,s), 5,15 és 5,26 (2H,ABq), 4,49 (lH.dd), 4,12 (1H, széles d), 3,90 (lH,d), 2,3 - 2,7 (4H,m). 15. 2-metil-2,3-metilén-6-fenilglioxilamido-penám-3-karbonsav-2,2,2-triklóretilészter, op.: 132-133 C°. 16. 2-metil-2,3-metilén-6-(feniltio)-5 -karbonilaminofenám-3-karbonsav-2,2,2--triklóretilészter, op.: 121 C°. 17. 2-metil-2,3-metilén-6-(4-acetamido-benzolszulfonamido)-penám-3-karbonsav-2,2,2-•triklóretilészter, op.: 193-198 C°. 10 18. 2-metil-2,3-metilén-6-(2-fenilacetamido)-penám-3-karbonsav. Op.: 112-118 C° (bomlás). 19. 2-metil-2,3-metilén-6-[2-(lH-tetrazoM-il)-acetamido]-penám-3-karbonsav, 15 op.: 167-170 C° (bomlás). 20. 2-metil-2,3-metilén-6-[2-(2-tienil)-acetamido]-penám-3-karbonsav, op.: 106-108 C° (bomlás). 21. 2-metiI-2,3-metilén-6-(3-fenil-ureido)-20 -penám-3-karbonsav, op.: 108-110 C° (bomlás). 22. 2-metil-2,3-metilén-6-[2-fenil-2-(2-klór-fenoxi)-acetamido]-penám-3-karbonsav-N,N'-dibenzil-etiléndiamin sója, op.: 107-110 C° (bomlás). ?5 23. 2-metil-2,3-metilén-6-(2-fenil-2--formüoxi-acetamido)-penám-3-karbonsav, olaj. IR spektrum (film) 1785, 1720 cm"

1 NMR spektrum (CD3OD, T) JO 8,39 (3H,s), 7,86 (2H,s), 4,65 (lH,d), 3,91 (lH,d), 3,87 (lH,s), 2,31 - 2,83 (5H,m), 1.79 (lH.d). 24. 2-metil-2,3-metilén-6-[2-(l,3,4-tiadiazo-2-il-tio)-acetamido]-penám-3-karbonsav 35 nátriumsója, op.: 171-177 C° (bomlás). 25. 2-metil-2,3-metilén-6-(2-metiltioacetamido)-penám-3-karbonsav-nátriumsó, op.: 178-181 C° (bomlás). 26. 2-metil-2,3-metilén-6-(l-ciklopropiletoxi)-40 4carbonilamino-penám-3-karbonsav-N,N'--dibenzil-etiléndiamin só, op.: 148—149,5 C°. 27. 2-metil-2,3-metilén-6-[N-(l-ciklopropiletoxi)-karbonilfenilgilicil]-amino-penám-3--karbonsav, amorf. 45 IR spektrum (nujol) 3290, 1790, 1720, 1710, 1670 cm"

1 NMR spektrum (CDC13,

r) 8,9 - 9,9 (5H,m), 8,76 (3H,d), 8,36 (3H,s), 7.80 és 8,00 (2H,ABq), 5,6 - 6,0 (lH,m), 50 4,71 (lH,d), 4,56 (lH.dd), 3,90 (lH,d) 3,87 (lH,d), 2,79 (1H, széles d), 2,69 (5H,s), 0,95 (lH,s) 28. 2-metil-2,3-metilén-6-[3-(2-klórfenil)-5-metil-izoxazol-4-karbonilamino]-penám-3->5 -karbonsav, N,N'-dibenzil-etiléndiamin sója, op.: 97-100 C° (bomlás). 29. 2-metil-2,3-metüén-6-(2-hidroxi-2--fenilacetamido)-penám-3-karbonsav nátriumsója, op.: 180-190 C° (bomlás). 60 30. 2-metil-2,3-metilén-6-(2-fenil-2--szemikarbazono-acetamido)-penám-3--karbonsav, op.: 198-199 C (bomlás). 31. 2-metil-2,3-metilén-6-(feniltio> -karbonil-amino-penám-3-karbonsav, 65 op.: 116-119 C. 29