169066. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,3-(kis szénatomszámú)- alkilén-penám- 3-karbonsav-származékok előállítására
35 169066 36 43. 2-metil-2,3-metilén-6-fenilglioxilamido-penám-3-karbonsav-2,2,2-triklóretilészter-l-ß-oxid, op.: 175-176 C° (bomlás). 44. 2-metil-2,3-metilén-6-ftálimido-penám-3-karbonsav-N,N'-dibenzil-etilén-diamin sója, op.: 181-182 C° (bomlás). 45. 2-metil-2,3-metilén-6-(feniltio)-karbonilamino-penám-3-karbonsav-2,2,2--triklóretilészter-1 -/3-oxid, op.: 171,5-172,5 C°. 46. 2-metil-2,3-metilén-6-(4-acetamidobenzolszulfonamido)-penám-3-karbonsav-2,2,2--trikloretileszter-1-ß-oxid, op.: 149-153 C°. 47. 2-metil-2,3-rnetilén-6-amino-penám-3--karbonsav, op.: 200 C° (bomlás). 48. 2-metil-2,3-metüén-6-(2-fenilglicil)-amino-penám-3-karbonsav, op.: 200-202 C° (bomlás). 49. 2-metil-2,3-metilén-6-(2-fenil-2--karbamoilhidrazonoacetamido)-penám-3--karbonsav-2,2,2-triklóretilészter, op.: 200-201 C° (bomlás). 50. 2-metil-2,3-metilén-6-[l-(4-klór-fenil)-imino-l-acetil-tiometil]-amino-penám-3--karbonsav-2,2,2-triklóretilészter, amorf. IR spektrum (CHC13 ) 3125, 1790, 1742, 1680 cm-1 NMR spektrum (CDC13, T) 8,26 (3H,s), 8,00 (3H,s), 7,64 és 7,82 (2H,ABq, J = 6,5 Hz), 5,03 és 5,21 (2H,ABq,J = 11,5 Hz), 4,39 (lH,2d,J = 4 és 5,5 Hz), 3,66 (lH,d,J = 4 Hz), 2,53 és 2,82 (4H,ABq,J = 8,5 Hz), -1,95 (1H és széles d,J = 5,5 Hz) 51. 2-metil-2,3-metilén-6-(2-fenoxiacetamido)-penám-3-karbonsav-metilészter-1 -ß-oxid, op.: 153-154 C° (bomlás). B-reakcióséma [(la)—s-(Ib)]. 8. példa 40 rre m-klór-perbenzoesavat 90 mg 2-metil-2,3--metilén-6-(2-fenilacetarnido)-penárn-3-karbonsav-2,2,2-triklóretilészter és 2 ml kloroform oldatához adunk jéghűtés és keverés közben 1 óra alatt. A reakcióelegyet telített vizes nátriumhidrogénkarbonát-oldattal és vízzel mossuk, majd magnéziumszulfát felett szárítjuk. Az oldószert vákuumban eltávolítjuk. 70 mg olajszerű 2-metil-2,3-metilén-6-(2-fenilacetamido)-penám-3-karbonsav-2,2,2-triklóretilészter-1-ß-oxidot kapunk. A termék éteres kristályosítás után 148-148,5 C°-on olvadó kristályokat képez. A 8. példában ismertetett eljárással analóg módon az alábbi vegyületeket állítjuk elő: 1. 2-metil-2,3-metilén-6-(2-fenilacetamido)-penám-3-karbonsav-2,2,2-triklóretüészter-l-/3-oxid, op.: 140-143 C° (bomlás). 2. 2-metil-2,3-metilén-6-amino-penám-3--karbonsav-2,2,2-triklóretüészter-1 -/3-oxid-p-toluolszulfonát, op.: 176-179 C° (bomlás). 3. 2-metil-2,3-metilén-6-[2-(lH-tetrazol-l-il)-acetamido]-penám-3-karbonsav-2,2,2--triklóretilészter-1 -/3-oxid, op.: 189-192 C° (bomlás). 5 4. 2-metil-2,3-metilén-6-[2-(2-tienü)-acetamido]-penám-3-karbonsav-2,2,2--triklóretilészter-1 -0-oxid, op.: 118,5-122 C° (bomlás). 5. 2-metil-2,3-metilén-6-(3-fenil-ureido)-10 -penám-3-karbonsav-2,2,2-triklóretilészter-l-/3-oxid, op.: 167,5-169,5 0°. 6. 2-metil-2,3-metilén-6-[2-fenil-2-(2-klór-fenoxi)-acetamido]-penám-3-karbonsav-2,2,2--triklóretilészter-l-|3-oxid, olaj. 15 IR spektrum (film) 3350, 1800, 1790, 1750 cm-1 NMR spektrum (CDC13, T) 8,21 és 8,22 (3H,s), 7,00 és 7,76 (2H,Abq), 20 5,12 és 5,27 (2H,ABq), 4,86 és 4,92 (lH,d), 4,41 (lH,s), 4,21 (lH.dd), 2,88 - 3,50 (4H,m), 2,30 - 2,88 (5H,m). 7. 2-metil-2,3-metilén-6-(2-fenil-2--formiloxiacetamido)-penám-3-karbonsav-2,2,2-25 -triklóretilészter-l-^-oxid. op.: 151,5-153,5 C°. 8. 2-metil-2,3-metilén-6-[2-(l ,3,4-tiadiazol-2-il-tio)-acetamido]-penám-3-karbonsav-2,2,2-triklóretilésztei-1 -ß-oxid, olaj. 30 IR spektrum (film) 3300, 1785, 1740, 1670 cm-1 NMR spektrum (CDC13, T) 8,20 (3H,s), 7,06 és 7,78 (2H,ABq), 5,87 és 5,99 (2H,ABq), 5,08 és 5,26 (2H,ABq), 35 4,78 (lH,d), 4,19 (lH.dd), 2,88 (lH,d), 1.07 (lH,s). 9. 2-metil-2,3-metilén-6-[2-(5-klór-lH-benzotriazol-l-il)-acetamido]-penám-3--karbonsav-2,2,2-triklóretilészter-1 -j3-oxid, 40 op.: 145-149 C° (bomlás). 10. 2-metil-2,3-metilén-6-(2-metiltioacetamido)-penám-3-karbonsav-2,2,2-triklóretilészter-1-ß-oxid, op.: 177 C°. *5 11. 2-metil-2,3-metilén-6-[3-(4-klórfenil> -tiureido]-penám-3-karbonsav-2,2,2--triklóretilészter-l-j3-oxid, op.: 180-190 C° (bomlás). 12. 2-metil-2,3-metilén-6-(l-ciklopropil-50 etoxi)-karbonilamino-penám-3-karbonsav-2,2,2-triklóretilészter-l-/3-oxid, olaj. IR spektrum (film) 3350, 1792, 1750, 1712, 1680 cm-1 55 NMR spektrum (CDC13, r) 8.8 - 9,8 (5H,m), 8,70 (3H,d), 8,15 (3H,s), 7,73 (lH,d), 7,03 (lH,d), 5,8 - 6,2 (lH,m), 5,08 és 5,22 (lH,ABq), 4,75 (lH,d), 4,45 (lH,2d), 3,70 (lH,d). 60 13. 2-metil-2,3-metilén-6-[N-(l-ciklopropil-etoxi)-karbonilfenilglicil]-amino-penám-3--karbonsav-2,2,2-triklóretilészter-1 -/3-oxid, habszerű anyag. IR spektrum (Nt^ol) 65 3300, 1795, 1?S0, 1WS, lóSScm-1 18
