169066. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,3-(kis szénatomszámú)- alkilén-penám- 3-karbonsav-származékok előállítására

33 169066 34 20. 2-metil-2,3-metilén-6-(2-fenfl-2--formiloxiacetamido)-penám-3-karbonsav, olaj. IR spektrum (film) 1785, 1720 cm"

1 NMR spektrum (CD

30D, r) 8,39 (3H,s), 7,86 (2H,s), 4,65 (lH,d), 3,91 (lH,d), 3,87(lH,s), 2,31 - 2,83 (5H,m),«l,79 (lH,d). 21. 2-metil-2,3-metilén-6-[2-(l,3,4-tiadiazol-2-il tio)-acetamido]-penám-3-karbonsav'nátriumsó, op.: 171-177 C°. i0 22. 2-metil-2,3-metilén-6-(2-metiltioacetamido)-penám-3-karbonsav-nátriumsója, op.: 178-181 C° (bomlás). 23. 2-metil-2,3-metilén-6-(l-ciklopropil- 15 etoxi)-karbonilamino-penám-3-karbonsav N,N'-dibenzil-etiléndiamin sója, op.: 148-149,5 C° (bomlás). 24. 2-metil-2,3-metilén-6-[N-(l -ciklopropiletoxi)-karbonil-fenilglicil] -amino-penám- 2G -3-karbonsav, amorf anyag. IR spektrum (Nujol) 3290, 1790, 1720, 1710, 1670 cm-1 NMR spektrum (CDC13,

T) 8,9 - 9,9 (5H,m), 8,76 (3H,d), 8,36 (3H,s), 2S 7,80 és 8,00 (2H,ABq), 5,6 - 6,0 (lH,m), 4,71 (lH,d), 4,56 (lH,dd), 3,90 (lH,d), 3,87 (lH,d), 2,79 (1H, széles d), 2,69 (5H,s), 0,95 (lH,s). 25. 2-metil-2,3-metüén-6-[2-(2-klór-fenil);o -5-metil-izoxazol-4-karbonamido]-penám-3--karbonsav N,N'-dibenzil-etiléndiamin sója, op.: 97-100 C° (bomlás). 26. 2-metil-2,3-metilén-6-(2-hidroxi-2-fenilacetamido)-penám-3-karbonsav-nátriumsó, 35 op.: 180-190 C° (bomlás). 27. 2-metil-2,3-metilén-6-(2-fenil-2--karbamoilhidrazono-acetamido)-penám-3--karbonsav, op.: 198-199 C° (bomlás). 28. 2-metil-2,3-metilén-6-[l-(4-klór-fenoxi> -imino-1 -acetil-tiometil]-amino-penám-3--karbonsav, op.: 147-150 C° (bomlás). 29. 2-metil-2,3-metilén-6-(feniltio)-karbonil-amino-penám-3-karbonsav, 4; op.: 116-119 C° (bomlás) 30. 2-metil-2,3-metilén-6-(4-acetamido-benzolszulfonamido)-penám-3-karbonsav, op.: 230 C° (bomlás). 31. 2-metil-2,3-metilén-6-[2-(lH-tetrazol- 50 -l-il)-acetamido]-penám-3-karbonsav-2,2,2--triklóretilészter-1 -ß-oxid, op.: 189-192 C° (bomlás). 32. 2-metil-2,3-metilén-6-[2-(2-tienil> acetamido]-penám-3-karbonsav-2,2,2- 55 •triklóretilészter-1 -0-oxid), op.: 118,5-122 C° (bomlás). 33. 2-metil-2,3-metilén-6-(3-fenil-ureido)-penám-3-karbonsav-2,2,2-triklóretilészter-l-0-oxid, op.: 167,5-169,5 C°. 60 34. 2-metil-2,3-metilén-6-[2-fenü-(2-klór-fenoxi)-acetamido]-penám-3-karbonsav-2,2,2--triklóretilészter-l-0-oxid, olaj. IR spektrum (film) 3350, 1800, 1790, 1750 cm-1

65 NMR spektrum (CDC13,

7) 8.21 és 8,22 (3H,s), 7,00 és 7,76 (2H,Abq). 5,12 és 5,27 (2H,ABq), 4,86 és 4,92 (lH,d), 4,41 (lH,s), 4,21 (lH,dd), 2,88 - 3,50 (4H,m), 2,30 és 2,88 (5H,m) 35. 2-metil-2,3-metilén-6-(2-fenil-2--formiloxi-acetamido)-penám-3-karbonsav-2,2,2-triklóretilészter-l-|3-oxid, op.: 151,5-153,5 C°. 36. 2-metil-2,3-metilén-6-[2-(l ,3,4-tiadiazol-2-il-tio)-acetamido]-penám-3-karbonsav-2,2,2-triklóretilészter-l-i3-oxid, olaj. IR spektrum (film) 3300, 1785, 1740, 1670 cm-1 NMR spektrum (CDC13,

r) 8,20 (3H,s), 7,06 és 7,78 (2H,ABq), 5,87 és 5,99 (2H,ABq), 5,08 és 5,26 (2H,ABq), 4,78 (lH.d) 4,19 (lH.dd), 2,88 (lH,d), 1,07 (lH,s). 37. 2-metil-2,3-metilén-6-[2-(5-klór-lH-benzotriazol-1 -il)-acetamido]-penám-3--karbonsav-2,2,2-triklóretilészter-l-j3-oxid, op.: 145-149 C° (bomlás). 38. 2-metil-2,3-metilén-6-(2-metiltioacetamido)-penám-3-karbonsav-2,2,2--triklóretilészter-l-j3-oxid, op.: 177 C°. 39. 2-metil-2,3-metílén-6-[3-(44ilór-fenil)-tioureido]-penám-3-karbonsav-2,2,2--triklóretilészter-l-|3-oxid, op.: 180-190 C° (bomlás). 40. 2-metil-2,3-metilén-6-(l-ciklopropiloxi)-karbonilamino-penám-3-karbonsav-2,2,2--triklóretilészter-1 -|3-oxid, olaj. IR spektrum (film) 3350, 1792, 1750, 1712, 1680 cm-1 NMR spektrum (CDC13,

7) 8.8 - 9,8 (5H,m), 8,70 (3H,d), 8,15 (3H,s), 7,73 (lH,d), 7,03 (lH,d), 5,8 - 6,2 (lH,m), 5,08 és 5.22 (lH,ABq), 4,75 (lH,d), 4,45 (lH,2d), 3,70 (lH,d). 41. 2-metil-2,3-metilén-6-[N-(l -ciklopropüetoxi)-karbonilfenilglicil]-amino-penám-3--karbonsav-2,2,2-triklóretilészter-1 -ß-oxid, hab. IR spektrum (Nujol) 3300, 1795, 1750, 1705, 1685 cm"

1 NMR spektrum (CDC13,

T) 8.9 - 9,9 (5H,m), 8,75 (3H,d), 8,23 (3H,s), 7,77 (lH,d), 7,07 (lH,d), 5,5 és 6,1 (lH,m), 5,11 és 5.23 (2H,ABq), 4,87 (lH,d), 4,78 (lH,d), 4,23 (lH,dd), 4,10 (lH,d), 2,63 (5H,s), 2,30 (lH,d). 42. 2-metil-2,3-metilén-6-[3-(24ílór-fenil)-5-metil-izoxazol-4-karbonamido]-penám-3--karbonsav-2,2,2-triklóretilészter-l-|S-oxid amorf. IR spektrum (CHC13

) 3390, 1800, 1751, 1669 cm-1 NMR spektrum (CDC13,

T) 8,26 (3H,s), 7,87 (lH,d), 7,30 (lH,d), 7,28 (3H,s), 5,30 és 5,10 (2H,ABq), 4,88 (lH,d), 4,09 (lH.dd), 3,05 (1H, széles d), 2,3 - 2,7 (4H,m). 17