169066. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,3-(kis szénatomszámú)- alkilén-penám- 3-karbonsav-származékok előállítására
3 169066 4 fenil-(kis szénatornszámú)-alkanoilamino-csoport, 3-halogénfenil-5-(kis szénatomszámú)-alkil-izoxazol-4-ü-karbonamido-csoport, tienil-(kis szénatomszámú)-alkanoilamino-, tetrazolil-(kis szénatomszámú)-alkanoilamino-, tiadiazolil-(kis szén- 5 atomszámú)-alkanoilamino-, tiadiazolil-tio-(kis szénatomszámú)-alkanoilamino-, vagy halogénbenzotriazolil-(kis szénatomszámú)-alkanoilamino-csoport, vagy fenil- és szulfo-csoporttal helyettesített kis szénatomszámú alkanoilamino- 10 -csoport, R2 jelentése karboxil-, kis szénatomszámú alkoxikarbonil-, trihalogén-(kis szénatomszámú)-alkoxikarbonil-csoport vagy adott esetben sóvá alakított karboxil-csoport, 15 R3 jelentése kis szénatomszámú alkil-csoport, R4 jelentése kis szénatomszámú alkilén-csoport, X jelentése -S- vagy -S— csoport 0 20 Az (I) általános képletű vegyületeket a találmányunk tárgyát képező eljárás szerint többféle módszerrel előállíthatjuk. Az egyes eljárás-változatokat az A—L reakciósémákon tüntetjük fel. Az alapreakció a (II) általános képletű vegyületeknek 25 (I) általános képletű vegyületekké történő átalakítása, míg a többi módszer alternatív eljárás-változat. A „kis szénatomszámú" 1—6 szénatomos csoportokat jelöl. A találmányunk szerinti eljárást az jellemzi, 30 hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet (mely képletben R1, R 2 , R 3 , R 4 és X jelentése az előbbiekben megadott és Y jelentése halogénatom) bázissal reagáltatunk, vagy 35 b) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (Ib) általános képletű vegyületek előállítása esetén (mely képletben R1, R 2 , R 3 és R 4 jelentése az előbbiekben megadott), valamely (la) általános képletű vegyületet oxidálunk (mely képletben 40 R1 , R 2 , R 3 és R 4 jelentése az előbbiekben megadott), vagy c) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (la) általános képletű vegyületek előállítása esetén (mely képletben R1, R 2 , R 3 és R 4 45 jelentése az előbbiekben megadott) valamely (Ib) általános képletű vegyületet redukálunk (mely képletben R1 , R 2 , R 3 és R 4 jelentése az előbbiekben megadott), vagy d) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb 50 körét képező (Id) általános képletű vegyületek vagy sóik előállítása esetén (mely képletben R2, R3 , R 4 és X jelentése az előbbiekben megadott), valamely (Ic) általános képletű vegyületből az aminő-csoport védő-csoportját eltávolítjuk (mely kép- 55 létben R2, R 3 , R 4 és X jelentése az előbbiekben megadott és Rla jelentése kis szénatomszámú alkoxikarbonilamino-, fenil-(kis szénatomszámú)-alkoxikarbonilamino-, (kis szénatomszámú)-alkiltio-(kis szénatomszámú)-alkanoilamino-, fenil-(kis szénatom- 60 számú)-alkanoilamino-, fenoxi-(kis szénatomszámú)-alkanoilamino-, 3-fenilureido-; fenil-glioxilamido-, feniltiokarbamoilamino-, fenil- és amino-csoporttal helyettesített kis szénatomszámú alkanoilamino-, fenil- és hidroxil-csoporttal helyettesített kis szén- 65 atomszámú alkanoilamino-, fenil- és kis szénatomszámú alkoxikarbonilamino-csoporttal helyettesített kis szénatomszámú alkanoilamino-, fenil- és kis szénatomszámú alkanoüoxi-csoporttal helyettesített kis szénatomszámú alkanoilamino-, fenil- és szemikarbazono-csoporttal helyettesített kis szénatomszámú alkanoilamino-, fenil- és szulfo-csoporttal helyettesített kis szénatomszámú alkanoilamino-, halogénfeniltioureido-, ftálimido-, kis szénatomszámú alkanoilaminobenzolszulfonamido-, fenil- és halogénfenoxi-csoporttal helyettesített kis szénatomszámú alkanoilamino-, halogénfenil-(kis szénatomszámú)-alkanoilamino-, 3-halogénfenil-5-(kis szénatpmszámú)-alkil-izoxazol-4-il-karbonamido-, tienil-(kis szénatomszámú)-alkanoilamino-, tetrazolil-(kis szénatomszámú)-alkanoilamino-, tiadiazolil-(kis szénatomszámú)-alkanoilamino-, tiadiazolil-tio-(kis szénatomszámú)-alkanoilamino-, halogénbenzo-triazolil-(kis szénatomszámú)-alkanoilamino-, vagy fenil- és szulfo-csoporttal helyettesített kis szénatomszámú alkanoilamino-csoport), vagy e) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (le) általános képletű vegyületek előállítása esetén (mely képletben Rlb jelentése kis szénatomszámú alkoxikarbonilamino-, fenil-(kis szénatomszámú)-alkoxikarbonilamino-, (kis szénatomszámú)-alkiltio-(kis szénatomszámú)-alkanoilamino-, fenil-(kis szénatomszámú)-alkanoilamino-, fenoxi-(kis szénatomszámú)-alkanoilamino-, 3-fenil-ureido-, fenilglioxilamido-, feniltiokarbamoilamino-, fenil- és amino-csoporttal helyettesített kis szénatomszámú alkanoilamino-, fenil- és hidroxi-csoporttal helyettesített kis szénatomszámú alkanoilamino-, fenil- és kis szénatomszámú alkoxikarbonilamino-csoporttal helyettesített kis szénatomszámú alkanoilamino-, fenil- és kis szénatomszámú alkanoiloxi-csoporttal helyettesített kis szénatomszámú alkanoilamino-, fenil- és szemikarbazono-csoporttal helyettesített kis szénatomszámú alkanoilamino-, fenil- és szulfo-csoporttal helyettesített kis szénatomszámú alkanoilamino-, halogénfeniltioureido-, ftálimido-, kis szénatomszámú alkanpilaminobenzolszulfonamido-, fenil- és halogénfenoxi-csoporttal helyettesített kis szénatomszámú alkanoilamino-, halogénfenil-( kis szénatomszámú)-alkanoilamino-, 3-halogénfenil-5-(kis szénatomszámú)-alkil-izoxazol-4-il-karbonamido-, tienil-(kis szénatomszámú)-alkanoilamino-, tetrazolil-(kis szénatomszámú)-alkanoilamino-, tiadiazolil-(kis szénatomszámú)-alkanoilamino-, tiadiazolil-tio-(kis szénatomszámú)-alkanoilamino-, halogénbenzoltriazolil-(kis szénatomszámú)-alkanoilamino-, vagy fenil- és szulfo-csoporttal helyettesített kis szénatomszámú alkanoilamino-csoport, R2 , R 3 , R 4 és X jelentése az előbbiekben megadott), valamely (Id) általános képletű vegyületet vagy sóját (mely képletben R2, R 3 , R 4 és X jelentése az előbbiekben megadott) az amino-csoportnak Rlb általános képletű csoporttá történő átalakítására képes acilezőszerrel reagáltatunk, vagy f) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (If) általános képletű vegyületek előállítása esetén (mely képletben R2, R 3 , R 4 és X jelentése az előbbiekben megadott és Rlb" jelentése kis szénatomszámú alkoxikarbonilamino-, fenil(kis szénatomszámú)-alkoxikarbonilamino-, (kis 2
