168994. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pszeudo-di- és triszacharidok előállítására
45 168994 46 6 (CDCI3) t: 1,08, (3H, széles szingulett, 4'-CH3), 1,39 [6H, széles szingulett, O/ (CH3) • 2C ], 1,91 (3H, széles szingulett, 5 \ 0- _ 2'-OAc), 2,91, (3H, széles szingulett, 3'-NCH3), 4,97-5,17 (6H, széles szingulettek, -CH2C 6 H 5 ), 7,23 és 7,31 ppm (15H, széles szingulettek, 10 —CH2C 6 H 5 ). 6 (dimetüszulfoxidban 140 -on): 1,01 (3H, szingulett, 4'-CH3), 1,37 [6H, szingulett, 0-/ 15 (CH3 )-2C ], 1,90 (3H, szingulett, 2'-OAc), \ 0-2,90, (3H, szingulett, 3'-NCH 3), 5,03, 5,06, 5,13 20 (6H, szingulettek, -CH2C 6 H S ), 5,33 (1H, dublett, Ji ',2' ] = 3 Hz, Hp,), és 7,32 ppm (15 H, szingulett, —CH2C6H 5 ). c) 150 mg 2'-0-acetil-l,3,3'-tri-N-karbobenzoxi-4,5-O-izopropilidén-garamint feloldunk 5 ml 80%-os 25 vizes ecetsavval, és az oldatot 25°-on 16 óra hosszat állni hagyjuk. Ezután bepároljuk, és a maradékot kovasavgéllemezeken kromatografáljuk, eluensként 10% metanolt tartalmazó kloroformot használva. így 118 mg (83%) színtelen amorf, 30 103-107°-on olvadó 2'-0-acetil-l,3,3'-tri-N-karbobenzoxi-garamint kapunk. Elemi összetétel (%): a C39H47 N 3 0 13 képlet alapján 35 számított: C =61,20, H=6,14, N = 5,49, talált: C =60,81, H =6,28, N = 5,54. 40 [aß6 +66,6° (etanolban), X max (metanolban): 208 m/i (e 24 800), "max (kloroformban): 3410, 1730, 1700, 1515, 1220, 1040, 696 cm"1, 6 (CDCI3) f: 1,04 (3H, széles szingulett, 45 4-CH3), 1,88 (3H, széles szingulett, 2'-OAc), 2.89 (3H, széles szingulett, 3'-NCH3 ), 4,98, 5,08 (6H, széles szingulettek, -CH2 C 6 H 5 ), és 7,23 ppm (15H, széles szingulett, -CH2 C 6 H S ), 6 (dimetüszulfoxidban 140°-on), 1,04 (3H, szin- 50 gulett, 4-CH3), 1,90 (3H, szingulett, 2'-OAc), 2.90 (3H, szingulett, 3'-NCH3 ), 5,02, 5,06, 5,14 (6H, szingulettek, -CH2 C 6 H S ), 5,33 (1H, dublett, J1 > 2 ' = 3Hz, H1; ), és 7,33 ppm (15H, szingulett, -CH2 C 6 H S ). 55 30. példa a) 1 g l,3,3'-tri-N-karbobenzoxi-4,5-0-izopropili- 60 dén-garamint feloldunk 16 ml vízmentes dimetilformamidban, és hozzáadunk 1,05 g báriumoxidot és 1,25 g. báriumhidroxidot. A keveréket keverés közben —10°-ra hűtjük, és hozzácsepegtetünk 0,75 ml benzilbromidot. Ezután szobahőmérsék- 65 léten hagyjuk melegedni, és 24 órai állás után kloroformmal hígítjuk, és szűrjük. A szüredéket bepároljuk, és a keletkezett gyantás terméket vízzel eldörzsölve megszilárdítjuk. Kovasavgéllemezeken kromatografálva és eluensként 7% metanolt tartalmazó kloroformot alkalmazva 0,26 g színtelen amorf 2'-0-benzil-l ,3-di-N-karbobenzoxi-4,5-0-izopropilidén-garamin-3',4'-oxazolidinont kapunk. Elemi összetétel (%): a C40 H 47 N 3 Oii képlet alapján számítva: C = 64,40, H=6,31, N = 5,64, talált: C =63,18, H =6,28, N = 5,97. [aß6 +63,8° (etanolban), X max (metanolban) 208 m/i (e 23 800), "max (kloroformban): 3400, 3300, 1730, 1200 cm"1, 6 (CDCl3 )t: 1,24, 1,40 [9H, széles szingu-O/ lettek, 4'-CH3 és(CH 3 )-2C ], 2,78 (3H, széles - V 0-szingulett, 3'-NCH3 ), 7,22 és 7,27 ppm (15H, szingulettek, aromás protonok). b) 0,15 g 2'-0-benzil-l,3-di-N-karbobenzoxi-4,5--0-izopropihdén-garamin-3',4'-oxazolidinon 5 ml 80%-os vizes ecetsavval készült oldatát 25°-on 16 óra hosszat állni hagyjuk. Ezután bepárolva színtelen amorf anyagként 102 mg 2'-0-benzil-l,3--di-N-karbobenzoxi-garamin-3',4'-oxazolidinont kapunk. Elemi összetétel (%): a C^r^NsOn képlet alapján számítva: C =63,00, H =6,10; N = 5,96, talált: C = 62,68, H = 6,20, N = 5,93. )imax (metanolban): 208 mp — (e 24 800), [á\l6 +53,6° (CHCI3). "max (kloroformban): 3400, 1740, 1720, 1200 cm"1, 6 (CDC13 ) f: 1,28 (3H, széles szingulett, 4'-CH3 ), 2,54 (3H, széles szingulett, 3'-NCH 3 ), 5,05 (4H, széles szingulett, C6 H 5 CH 2 OCO-), 7,26 és 7,29 ppm (10H, szingulettek, C6 H 5 CH 2 OCO-). Általában a találmány szerinti eljárással előállítható új pszeudotriszacharidok felhasználhatók külön-1-féle mikrobák, vírusok, férgek és protozoa okozta ragályos fertőzések kezelésére. Ez a férgek, pro-' tozoa, mikrobák és vírusok elleni hatásosság könnyen megállapítható a mikrobiológusok és virológusok által jól ismert in vivo és in vitro próbákkal. A találmány szerinti eljárással készült vegyületekről általában megállapítható, hogy a 6'-aminocsoportot és 2'-hidroxilcsoportot tartalmazó vegyületek hatásosak baktériumok, trichomónák, amőbák és férgek ellen, míg a 2'-aminocsoportot és 6'-hidroxilcsoportot tartalmazó baktériumok trichomónák, amőbák és férgek ellen hatásosak, a 2'- és 6'-hely-23
