168932. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,2,alfa-aril-ciklopropánok amin-származékainak előállítására

11 168932 12 70:30 arányú izopropanol—éter elegyből kristályosítjuk át. Hozam: 75%. A termék olvadáspontja: 156 C°. Elemzés: számított: talált: 21. példa N =2,74%, N =2,80%. N-[(2,2-di-p-tolil-ciklopropil)-metil]-7 -aminopropil-2-metilbenzoát-klórhidrát [(Vllf) képletű vegyület] Megismételjük a 16. példában ismertetett eljárást, azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagként 0,05 mól l-(N-7-hidroxipropil)-aminometil-2,2--di-p-tolil-ciklopropánt (11. példa szerint előállított vegyületet) és 0,055 mól 2-metil-benzoilkloridot alkalmazunk. A kapott klórhidrátot 70 : 30 arányú etanol—éter elegyből kristályosítjuk át. Hozam: 70%. A termék olvadáspontja 181-183 C°. Elemzés: számított: N =3,02%, talált: M = 3,17%. 22. példa N-[(2,2-di-p-metoxifeml-ciklopropil)-metil]-7-aminopropil-3,4,5-trimetoxibenzoát-klórhidrát [(Vllg) képletű vegyület] Megismételjük a 16. példában ismertetett eljárást, azzal a különbséggel, hogy a kiindulási anyagként 0,05 mól l-(N-7rhidroxipropil)-aminometil-2,2--di-p-fluorfenil-ciklopropánt (14. péda szerint előállított vegyületet) és 0,055 mól 3,4,5-trimetoxi-benzoilkloridot alkalmazunk. A kapott klórhidrátot 80 : 20 arányú etanol-éter elegyből kristályosítjuk át. Hozam: 58%. A termék olvadáspontja 200-202 C°. Elemzés: számított: N =2,56%, talált: N =2,63%. 23. példa N-[(2,2-di-p-fluorfenil-ciklopropil-metil]-7--aminopropil-3,4,5-trimetoxibenzoát-klórhidrát [(Vllh) képletű vegyület] Megismételjük a 16. példában ismertetett eljárást, azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagként 0,05 mól l-(N-7-hidroxipropil>aminometil-2,2--di-p-fluorfenil-ciklopropánt (14. példa szerint előállított vegyületet) és 0,055 mól 3,4,5-trimetoxi-benzoilkloridot alkalmazunk. A kapott klórhidrátot 80 :20 arányú etanol-éter elegyből kristályosítjuk át. Hozam: 58%. A termék olvadáspontja 200-202 C°. Elemzés: 10 számított: talált: 24. példa N N = 2,56%, ' 2,63%. 15 20 25 N-[(2,2-di-p-klórfenil-ciklopropil)-metil]-7-aminopropil-4-klórbenzoát-klórhidrát [(Vili) képletű vegyület] Megismételjük a 16. példában ismertetett eljárást, azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagként 0,05 mól l-(N-7-hidroxipropil)-aminometü-2,2--di-p-klórfenil-ciklopropánt (15. példa szerint előállított vegyületet) és 0,055 mól 4-klór-benzoilkloridot alkalmazunk. A kapott klórhidrátot metanolból kristályosítjuk át. Hozam: 25%. A termék olvadáspontja: 208-210 C°. Elemzés: számított: talált: 30 25. példa N = 2,66%, N = 2,71%. 1 -aminometil-2,2-difeml-ciklopropán-klórhidrát 35 [(IX) általános képletű vegyület, R=H] 1000 ml térfogatú autoklávba beviszünk 0,5 mól l-ciano-2,2-difenil-ciklopropánt, 200 ml metanolos ammóniaoldátot (töménysége: 100 g/l ammónia) és 40 5 g Raney-nikkelt. A reakdóelegyet 50 atmoszféra hidrogén-nyomás mellett 6 órán keresztül 80 C°-on keverjük. A fenti idő után az elegyet lehűtjük, a nikkelt 50 ml metanollal mossuk és az oldószert vákuumbepárlással eltávolítjuk. 45 A párlási maradékot 300 ml acetonnal elegyítjük, az oldathoz l-es pH-ig sósavas étert adunk, az elegyet 2 órán keresztül állni hagyjuk, szűrjük, majd 100 ml acetonnal mossuk és megszárítjuk. Hozam: 75%. A termék olvadáspontja: 251 C°. 50 Elemzés: számított: talált: 55 26. példa N = 5,39%, N = 5,42%. l-aminometil-2,2-di-p-tolil-ciklopropán-klórhidrát 60 [(IX) általános képletű vegyület, R = 4-CH3] Megismételjük a 25. példában leírt eljárást, azzal a különbséggel, hogy l-ciano-2,2-difenil-ciklopropán «5 helyett 0,5 mól l-dano-2,2-di-p-tolil-«klopropánt 6