168932. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,2,alfa-aril-ciklopropánok amin-származékainak előállítására
5 168932 6 etanolamint adunk, majd az elegyet visszafolyató hűtő alatt forralva a képződött etanolt kidesztilláljuk a rendszerből. 5 órai forralás után a reakció befejeződik. A reakcióelegyet lehűtjük és a terméket 60 :40 arányú éter-petroléter elegyből kristályosítjuk át. Hozam: 71%, a termék olvadáspontja 109 C°. Elemzés: számított: N =4,98%, talált: N = 4,83%. 3. példa N-7-hidroxipropil-2,2-difenil-ciklo-propánkarboxamid [(IV) általános képletű vegyület, R=R!=H, A = -(CH2) 3 -] Megismételjük a 2. példában megadott eljárást, azzal a különbséggel, hogy etanolamin helyett kiindulási anyagként ekvivalens mennyiségű y-propanolamint alkalmazunk. Hozam: 67%, a kapott termék olvadáspontja: 92%. Elemzés: számított: N =4,75%, talált: N =4,60%. 4. példa N-j3-hidroxietil-N-metil-2,2-difenil-ciklo-propánkarboxamid [(IV) általános képletű vegyület, R=H, R!=CH3, A-=-CH 2 CH 2 -] Megismételjük a 2. példában leírt eljárást, azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagként etanolamin helyett ekvivalens mennyiségű N-metiletanolamint alkalmazunk. A reakcióelegyet hűtés után híg sósavban oldjuk, az oldatot éterrel extraháljuk, az éteres oldatot magnéziumszulfáton megszárítjuk és vákuumban bepároljuk. Ilyen módon olajos konzisztenciájú terméket kapunk, amelyet tisztítás nélkül használhatjuk fel a következő lépésben. Hozam: 78%. Elemzés: számított: N =4,75%, talált: N =4,40%. 5. példa N-7-hidroxipropil-2,2-di-p-tolil-ciklopropánkarboxamid [(IV) általános képletű vegyület, R=4-CH3, Ri=H, A = -(CH 2 ) 3 -] Megismételjük a 4. példában megadott eljárást, azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagként 0,1 mól 2,2-di-p-tolil-ciklopropánkarbonsavas etilésztert és 0,15 mól 7-propanolamint alkalmazunk. A kapott olajos konzisztenciájú terméket tisztítás nélkül használjuk fel a következő lépésben. Ho-5 zam: 71%. Elemzés: számított: N =4,33%. talált: N =3,96%. 6. példa N-7-hidroxipropil-2,2-di-p-metoxifenil-15 -ciklopropánkarbonsavamid [(IV) általános képletű termék, R=4-OCH3, Rí =H, A= -CH 2 CH 2 CH 2 -] 20 A 4. példában megadott eljárást ismételjük meg, azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagként 0,1 mól 2,2-di-p-metoxifenil-ciklopropánkarbonsav-etilésztert és 0,15 mól 7-propilamint alkalmazunk. A kapott olajos konzisztenciájú terméket tisztítás 25 nélkül használhatjuk fel a következő lépésben. Hozam: 73%. Elemzés: 30 számított: N =3,94%, talált: N = 3,77%. 7. példa 35 N-7-hidroxipropil-2,2-di-p-fluorfenil-ciklopropánkarboxamid [(IV) általános képletű termék, 40 R=4-F, R, =H, A = -CH2CH 2 CH 2 -] A 4. példában megadott eljárást ismételjük meg, azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagként 0,1 mól 1. példa szerint előállított 2,2-di-p-fluor-45 fenil-ciklopropán-karbonsa»'; • etilésztert és 0,15 mól 7-propilamint alkalmaz;.. . A kapott olajos konzisztenciájú terméket tisztítás nélkül használhatjuk fel a következő lépésben. 50 Elemzés: számított: N =4,23%, talált: N = 3,96%. 8. példa N-7-hidroxipropil-2,2-di-p-klórfenil-ciklopropánkarboxamid [(IV) általános képletű termék, R=4-C1, Ri=H, A = -CH2CH 2 CH 2 -] A 4. példában megadott eljárást ismételjük meg, azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagként 3
