168883. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-szubsztituált- 4-hidroxi-ciklopentán-1,3-dionok előállítására

7 168883 8 10 B) Elkülönítés A 2-metoxikarbonil-hexil-ciklopentán-1,3,4-trion (I vegyület) hozzáadása után 24 órával a sejteket centrifugálás alkalmazásával elkülönítjük. A felülúszó pH-ját 6n sósav-oldattal 2,0pH-ra állítjuk, és 1,5-1,5 Üter etilacetáttal háromszor extraháljuk. Az etilacetátos fázist nátriumszulfáttal vízmentesítjük, majd bepároljuk. A kapott olajos maradékot 5 ml benzol-etilacetát l-l arányú elegyében oldjuk, majd kovasav és Celite 85-15 arányú elegyével töltött oszlopon (32 x 2,5 cm) kromatografáljuk. Az oszlopot 500 ml etilacetát-benzol 1 :1 arányú elegyével és 500 ml etilacetáttal eluáljuk, majd 7 ml-es frakciókat fogunk fel. A 25-104 frakciók 1S tartalmazzák a kívánt terméket. A frakciókat egyesítjük, majd szárazra pároljuk. 1,2 g kristályos terméket kapunk, amelyet etilacetát-petroléter elegyből kristályosítunk át. 750 mg 2-metoxikarbonil-hexil4R-hidroxi-ciklopentán-l,3-diont (II képletű 20 vegyület) kapunk. Op.: 90-92 C°. [ofi,3: +19,93° (Ci : 1,02, CHC13

), X^

x

:272mu (E

: 23,500): cirkuláris dikraizmus [0]. 10"3

=-85°

X = 281mjunál és [0J-1O'3

=+87°,

X = 262 mju-nál. 25 2-54. példák Az eljárást az alábbi táblázatban felsorolt mikroorganizmusokkal megismételjük. A felsorolt mikro- 30 organizmusokat a Northern Regional Research Laboratory-tól (Peoria, Illinois) kapjuk. Az átalakítás minden egyes esetben több, mint 50%-os hozammal megy végbe. A mikroorganizmus 35 Példa neve száma az ATCC katalógusban Endomycetales 2 Byssoclamys fúlva 10099 3 Dipodascus uninucleatus 7445 4 Dipodascus aggregatus 14625 5 Dipodascus albidus 12934 6 Zygosaccharomyces priorianus 2601 7 Zygosaccharomyces ashbya 12708 8 Saccharomyces cerevisiae 560 9 Saccharomyces cerevisiae fragilis 10022 10 Saccharomyces cerevisiae lactis 12425 11 Endomycopsis fibuligera 2080 12 Endomycopsis javaenesis 10628 40 45 50 55 60 65 Példa neve száma az ATCC katalógusban 13 Hansenula anomala 580 14 Schizosaccharomyces pombe 2476 15 Absidia blakesleeana 10148(b) 16 Mucor rammannianus 9515 17 Zygorhynchus heterogamus 6743 18 Phycomyces blakesleeanus Moniliales 6200 19 Rhodotorula surantiaca 22078 20 Rhodotorula paliida 2776 21 Geotrichum candidum 755 22 Candida krusei 2159 23 Gliocladium fimbriatum 10098 24 Gliocladium vermoeseni 10522 25 Paecilomyces varioti 1114 26 Stachybotrys lobulata 18846 27 Trichoderma viride 8751 28 Memnoniella echinata 11973 29 Gliocladium roseum 8684 30 Fusarium decemcellulare 16556 31 Alternaria tenuis 6663 32 Gliocladium catenulatum Eurotiales 10523 33 Penicillium striatisporum 22052 34 P. claviforme 9257 35 P. pseudostromaticum 18918 36 P. roqueforti 6987 37 P. caseicolum 6986 38 P. expansum 1117 39 P. purpurogenum 9777 40 P. frequentans 14973 41 P. duclauxi 9121 42 P. multicolor 10471 4