168847. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új cefém-karbonsav-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 168847 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1972. XII. 27. (RO-689) Franciaországi elsőbbségei: 1971. XII. 31. (71-47758, 71-47759,71-47760, 71-47761,71-47762), 1972. IX. 07. (72-31699) Közzététel napja: 1976.1. 28. Megjelent: 1977. III. 31. Nemzetközi osztályozás: C 07 D 501/22, 24, 32 (:' -: Feltalálók: Martel Jacques mérnök, Bondy, Heymes René kutatómérnök, Romainville, Franciaország Tulajdonos: Roussel-Uclaf cég, Párizs, Franciaország Eljárás új cefém-karbonsav-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás cefém-karbonsav-származékok előállítására. Közelebbről a találmány az új I általános képletű dezacetoxi-cefém-karbonsav-származékok — ahol - R jelentése amino-fenil-csoport, vagy adott esetben egy vagy több halogénatommal vagy nitro-csoporttal helyettesített fenil-csoport, vagy heterociklusos csoport, ahol a heteroatom N vagy S, előnyösen tienil- vagy piridil-csoport, 10 - Y jelentése hidrogénatom vagy hidroxil-, aminovagy -NHCOOR" csoport, ahol az utóbbi csoportban R" egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-5 szénatomot tartalmazó alkil-csoportot je- 15 lent, -Aj jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 2—5 szénatomot tartalmazó alkil-csoport, vagy adott esetben heteroatomot, így oxigén- vagy kén- 20 atomot tartalmazó 3-7 szénatomos cikloalkil-csoport, -R2

jelentése hidrogénatom vagy savas hidrolízis vagy hidrogenolízis útján könnyen eltávolítható 25 észter-csoport maradékaként jelentkező, adott esetben egy vagy több klóratommal helyettesített, 1—6 szénatomot tartalmazó alkil-csoport vagy 7—15 szénatomot tartalmazó fenilalkil-csoport, azzal a megkötéssel, hogy ha R jelentése 30 amino-fenil-csoport, akkor Y jelentése amino-csoporttól vagy az -NHCOOR" csoporttól eltérő és R2

hidrogénatomot jelent, és ha Y jelentése amino-csoport, akkor R2

hidrogénatomot jelent —, melyek racémek vagy optikailag aktívak lehetnek cisz és transz izomerjeik elegyének vagy a két izomer valamelyikének formájában, valamint ásványi és szerves savakkal vagy bázisokkal alkotott addíciós sóik előállítására vonatkozik. Az addíciós sók természetesen csak az esetben állíthatók elő, ha az I általános képletű vegyület sót képző funkciós csoportot tartalmaz. Ha A! helyettesítő jelentése cikloalkil- vagy alkil-csoport, úgy közelebbről etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, terc-butil- vagy ciklopentil-csoportot jelent. Ha R2

savas hidrolízis vagy hidrogenolízis útján könnyen eltávolítható észter-csoport maradékát jelenti, akkor jelentése lehet például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, terc-butil-, benzil-, p-metoxi-benzil- vagy triklór-etil-csoport. Az I általános képletű vegyületek és addíciós sóik értékes antibiotikumok. így az I általános képletű vegyületek és addíciós sóik, közelebbről azok az I általános képletű vegyületek, ahol R jelentése fenil-, p-nitro-fenil-, p-amino-fenil- vagy 2-tienil-csoport, Y hidrogénatomot vagy amino-csoportot jelent, Ai jelentése 168847