168794. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirimidinek előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 168794 Bejelentés napja: 1974.1. 03. (IE-607) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1973.1. 04. (491/73) Közzététel napja: 1976.1. 28. Megjelent: 1977. II. 28. Nemzetközi osztályozás: C 07 D 239/24 Bejelentés napja: 1974.1. 03. (IE-607) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1973.1. 04. (491/73) Közzététel napja: 1976.1. 28. Megjelent: 1977. II. 28. 1 ORSZÁGOS ALÄLMAnnr HIVATAL 1 Bejelentés napja: 1974.1. 03. (IE-607) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1973.1. 04. (491/73) Közzététel napja: 1976.1. 28. Megjelent: 1977. II. 28. 1 1 ' Feltalálók: Kaye Albert Edward vegyész, Tucker Alan Cyril vegyész, Blackley Maaehester, Nagy-Britannia Tulajdonos: Imperial Chemical Industries Limited, London, Nagy-Britannia Eljárás pirimidinek előállítására 1 Találmányunk pirimidinek, közelebbről az 5-helyzetben alkil-csoporttal helyettesített 2-amino-és 2-alkilamino-4-hidroxi-pirimidinek előállítására vonatkozik. A 2-amino-, 2-alkilamino- és 2-dialkilamino-4- 5 -hidroxi-5-alkil-pirimidinek fungicid szerként, valamint inszekticid és fungicid szerek előállításánál közbenső termékként alkalmazhatók. E vegyületeket mindezideig alkil-guanidinek és C-alkil-acilecetsavészterek reakciója útján állították elő 10 (1 182 584 számú brit szabadalmi leírás). A C-alkil-acil-ecetsavészterek azonban nehezen hozzáférhető vegyületek. A találmányunk szerinti eljárással a célvegyületeket a megfelelő, az 5-helyzetben helyettesítésen pirimidin-származékokból jó kitermeléssel 15 állíthatjuk elő, a felhasznált kiindulási anyagok alkil-guanidinekből és könnyen hozzáférhető acilecetsavészterekből könnyen előállíthatók. A találmányunk szerinti eljárás további előnye, hogy számos 2-(adott esetben alkilezett)-amino-4-hidroxi-5- 20 -alkil-pirimidin előállítását teszi lehetővé, melyek a kiindulási anyagként felhasznált, egyszerűen beszerezhető 2-(adott esetben alkilezett)-amino-4-hidroxi-pirimidinektől csupán az 5-helyzetben levő alkil-helyettesítőkben különböznek. 25 vagy piridil-csoport) helyettesített 2-amino-, 2-(l—6 szénatomos)-alkilamino- vagy 2-di-(l-6 szénatomos)-alkilamino-4-hidroxi-pirimidinek előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely 2-amlno-; 2-(l-6 szénatomos>alkilamino- vagy 2-di-(l-6 szénatomos)-alkilamino-4-hidroxi-pirimidint legalább 1 mól R-CHO általános képletű aldehiddel (mely képletben R jelentése az előzőekben megadott) reagáltatunk hidrogén és hordozóra felvitt palládium hidrogénező katalizátor jelenlétében, 80-180 C°-os hőmérsékleten, atomoszférikusnál nagyobb nyomáson. Az R—CHO általános képletű aldehidekben R jelentése hidrogénatom vagy 1-5 szénatomos alkil-, 2—5 szénatomos aikenil-, fenil-, tolil-, furil- vagy piridil-csoport. Előnyösen alkalmazhatunk formaldehidet vagy R helyén legfeljebb 5 szénatomos alkil-csoportot tartalmazó aldehideket (pl. acetaldehidet, n-propionaldehidet, n-butiraldehidet vagy izobutiraldehidet). Más aldehidek is felhasználhatók, pl. krotonaldehid, benzaldehid, toluolaldehid, furfurol vagy piridin-3-karboxaldehid. Az aldehidek helyett kívánt esetben azok prekurzorait is alkalmazhatjuk (pl. paraformaldehid, trioxán vagy acetálok (pl. acetaldehid-dietilacetál). Találmányunk tárgya eljárás az 5-helyzetben Hidrogénező katalizátorként pl. Raney-nikkelt -CH2

R általános képletű csoporttal (mely képlet- vagy más fémeket (pl. platinát vagy palládiumot) ben R jelentése hidrogénatom, 1-5 szénatomos alkalmazhatunk önmagukban vagy. hordozóra (pl. alkil-, 2-5 szénatomos aikenil-, fenil-, tolil-, furil- 30 szénre vagy alumíniumoxidra) felvitt állapotban. 168794