168791. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetrahidroakridon-származékok előállítására

HI. táblázat Akut toxicitás Kísérleti állat: egér (NMRI) Alkalmazási módja: 1 xszubkután/1 x orális 168791 A 1 A 2 A 3 A 4 A 5 A 6 A 7 A 8 A 10 A 12 A 13 A 19 A 22 A 23 F 1 G 1 1600 1600 800 1600 800 1600 1600 1600 1600 1600 800 1600 400 400 200 800 1600 1600 1600 1600 1600 1600 1600 1600 1600 1600 1600 1600 800 800 200 800 Példák: A. 1. 7-klór-3-(2-klór-4-trifluormetil-fenil)-10-hidroxi-l-oxo-l,2,3,4-tetrahidro-9(10H> -akridon Elemanalízis összegképletre: számított: talált: Dosis Dosis Példa tolerata maxima száma mg/kg mg/kg se 0 15 12 a C20

H

12

C1

2

F

3

N0

3

(442,2) C =54,3%, N = 3,15%, C =54,0%, N = 3,2%, H = 2,75%, Cl = 16,0%, H = 3,1%, Cl = 16,0%. Analóg módon kapjuk a megfeleló'en szubszti-10 tuált 2-nitro-benzaldehidekbó'l és 1,3-ciklohexándionokból a következő vegyületeket: A.2.: A.3.: A.4.: 20 25 A.5. A.6.: 30 A.7.: 35 40 45 A.8.: A.9.: A.10. A.ll. A.12.: 50 A.13. 15,1 g (0,1 mól) 2-nitro-benzaldehidet és 29 g A.14.: (0,1 mól) 5<2-klór4-trifluormetil-fenil)-l,3-ciklo- 55 hexándiont keverés közben 100 ml jégecet és 100 ml koncentrált sósav elegy ében egy órán keresztül A. 15.: 80 C°-on hevítjük. A reakcióelegyet azután 1,5 liter vízbe öntjük, a keletkező csapadékot leszűrjük és vízzel klorid-ion-mentesre mossuk. A még nedves 60 A.16.: csapadékot 20 percig főzzük keverés és visszafolyatás közben 500 ml metanollal, majd újból szűrünk és a csapadékot metanollal és éterrel mossuk. Szá- A. 17.: rítás után 32,4 g (73,2%) cím-szerinti ^együletet kapunk, amelynek bomlási pontja: 260 C°. 65 7-klór-10-hidroxi-1 -oxo- 3-fenil-1,2,3,4--tetrahidro-9(l 0H)-akridon. Bomláspont: 245-250 C°. 7-klór-3-(4-klór-fenil)-10-hidroxi-1 -oxo-1,2,3,4-tetrahidro-9(10H)-akridon. Bomláspont: 270 C°-tól. 7-klór-3-(2-klór-fenil)-10-hidroxi-1 -oxo--1,2,3,4-tetrahidro-9-(l 0H)-akridon. Bomláspont: 238-243 C°. 7-klór-10-hidroxi-1 -oxo-3-(4-trifluor-metil-fenil)-l,2,3,4-tetrahidro-9(10H)-akridon. Bomláspont: 330 C°-tói. 7-klór-3-(2,4-diklór-fenil)-10-hidroxi-1--oxo-1,2,3,4-tetrahidro-9(10H> -akridon. Bomláspont: 283-285 C°. 7-klór-3-(3-klór-fenil)-10-hidroxi-1 -oxo-1,2,3,4-tetrahidro-9( 10H)-akridon. Bomláspont: 248-250 C°. 7-klór-3-(4-fluor-fenil)-10-hidroxi-l-oxo-1,2,3,4-tetrahidro-9(10H> -akridon. Bomláspont: 257-258 C°. 7-klór-10-hidroxi-1 -oxo-3-(2-trifluor-metil-fenil)-l,2,3,4-tetrahidro-9(10H)-akridon. Bomláspont: 260 C°. 7-klór-3-(2,6-diklór-fenil)-10-hidroxi-l-oxo-1,2,3,4-tetrahidro-9(10H)-akridon. Bomláspont: 239-240 C°. 7-klór-3-(3,4-diklór-fenil)-10-hidroxi-l-oxo-1,2,3,4-tetrahidro-9(10H)-akridon. Bomláspont: 275 C°. 7-klór-10-hidroxi- 3-(4-nitro-fenil)-1 -oxo--l,2,3,4-tetrahidro-9(10H)-akridon. Bomláspont: 340 C°. 7-klór-10-hidroxi-3-(3,4-metiléndioxi-fenil)- 1-oxo-l ,2,3,4-tetrahidro-9(10H)-akridon. Bomláspont: 245 C°. 7-klór-10-hidroxi-3-(4-metoxi-fenil> 1 --oxo-1,2,3,4-tetrahidro-9(10H)-akridon. Bomláspont: 268-270 C°. 7-klór-10-hidroxi-3-(2-metoxi-fenil)-l-oxo-1,2,3,4-tetrahidro-9( 10H)-akridon. Bomláspont: 205-210 C°. 7-klór-10-hidroxi-3-(i-propil)-l-oxo-1,2,3,4-tetrahidro-9( 10H)-akridon. Bomláspont: 251 -252 C°. 7-klór-10-hidroxi-2-metil-1 -oxo-1,2,3,4--tetrahidro-9(l 0H)-akridon. Bomláspont: 240 C°. 6