168664. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bifenililoxi-propanol-amin-származékok és ilyeneket tartalmazó gyógyszerek előállítására

13 Í68664 14 l-[4-(4-jódfenil)-fenoxi]-2-metil-3-(3-hídroxi-piperidinö)-2-propanol, l-[4-(4-jódfenil)-fenoxi]-2-metil-3-morfolino-2-propanol, l-[4-(3-trifluormetilfenil)-fenoxi]-3-pirrolidino-2-propanol, l-[4-(3-trifluormetilfenil)-fenoxi]-3-piperidino-2-propanöl, l-[4-(3-trifluormétilfenil)-fenoxi]-3-homopiperidino-2--propanol, l-[4-(3-thflUormetilfenil)-fenoxi]-3-(3-hidroxi-piperidino)-2-pfopanol, l-[4-(3-trifluormetilfeml)-fenoxi]-3-morfolino-2-propanol, l-[4-(3-trifluormetilfénil)-fenoxi]-2-metil-3-pirrolidino-2--propanöl, l-[4-(3-trifluormetilfenil)-fenoxi]-2-metil-3-piperidino-2--propanol, l-[4-(3-trifluormetilfenil)-fenoxi]-2-metil-3-hömopiperidino-2-pfopanol, l-[4-(3-trifluormetilfenil)-fenoxi]-2-metil-3-(3-hidroxi-piperidino)-2-propanol, l-[4-(3-trifluormetilfenil)-fenoxi]-2-metil-3-morfolino-2--propanol, l-[4-(4-trifluormetilfenil)-fenoxi]-3-pirrolidino-2-propanol, l-[4-(4-trifluormetilfenil)-fenoxi]-3-piperidino-2-propanol, Op.: 103—105 °C, l-[4-(4-trifluormetilfeniÍ)-fenoxi]-3-homopiperidino-2--propanol, Op.: 95—97 °C, l-[4-(4-trifluormetilfenií)-fenoxi]-3-(3-hidroxi-piperidino)-2-propanol, l-[4-(4-trifluormetilfenil)-fenoxi]-3-morfolino-2-propanol, Op.: 100—101 °C, l-[4-(4-trifluormetilfenil)-fenoxi]-2-rnetil-3-pirrölidino-2--propanol, l-[4-(4-trifluormetilfenil)-fenoxi]-2-metil-3-piperidino-2--propanol, Op.: 116—117 °C, l-[4-(4-trifluormetilfenil)-fenoxi]-2-metil-3-homopiperidino-2-propanol, l-[4-(4-trifluormetilfenil)-fenoxi]-2-metil-3-(3-hídroxi--piperidino)-2-propanol, l-[4-(4-trifluormetilfenil)-fenoxi]-2-metil-3-morfolino-2--propanol, l-[4-(4-nitrofenil)-fenoxi]-3-pirrolidino-2-propanol, Op.: 100—102 °C, hidroklorid: 184 °C, l-[4-(4-nitrofenil)-fenoxi]-3-piperidino-2-propanol, Op.: 115—116 °C, l-[4-(4-mtrofenil)-fenoxi]-3-homopiperidino-2-propanol, l-[4-(4-nitrofenil)-fenoxi]-3-(3-hidroxi-piperidino)-2--propanol, l-[4-(4-nitrofenil)-fenoxi]-3-morfolino-2-propanol, Op.: 152 °C, hidroklorid: 213 °C, l-[4-(4-nitrofenil)-fenoxi]-2-metil-3-pirrolidino-2-propa-nol, l-[4-(4-nitrofenil)-fenoxi]-2-metil-3-piperidino-2-propanol, l-[4-(4-nitrofenil)-fenoxi]-2-metil-3-homopiperidino-2--propanol, l-[4-(4-nitrofenil)-fenoxi]-2-metil-3-(3-hidroxi-piperidino)-2-propanol, l-[4-(4-nitrofenil)-fenoxi]-2-metil-3-morfolino-2-propanol, l-[2-fenil-4-nitro-fenoxi)-3-pirrolidino-2-propanol, Op.: 82—85 °C l-(2-fenil-4-nitro-fenoxi)-3-piperidino-2-propanol, Op.: 94—95 °C, l-(2-fenil-4-nitro-fenoxi)-3-homopiperidino-2-propanol, l-(2-fenil-4-nitro-férioxi)-3-(3-hidroxi-piperidino)-2-propanol, l-(2-fenil-4-nitro-fenoxi)-3-morfolino-2-propanol, l-(2-fenil-4-nitro-fenoxi)-2-tnétil-3-pirrolidmo-2-propanol, l-(2-fenil-4-nitro-fenoxi)-2-metil-3-piperidino-2-propanoí, l-(2-fenil-4-nitro-fenoxi)-2-metil-3-homopiperidino-2--propanol, l-(2-feml-4-nitro-fenoxi)-2-metil-3-(3-hydroxi-piperidino)-2-propanol, * l-(2-fenil-4-nitrö-fenoxi)-2-metil-3-morfoÍino-2-propanol, ,l-[4-(4-piperidirío-fenil)-fenoxi]-3-pirrolidino-2-propanol.Op.: 120—123 °C, l-[4-(4-piperidino-fenil)-fenoxi]-3-piperidino-2-propanol, Op.: 123—125 °C, l-[4-(4-piperidmo-fenil)-fenoxi]-3-homöpiperidinO-2--propanol, l-[4-(4-piperidino-fenil)-fenoxi]-3-(3-hidroxi-piperidino)-2-propanol, l-[4-(4-piperidino-fenil)-fenoxi]-2-metil-3-pirrolidino-2--propanol, Op.: 116—121 °C, l-[4-(4-piperidino-fenil)-fenoxi]-2-metil-3-pipéridino-2--propanol, Op.: 137—138 °C, l-[4-(4-piperidino-fenil)-fenoxi]-2-metil-3-homopiperidino-2-propanol, Op.: 124—126 °C, l-[4-(4-piperidino-fenil)-fenoxi]-2-metil-3-(3-hidroxi-piperidino)-2-propanol, Op.: 148—149 °C, l-[4-(4-piperidino-fenil)-fenoxi]-2-metil-3-morfolino-2--propanol. 2. példa 3,09 g l-[4-(4-piperidino-fenil)-fenoxi]-2,3-epoxipröpán (előállítva 4'-piperidino-4-hidroxi-difenilből és epiklórhidrinből), 15 ml dimetilszulfoxid és 25 ml piperidin elegyét egy éjszakári keresztül 100 °C-on tartjuk. Utána a reakcióelegyet jeges vízbe öntjük, a kivált 1-4--(4-piperidino-fenill-fenoxi]-3-piperidino-2-propanolt leszívatjuk és vízzel mossuk. Az izopropanolból átkristályosított termék 123—125 °C-on olvad. Hozam: 95%. 3. példa 2,71 g l-[4-(4-nitrofenil)-fenoxi]-2,3-epoxipropán (előállítva 4'-nitro-4-hidroxi-difenilből és epiklórhidrinből), és 20 ml piperidin elegyét egy éjszakán át 100 °C-on tartjuk. Utána a reakcióelegyet bepároljuk, és a kapott l-[4-(4-nitrofenil)-íenoxi]-3-piperidino-2-propanol izopropanolból átkristályosítjuk. Olvadáspont: 115—116 °C. Hozam 96%. 4. példa Az 1. példa szerint eljárva az alábbi anyagokból: l-[4-(2-fluorfenil)-feüoxi]-2,3-epoxi-propán, l-[4-(3-fluorfenil)-fenoxi]-2,3-epoxi-propán, 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 7