168585. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-nitro-antrakinon előállítására
9 168585 10 12 77 67 74 66 60 71 69 46 32 39 74 77 9 0 10 11 74 60 73 57 53 61 65 44 37 73 74 9 0 10 11 97 89 98 89 94 92 92 71 50 55 99 98 9 0 10 11 1,34 1,34 1,34 1,34 1,34 1,50 1,46 1,34 1,71 1,34 1,58 1,34 9 0 10 11 1: 1,34 1: 1,34 1: 1,34 1: 1,34 1: 1,34 1: 1,34 1: 1,34 1: 1,34 1: 1,71 1: 1,34 1: 1,58 1: 1,34 8 4 4 16 4 4 4 4 5 4 6 4 4 7 42 42 40 40 85 42 42 76 40 60 40 42 6b 100 100 100 100 100 100 96 100 100 100 100 100 5b 6a 85,2 85,2 85,2 85,2 85,2 23,8 24,0 10,6 27,2 21,3 10,7 85,2 5b 6a 98 98 98 98 98 98 98 98 98 98 98 98 5a 68,4 68,4 68,4 68,4 68,4 17,1 17,1 8,5 21,8 17,1 80,8 68,4 4 CH2 CI 2 CH2CI2 (-CH2 C1) 2 (-CH2 C1) 2 (-CH2 C1) 2 CH2 C1 2 CH2 C1 2 CCI4 C12 C=CC1 2 CH3 -N0 2 CH3 CHC1-CH 2 C1 CH2 C1 2 3 400 1200 400 1200 1200 400 100 200 200 100 200 200 2 250 250 250 250 250 62,5 62,5 31,2 62,5 62,5 250 250 1 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20. példa 62,5 g antrakinon, 17,1 ml 98%-os salétromsav és 300 ml metilénklorid körülbelül 42 °C-os elegyéhez las-5 san, mintegy 2 1/2 óra alatt 16,2 g kéntrioxid 100 ml metilénkloriddal készített elegyét adjuk. A reakcióelegyet 42 °C-on 4 órán keresztül keverjük. Lehűlés után a csapadékot leszívatjuk. 44,6 g 84%-os 1-nitro-antrakinont kapunk. Az anyalúgban maradt részt figyelembe-10 véve a kiindulási antrakinon 88%-a reagált, az 1-nitro-antrakinon hozama 60%. 21. példa 15 83,2 g antrakinon, 51,0 ml 98%-os salétromsav és 400 ml metilénklorid elegyéhez 20 °C-on lassan, mintegy 2—3 óra alatt 31,8 ml 100%-os kénsavat adunk keverés közben. A reakcióelegyet még 4 órán át 20 °C-on kever-20 jük, majd 500 ml vízbe öntjük. A csapadékot leszűrjük. 63,0 g 77%-os 1-nitro-antrakinont kapunk. 22. példa 25 62,4 g antrakinon 400 ml metilénkloriddal készített szuszpenzióját 42 °C-on 17,1 ml 98%-os salétromsav, 21,3 ml 100%-os kénsav és 6,3 g 100 %-os foszforsav elegyének beadagolása után nitráljuk. Az adagolás után 30 a reakcióelegyet mintegy 42 °C-on még 4 órán át keverjük, majd szobahőmérsékletre lehűtjük. A csapadékot leszűrjük, vízzel mossuk, majd szárítjuk. 39,4 g 90%-os 1-nitro-antrakinont kapunk. A termék még 2% 1,5--dinitro-antrakinont tartalmaz. Az alkalmazott antra-35 kinon 87%-a lépett reakcióba, az 1-nitro-antrakinon hozama az elméleti hozam 72%-ának felel meg. 23. példa 40 125 ml metilénklorid és 375 ml 98%-os salétromsav elegyéhez 20 °C-on keverés közben 10 perc alatt 52 g antrakinont adunk. A reakcióelegyet további 30 percen át keverjük, majd 2 liter jeges vízbe öntjük. A szerves 45 oldószert ledesztilláljuk, és a csapadékot leszűrjük. 62,5 g 79%-os 1-nitro-antrakinont kapunk, ami az elméleti hozam 79%-ának felel meg. ö 50 24. példa -2 250 g antrakinon, 68,4 ml 98%-os salétromsav és -3 200 ml metilénklorid elegyéhez körülbelül 42 °C-on ke*í. verés közben lassan, mintegy 2 1/2 óra alatt 85,2 ml 7 55 100%-os kénsavat csepegtetünk. A reakcióelegyet a fenti ^ hőmérsékleten még 4 órán át keverjük, majd 20 °C-on Uj szűrjük. A leszűrt csapadékot mosva és szárítva 262 g •C 86%-os 1-nitro-antrakinont kapunk. A termék dinitro-I -antrakinont, antrakinont és 2-nitro-antrakinont csak ^ 60 nyomokban tartalmaz. Az anyalúgban antrakinonból és •8 l-nitro-antrakinonból álló 10 g elegy marad vissza. gg Az anyalúg antrakinon hozzáadása után újra a leírt •g módon nitrálható. ő Az elkülönített 1-nitro-antrakinon hozama 75%, az 65 összhozam 78 5
