168564. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,5-diszubszt benzamidok előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. IX. 24. (SO-1127) Franciaországi elsőbbsége: 1973. IX. 25. (73/34 436) Közzététel napja: 1975. XII. 28. Megjelent: 1977. III. 31. 168564 Nemzetközi osztályozás: C07C 147/11, C 07 D 207/08, 295/10 A' N'l: Feltalálók: Bulteau Gérard vegyészmérnök, Párizs, Acher Jacques vegyészmérnök, Itteville, Monier Jean-Claude vegyészmérnök, Lardy, Franciaország Tulajdonos: Société d'Études Scientifiques et Industrielles de l'lle-de-France, Párizs, Franciaország Eljárás 2,5-diszubsztituált benzamidok előállítására 1 A találmány tárgya új eljárás az antiemetikus és pszichotróp hatású (I) általános képletű 2,5-diszubsztituált benzamidok előállítására, — ahol A jelentése di-(l—4 szénatomos)-alkil-amino-csoport, piperidino-csoport vagy (a) általános képletű csoport, amelyben R1— 4 szénatomos alkil-csoportot vagy allil-csoportot jelent, és m értéke 1 vagy 2, B jelentése 1-4 szénatomos alkil-csoport, Xjelentése amino-csoport, mono- vagy di-(l—4 szénatomos)-alkil-amino-csoport, 1-4 szénatomos alkil-csoport vagy allil-csoport, és n értéke 1 vagy 2. Az (I) általános képletű vegyületeket a 151 432 és a 153 310 sz. magyar szabadalmi leírásokban ismertetett módszer szerint úgy állítjuk elő, hogy a (II) általános képletű 2,5-diszubsztituált benzoesav-vegyüeteket- ahol B és X jelentése a fenti - első lépésben reakcióképes származékaikká, például a megfelejő észterekké vagy savhalogenidekké alakítják, majd az így kapott termékeket (III) általános képletű aminokkal reagáltatják - ahol A és n jelentése a fenti. A 166 312 lajstromszámú magyar szabadalmi leírás szerint az (I) általános képletű benzamid-származékokat szintén kétlépéses eljárással, foszfortriklorid felhasználásával állítják elő. A végtermékeket körülbelül 50%-os hozammal kapják. Hasonló eljárást ismertet a 165 916 lajstromszámú magyar szabadalmi leírás is, ebben az eset-5 ben azonban reagensként foszforoxikloridot alkalmaznak. A végtermékeket 34%-os hozammal kapják. A 166 567 lajstromszámú magyar szabadalmi leírásban ismertetett, kétlépéses eljárással a végter-10 mékek az előzőeknél nagyobb hozammal állíthatók ugyan elő, az eljárás hátránya azonban az, hogy reagensként toxikus anyagot (foszfortrikloridot) alkalmaznak. 15 A találmány tárgya új eljárás az (I) általános képletű vegyületek előállítására (II) általános képletű 2,5-diszubsztituált benzoesav-származékok és (III) általános képletű aminők reakciója útján. A találmány szerint a reakciót (IV) képletű 4-metil-20 -2-klór-l,3,2-dioxo-foszforinán jelenlétében hajtjuk végre. A találmány szerinti eljárás egyetlen reakciólépést igényel, tehát egyszerűbb valamennyi eddig 25 ismert módszernél, és a végtermékeket igen jó — 60-80%-os - hozammal szolgáltatja. További előnyt jelent, hogy toxikus vegyszerek alkalmazására nincs szükség. A reakcióban felhasznált (IV) képletű 4-metil-2-30 -klór-1,3,2-dioxofoszforinánt Houben-Weyl: „Metho-168564