168537. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triazolo-izokinolin-származékok előállítására
10 168537 20 azzal jeUemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet, mely képletben Rt és R 2 jelentése a fent megadott, egy R—Z általános képletű vegyülettel reagáltatunk, mely képletben R jelentése a fent megadott, a rövidszénláncú alkil-amino-, di-(rövidszénláncú)-alkil-amino-, 1—6 szénatomos alifás acilamino- vagy diacilamino-, etoxikarbonil- tiokarbamido-, benzoil- tiokarbamido-, karbamido-, tiokarbamido-, hidroxifenil-, aminofenil-, (rövidszénláncú alkilamino)- fenü-, di-(rövidszénláncú)-alkilamino-fenil-, 1—6 szénatomos alifás acilamino-, karboxi-metoxi-fenil- és rövidszénláncú alkoxi-karbonil- metoxi-fenilcsoport kivételével, és Z jelentése 0 NH NH S SR3 // // / // / -CN, -C, -C, -C, -C, -C \ \ \ \ \ NH2 OR 3 NH 2 NH 2 NH csoport, ahol R3 jelentése 1-4 szénatomot tartalmazó alkücsoport, mintegy 60—100 C°-os hőmérsékleten, kívánt esetben savas katalizátor jelenlétében, majd egy így kapott (III) általános képletű vegyületet, mely képletben R, Rt és R s jelentése a fent megadott, szerves oldószerben, erős bázikus katalizátor jelenlétében visszafolyató hűtő alatti forralással dklizálunk, majd egy kapott (I) általános képletű vegyületet, mely képletben A jelentése —CH2— CH 2 csoport, és R, RÍ és R2 jelentése a fenti, kénnel, N-bróm-acetamiddal, brómmal, ólom-tetra-acetáttal, mangándioxiddal, higany-acetáttal, klóranillal vagy di-klór-di-ciano-kinonnal dehidrogénezünk, és/vagy egy kapott (I) általános képletű vegyületet, mely képletben A, R, Rí és R2 jelentése a fenti, kívánt esetben a következő lépések valamelyikének vetünk alá: a) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R jelentése 1—6 szénatomos alifás acilamino- vagy diacilamino-, rövidszénláncú alkilamino-, di-(rövidszénláncú)- alkilamino, etoxi-karbonil- tiokarbamido-, benzoil-tiokarbamido-, tiokarbamidovagy karbamidocsoport, valamely (I) általános képletű vegyületet, ahol R jelentése aminocsoport, egy megfelelő acühalogeniddel vagy anhidriddel reagáltatunk, ezt követően kívánt esetben egy acilamino-származékot egy alkálifémalumíniumhidriddel redukálunk; vagy egy (I) általános képletű vegyületnek — ahol Rj jelentése aminocsoport — és valamely rövidszénláncú alifás aldehidnek az elegyét katalitikusan hidrogénezzük; vagy valamely (I) általános képletű származékot — ahol R jelentése aminocsoport — etoxikarbonil- vagy benzoil-izotiocianáttal reagáltatunk, majd egy kapott (I) általános képletű etoxikarbonil-tiokarbamido- vagy benzoü-tiokarbamido-származékot kívánt esetben hidrolizálunk, ezt követően valamely (I) általános képletű tiokarbamido-vegyületet híg alkáliában levő hidrogénperoxiddal kéntelenítünk. b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol Rt jelentése amino-, rövidszénláncú alkilamino-, di-(rövidszénláncú)- alkilamino- vagy 1 —6 szénatomos alifás acilaminocsoporttal helyettesített fenilcsoport, valamely (I) általános képletű vegyületet, ahol R jelentése nitrocsoporttal szubsztituált fenilcsoport, katalitikusan hidrogénezünk, majd kívánt esetben egy rövidszénláncú alkilhalogeniddel vagy - szulfáttal alküezünk, vagy egy acilhalogeniddel vagy anhidriddel acilezünk, c) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R jelentése hidroxil-, rövidszénláncú 5 alkoxi-, rövidszénláncú alkenil-oxi-, rövidszénláncú alkiniloxi-, ciklopropiloxi-, ciklobutiloxi-, ciklopentiloxi-, ciklohexiloxi-, karboxi-metoxi-, vagy rövidszénláncú alkoxiJcarbonil-metoxi- csoporttal helyettesített fenilcsoport, valamely (I) átaános képletű 10 vegyületet, ahol R jelentése benziloxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport, katalitikus hidrogenolízisnek vetünk alá, majd egy így kapott vegyületet kívánt esetben, egy rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkenil-, rövidszénláncú alkinil-, ciklopropfl-, ciklo-15 butil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-halogeniddel, vagy -toziláttal vagy -meziláttal, vagy egy a-halogénecetsavval vagy annak valamely rövidszénláncú alkil-észtereivel reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1974. május 24.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 20 módja olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében A jelentése -CH2 -CH 2 -csoport, R 25 jelentése hidrogénatom, aminocsoport, rövidszénláncú alkilamino-, 1—6 szénatomos alifás acilamino- vagy diacilamino-, tiokarbamido-, etoxi-karboniltiokarbamido-, benzoil-tiokarbamido-, szulfhidril-, rövidszénláncú alkil-, fenü-, piridil-, metil-piridil- vagy 30 dimetil-piridÜ- vagy egy-három egymástól független rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxi-, hidroxil-, benziloxi-, amino-, rövidszénláncú alkilamino-, 1—6 szénatomos alifás acilamino- vagy nitrocsoporttal, vagy halogénatommal vagy egy metilén-35 dioxi-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, R, és R2 jelentése hidrogénatom, azzal jellemezve, hogy kiindulóanyagként a (II) általános képletű vegyületet — mely képletben R\ és R2 40 jelentése hidrogénatom — és egy R—Z általános képletű vegyületet — ahol a képletben R jelentése a fent megadott, a rövidszénláncú alkil-amino-, 1—6 szénatomos alifás acilamino- vagy diacilamino-, etoxikarbonil-tiokarbamido-, benzoil-tiokarbamido-, tio-45 karbamido-, hidroxifeniU, aminofenil-, (rövidszénláncú alkilamino)-fenilcsoport kivételével és Z jelentése 50 .0 ^NH -CN,-C' vagy -C NNH 2 NNH 2 55 csoport — alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1973. május 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében 60 A jelentése —CH=CH— csoport, jelentése hidrogénatom, rövidszénláncú alkilcsoport, 65 fenü-, piridü-, metil-piridü-, dimetil-piridÜ- vagy egyhárom egymástól független rövidszénláncú alku-, rövidszénláncú alkoxi-, hidroxi-, benziloxicsoporttal 10
