168530. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5,7-vagy 6,7- diszubsztituált illetőleg 3,5,7-vagy 3,6,7-triszubsztituált pirazolo (1,5-a) pirimidinek előállítására
59 168530 60 Ra 1-4 szénatomos alkíl- vagy 1-4 szénatmos alkotócsoportot, Rs hidrogénatomot, R4 metilcsoportot képvisel, dőálítására, azzal jellemezve, hogy valamely, Rt helyén hidrogénatomot, karbonitril- vagy karbox/ amido-csoportot tartalmazó (XIII) általános képletű 3-amino-pirazol-származékot valamely R2-CO-CH 2 "-CO-CH3 általános képletű 0-diketonnal - ahol R2 jelentése megegyezik a jelen igénypontban adott meghatározásszerintivel — reagáltatunk, és kívánt esetben a kapott, Rí helyén hidrogénatomot tartalmazó reakcióterméket valamely, a kívánt Rí helyettesítő csoportot tartalmazó elektrofil reagenssel való reagáltatás útján a megfelelő 3-helyettesített származékká alakítjuk át, és kívánt esetben a kapott, Rí helyén karbonitrilvagy nitrocsoportot tartalmazó (ÍV) általános képletű terméket a megfelelő, Rí helyén aminometil- illetőleg aminocsoportot tartalmazó vegyületté redukáljuk, és kívánt esetben a kapott, Rí helyén aminocsoportot tartalmazó terméket N-acetilezzük. (Elsőbbség: 1971. december 9.) 3. Eljárás a (IV) általános képletű helyettesített pirazolo[l,5-a] pirimidin-származékok - e képletben Rí hidrogén- vagy háogénatomot, karbonitril-, amino-, nitro-, karboxamido-, acetfl-, acetamidocsoportot, R2 1—4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkütio-, merkapto-, vagy aminocsoportot, 1—8 szénatomos alkfl-részeket tartalmazó alkilamino-, diákilaminovagy 1—4 szénatomos hidroxialkilamino-csoportot, dimetil-hidrazino-, vagy 1-4 szénatomos alkil-részt tartalmazó karboxialkflamino-csoportot, R3 etoxikarbonfl-csoportot, Rt hidrogénatomot képvisel, mimellett ha R2 helyén aminocsoport áll, R t más, mint hidrogénatom -előállítására, azzal jellemezve, hogy a) váamely (XM) általános képletű 3-amino-pirazolszármazékot — ahol Rí jelentése megegyezik a jelen igénypontban adott meghatározás szerintivel - etoximetflén-malonsav-dietilészterrel reagáltatunk, a kapott 6-etoxikarbonil-7-hidroxi-pirazolo [ 1,5-a]pirimidin-származékot foszfor-oxikloriddal kezeljük, majd az így kapott 6-etoxikarbonil-7Jclór- pirazolo [1,5-a]- pirimidint a kívánt R2 helyettesítő tartalmazó alkálifém-alkoxiddal, alkálifém-alkilszulfiddd, helyettesített aminná vagy hidrazinnal, amin- vagy hidrazin-származékkal, illetőleg R2 = merkaptocsoport esetén tiokarbamiddal reagáltatjuk, vagy b) R2 helyén aminocsoportot tartalmazó (IV) általános képletű vegyületek - ahol Rí, R3 és R, jelentése megegyezik a jelen igénypontban adott meghatározás szerintivel — előállítása esetén valamely (XIII) általános képletű 3-amino-pirazol-származékot — ahol Rí jelentése megegyezik a jelen igénypontban adott meghatározás szerintivel — etoximetüén-ciánecetsav-etilészterrel reagáltatunk, és kívánt esetben a kapott, Rt helyén hidrogénatomot tartalmazó reakcióterméket brómmal való reagáltatás útján a megfelelő 3-bróm- származékká alakítjuk át. (Elsőbbség: 1972. április 20.) 4. Eljárás a (IV) általános képletű helyettesített c pirazolo[ 1,5-a] pirimidin-származékok - e képletben Rí hidrogén- vagy halogénatomot, karbonitril-, karboxarhído-,;, nitro-, amino-, aminometil-, acetamido-, 1—5 szénatomos alkoxikarbonÜ-, 1-5 10 szénatomos ákanoil- vagy 1—4 szénatomos alkurészeket tartalmazó dialkflamino-metil-csoportot, Ra 1—4 szénatomos alku-, 1-4 szénatomos alkoxi-, amino-, 1—4 szénatomos alkil-részt tartalmazó 15 hidroxialkilamino-, 1—8 szénatomos alkfl-részeket tartalmazó alkilamino- vagy dialkilamino-csoportot, piperidino-, karboxiamino-, 1-4 szénatomos alkil-részt tartalmazó karboxialküamino-, hidrazino- vagy alkilidén-hidrazino-csoportot, 20 R 3 hidrogénatomot, R4 1-4 szénatomos alkl- vagy fenilcsoportot képvisel, 25 mimellett ha Rt helyén hidrogénatom vagy etoxikarbonfl-csoport áll, akkor R2 és R 4 közül az egyik más, mint metücsoport — előállítására, azzal jellemezve, hogy a) R2 helyén 1—4 szénatomos alkilcsoportot tártai-30 mázó (IV) általános képletű vegyületek - ahol Rt, R3 és R4 jelentése megegyezik a jelen igénypontban adott meghatározás szerintivel — előállítása esetén valamely (XIII) általános képletű vegyületet — ahol Rí jeletntése megegyezik a jelen 35 igénypontban adott meghatározás szerintivel — valamely R2 -CO-CH 2 -CO-R4 általános képletű szimmetrikus vagy aszimmetrikus /J-diketonnal -ahol R2 és R 4 jelentése az itt megadottal egyező — reagáltatunk, vagy 40 b) R2 helyén 1-4 szénatomos alkoxi-, amino-, 1—4 szénatomos alku-részt tartalmazó hidroxialkilamino-, 1—8 szénatomos alkfl-részeket tartalmazó alkflamino- vagy dialkilamino-csoportot piperidino-, karboxiamino-, 1—4 szénatomos alkil-részt 45 tartalmazó karboxialkilamino-, hidrazino- vagy ákflidén4iidrazino-csoportot tartalmazó (IV) általános képletű vegyületek — ahol Rí, R3 és R4 jelentése megegyezik a jelen igénypontban adott meghatározás szerintivel — előállítása esetén vala-50 mely (XHI) általános képletű 3-amino-pirazolszármazékot — ahol Rí jelentése a fentivel egyező - valamely R4-CO-CH2 -COO-(l-4 szénatomos)-alkil általános képletű 0-ketoészterrel-ahol R4 1—4 szénatomos alku-csoportot vagy fenfl-55 csoportot képvisel - reagáltatunk, a kapott 5-helyettesített 7-hidroxi-pirazolo [ 1,5-a]pirimidin-származékot foszfor-oxfldoriddá kezeljük, majd az így kapott 5-helyettesített -7-klór-pirazolo[ 1,5-a] pirimidint a kívánt R2 helyettesítőt tartalmazó alkáli-60 fém-alkoxiddal, alkálifém-alkilszulfiddal, helyettesített aminnal, vagy hidrazinnal, illetőleg aminvagy hidrazin-származékkal reagáltatjuk, és kívánt esetben a kapott, Rj helyén hidrogénatomot tartalmazó (IV) általános képletű vegyületet 65 valamely, a kívánt Rí helyettesítő csoportot tartalmazó elektrofil reagenssel való reagáltatás útján a 30
