168484. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-szubsztituált -9-hidroxi-6,7-benzomorfán- származékok előállítására
23 168484 24 befejeződése után eltávolítjuk a jég és só keverékéből készült fürdőt és a reakcióelegyet szobahőmérsékletre hagyjuk melegedni. Az előzőekben megadott eljárást megismételve olajos terméket kapunk, amit forró metanolban feloldunk, majd az oldatot lehűtve kristályosítunk. 68%-os kitermeléssel 144-145 C° olvadáspontú 2',9^-dihidroxi-2-ciklopropilmetil -5-propil-9ametil-6,7-benzomorfánt kapunk. Elemanalízis C2 0 H 2 9 N02 -re Számított: C 76,14; H 9,26; N 4,44%; Mért:C 76,37;H 9,41;N 4,24% 28. példa A 3,4-dihidro-7-metoxi-1 -metil-2(H)-naftalinon előállítása A 3,4-dihidro-7-metoxi-l- metil-2(H)-naftalinon előállítására megismételjük az 1. példában megadott eljárást, azzal a különbséggel, hogy allilbromid helyett egyenértéknyi mennyiségű metilbromidot használunk. 29. példa A 3,4-dihidro-7-metoxi-1 -metil-1 -( 2-dimetüaminoetil)-2(lH)-naftalinon-hidrogénbroinid előállítása A 3,4- dihidro-7-metoxi-l -metil- l-(2-dimetilamino-etil) -2(lH)-naftáinon-hidrogénbromid előállítására megismételjük a 2. példában megadott eljárást, azzá a különbséggel, hogy a (IIa) képletű vegyület helyett egyenértéknyi mennyiségű, a 28. példa szerinti eljárással előállított vegyületet használunk. 30. példa A 3-bróm-3,4-dihidro-7-metoxi-l-metü-l-(2-dimetilamino-etil)-2-( lH)-naftalinon-hidrogénbromid előállítása A 3. példa szerinti eljárást megismételjük, azzal a különbséggel, hogy a (III) képletű vegyület helyett egyenértéknyi mennyiségű, a 29. példa szerinti eljárássá előállított 3,4-dihidro-7-metoxi -1 -metil- l-(2-dimetilamino-etil)-2-(lH)-naftáinon-hidrogénbromidot használunk. 31. példa A 2'-metoxi-2,5-dimetfl -9-oxo-,6,7-benzomorfánmetobromid előállítása A 4. példa szerinti eljárást ismételjük meg, azzá a különbséggel, hogy a (IV) képletű vegyület helyett a 30. példa szerinti eljárássá előállított egyenértéknyi mennyiségű 3-bróm-3,4-dihidro-7-metoxi-1 -metil-1 -(2-dimetilamino-etil)-2-(lH)-naftáinon-hidrogénbromidot használunk. -32. példa A 2'-metoxi-2,5,9a -trimetil-9/Múdroxi- 6,7-benzomorfán-metojodid előállítása A 8. példa szerinti eljárást ismételjük meg, azzá a különbséggel, hogy a ^toetoxi- 2- metil-5 -allil-9-oxo-6,7-benzomorfán-metobromid helyett egyenértéknyi mennyiségű, a 31. példa szerinti eliárassá előállított 2*metoxi- 2,5-dimetil- 9-oxo-6,7-benzomorfán-metobromidot használunk. 5 -33. példa A 2'-metoxi-2,5,9a-trimetil-9j3- hidroxi-6.,7-benzomorfán előállítása A 9. példa szerinti eljárást megismételjük, azzá a különbséggel, hogy a 2, -metoxi-2,9a-dimeiü-álil- 90-hidroxi- 6,7-benzomorfán-metojodid helyett egyenértéknyi mennyiségű, a 32. példa szerinti eljárássá 15 előállított 2'-metoxi-2,5,9a-9j3-hidroxi-6,7-benzomorfán-metojodidot használunk. 34. példa 2Q A 2'-metoxi-2,5,9-a-trimetil -9j3-hidroxi-6,7-benzomorfán-acetát előállítása Ali. példa szerinti eljárást ismételjük meg, azzá a különbséggel, hogy a 2'-metoxi-2,9a-dimetil-5-allil-9/J-hidroxi-6,7- benzomorfán helyett egyen-25 értéknyi mennyiségű, a 33. példa szerinti eljárássá előállított 2'-metoxi-2,5,9a-trimetil-9/3-hidroxi-6,7-benzomorfánt használunk. 30 35. példa A 2'-metoxi-2-ciano-5,9a-dirnetil-90-hidroxi-6,7 -benzomorfán-acetát előálítása A 16. példában ismertetett eljárást ismételjük meg, 35 azzá a különbséggel, hogy 2'-metoxi-3,9a-dimetü-5-allil-9/3-hidroxi-6,7-benzomorfán-acetát helyett egyenértéknyi mennyiségű, a 34. példa szerinti eljárássá előállított 2'-metoxi-2,5,9a-trimetü-9/3-hidroxi-6.7-benzomorfán-acetatot használunk. 40 36. példa A 2'-metoxi-5,9a-dimetil-90-hidroxi-6,7-benzomor-45 fán előállítása A 17. szerinti eljárást ismételjük meg, azzá a különbséggel, hogy a 2'-metoxi-2-ciano-5-álil -9a-metil-9|3-hidroxi- 6,7-benzomorfán-acetát helyett egyenértéknyi mennyiségű, a 35. példaában megadott eljá-50 rássá előállított 2'-metoxi-2i ciano-5,9a-dimetil-9|3-hidroxi-6,7-benzomorfán-ace tatot használunk. Az előállított 2'-metoxi-5,9a-dimetil-9/3-hidroxi-6,7-benzomorfán olvadásponjtja 147,0-148.p C°. A vegyület szerkezetét infravörös abszorpciós és 55 mágneses magrezonancia spektrumává bizonyítjuk. Elemanáízis C t s H 2 1N0 2 -re Számított: C 72,84; H 8,56; N 5,66%; Mért: C 73.12; H 8,63; N 5,82%. 60 37. példa A 2'-metoxi-l - ciklopropflmetil-6,9a-dimetil-9ß-hidroxi- 6,7-benzomorfán előállítása 65 25 ml metüénklorid és 7,5 ml trietilamin elegyében 0,005 mólnyi mennyiségű 2'-metoxi-5,9a-dimetil -9)S-hidroxi-6,7-bezomorfánt oldunk, az oldathoz ke-12
