168459. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új aralifás ketonok és karbinolok előállítására
71 168459 72 tisiert und mit Wasser auf das gegebene Volumen aufgefüllt. 5 ml Suspension enthalten 200 mg Wirksubstanz. Beispiel VI Dragees mit 25 mg (E)-4-(3-Chlor-4-cyclohexyl-phenyl)-3-penten-2-ol bedeutet und/oder A die Gruppe ^ C; Zusammensetzung: Wirksubstanz 25,0 mg Milchzucker 100,0 mg Maisstärke 72,0 mg Polyvinylpyrrolidon 2,0 mg Magnesiumstearat 1,0 mg Herstellungsverfahren: 200,0 mg Die Mischung der Wirksubstanz mit Milchzucker und Maisstärke wird mit einer 8%igen wässrigen Lösung des Polyvinylpyrrolidons durch Sieb 1,5 mm granuliert, bei 45 °C getrocknet und nochmals durch Sieb 1,0 mm gerieben. Das so erhaltene Granulat wird mit Magnesiumstearat gemischt und zu Drageekernen verpreßt. Kerngewicht: 200 mg Stempel: 8 mm, gewölbt Die so erhaltenen Drageekerne werden nach bekannten Verfahren mit einer Hülle überzogen, die im wesentlichen aus Zucker und Talkum bestehen, die fertigen Dragees werden mit Hilfe von Bienenwachs poliert. Drageegewicht: 290 mg Patentansprüche 1. Neue araliphatische Ketone und Carbinole der allgemeinen Formel I, J> R, yO-CH—(CH2 ) m —A—CH 3 zx z 2 (I) in der Ri R, R die Isobutylgruppe, einen gegebenenfalls in 2-Stellung durch Fluor oder Chlor substituierten Phenylrest, einen gegebenenfalls methylsubstituierten Cyclohexylrest oder einen Cyclopentyl- oder Cycloheptylrest, ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom, den Methyl- oder Äthylrest oder auch ein WasserstofFatom, falls Rx einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest oder Rx einen Cyclohexylrest und R2 ein Halogenatom bedeutet, Z1 und Z 2 Wasserstoffatome oder zusammen eine zusätzliche Kohlenstoff-KohlenstofF-Bindung, \ \ /H A die Gruppe /C = O oder )C? und / / \ OH m die Zahlen 2,4,6,8 oder 0, sofern Rx einen halogensubstituierten Phenylrest, die Isobutylgruppe, einen gegebenenfalls methylsubstituierten Cyclohexylrest oder einen Cyclopentyl- oder Cycloheptylrest bedeutet und/oder R2 ein Halogenatom bedeutet und/oder R3 den Methyl- oder Äthylrest 30 35 40 M OH 5 2. 3. 4. 5. 6. 10 7. 8. 9. 10. 11. 15 12. 13. 14. 15. 16. 20 17. 18. 19. 20. 21. 25 22. darstellt, bedeuten. (E>4-(2-Fluor-4-biphenylyl)-3-buten-2-ol 4-(2-Fluor-4-biphenylyl)-2-butanol 8-(2'-Fluor-4-biphenylyl)-2-octanol 6-(2'-Fluor-4-biphenylyl)-2-hexanon 4-(4-Biphenylyl)-2-pentanon 8-(2'-Fluor-4-biphenylyl)-2-octanon (E)-4-(4-Biphenylyl>3-penten-2-on (E>4-(2'-Fluor-4-biphenylyl>2-penten-2-on 4-(2-Fluor-4-biphenylyl)-2-pentanol (E>4-(2'-Fluor-4-biphenylyl)-2-penten-2-ol (E>4-(3-Chlor-4-byclohexyl-phenyl)-3-penten-2-on (E)-4-(3-Chlor-4-cyclohexyl-phenyl-3-penten-2-ol 4-(3-Chlor-4-cyclohexyl-phenyl)-2-pentanon 4-(3-Chlor-4-cyclohexyl-phenyl)-2-pentanol (E)-4-(4-Cyclohexyl-phenyl)-3-penten-2-on 4-(4-Cyclohexyl-phenyl)-2-pentanon (E)-4-(4-Cyclohexyl-phenyl)-3-penten-2-ol 4-(4-Cyclohexyl-phenyl)-2-pentanol (E)-4-(3-Brom-4-cyclohexyl-phenyl)-3-penten-2-on 4-(3-Brom-4-cyclohexyl-phenyl)-2-pentanon Verfahren zur Herstellung von neuen araliphatischen Ketonén und Carbinolen der allgemeinen Formel I Ra R, C_ CH-(CH2 ) m -A-CH 3 Z. (I) in der Ri 45 R 50 die Isobutylgruppe, einen gegebenenfalls in 2-Stellung durch Fluor oder Chlor substituierten Phenylrest, einen gegebenenfalls methylsubstituierten Cyclohexylrest oder einen Cyclopentyl- oder Cycloheptylrest, ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom, den Methyl- oder Äthylrest oder auch ein WasserstofFatom, falls Rx einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest oder Rx einen Cyclohexylrest und R2 ein Halogenatom bedeutet, Zx und Z 2 Wasserstofifatome oder zusammen eine zusätzliche Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung, \ \ /H die Gruppe ^ C = O oder \ C ' und / \ OH / 55 m 60 65 die Zahlen 2,4,6,8 oder 0, sofern Rj^ einen halogensubstituierten Phenylrest, die Isobutylgruppe, einen gegebenenfalls methylsubstituierten Cyclohexylrest oder einen Cyclopentyl- oder Cycloheptylrest bedeutet und/oder R3 ein Halogenatom bedeutet und/ oder R3 den Methyl- oder Äthylrest bedeutet \ /H und/oder A die Gruppe ^C( darstellt, / \OH bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß 36
