168401. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiofén-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. VÍII. 31. (HO-1607) Svájci elsőbbsége: 1972. VIII. 31. (12839/72), 1973. III. 2. (3098/73) Közzététel napja: 1975. X. 28. Megjelent: 1977.11.28. 166401 Nemzetközi osztályozás: C 07 D 333/12 C 07 D 413/06 .! • r r, Í ^ Feltalálók: Dr. HELLÉRBACH Joseph vegyész, Basel Dr. SZENTÉ André vegyész, Basel Svájc Tulajdonos: F. Hoffmann-La Roche et Co. Aktiengesellschaft, Basel. Svájc Eljárás tiofén-származékok előállítására I Találmányunk baktericid, protozoaellenes, anthelmintikus és különösen schistosomicid hatású új tiofén-származékok előállítására vonatkozik. Az 1 236 016 sz. nagy-britanniai szabadalmi leírásban inszekticid vagy akaricid hatással rendelkező 5 2-arilamino-3,5-dinitro-tiofénszármazékok kerültek ismertetésre. Találmányunk (I) általános képletű vegyületek előállítására vonatkozik (mely képletben 10 Rí jelentése halogén-(kis szánatomszámú)-alkilkarbonil-, kis szénatomszámú alkilcsoport vagy (A) általános képletű csoport; n jelentése 1—4-ig terjedő egész szám; R2

jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú 15 alkilcsoport; vagy R] és R2

a nitrogénatommal együtt, melyhez kapcsolódnak, tiazolidin-gyűrűt képeznek, azzal a feltétellel, hogy amennyiben Rí kis szénatom- 20 számú alkilcsoport és R2

hidrogénatomot képvisel, Rí jelentése 2-4 szénatomos alkilcsoport.) Az (I) általános képletű vegyületeket és sóikat a találmányunk szerinti eljárással oly módon állíthatjuk elő, hogy 25 a) valamely (II) általános képletű tiofén-származékot nitrálunk (mely képletben R! és R2 jelentése a fent megadott és Y jelentése hidrogénatom vagy nitrocsoport, mimellett a két Y szubsztituens közül legalább az egyik hidrogénatomot jelent); vagy 30 b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, melyekben Rj jelentése kis szénatomszámú alkilcsoport vagy Rí és.R2 a szomszédos nitrogénatommal együtt, melyhez kapcsolódnak, tiazolidingyűrűt képeznek, valamely (III) általános képletű halogén-tiofén-származékot (mely képletben Hal jelentése klór-, bróm- vagy jódatom) egy (IV) általános képletű aminnal (mely képletben R2 a fenti jelentésű és R', jelentése "kis szénatomszámú alkilcsoport vagy R'i és R2

a szomszédos nitrogénatommal együtt, melyhez kapcsolódnak, tiazolidin-gyűrűt képeznek) vagy sójával reagáltatunk; vagy c) Rí helyén kis szénatomszámú alkil- vagy halogén-(kis szénatomszámú)-alkilkarbonilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, valamely (V) általános képletű vegyületet (ahol R2 jelentése a korábbiakban megadott) egy halogénnal helyettesített alkanoilezőszerrel vagy egy kis szénatomszámú alkilezőszerrel reagáltatunk -mimellett monoalkilezés esetén 2—4 szénatomos alkilezőszert alkalmazunk; vagy d) Rí helyén (A) általános képletű csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén (ahol n jelentése az előzőkben megadott), valamely (VI) általános képletű tiofén-származékot (mely képletben R2, n és Hal jelentése az előzőkben megadott) morfolinnal reagáltatunk. A leírásban használt „kis szénatomszámú alkilcsoport kifejezés önmagában vagy kombinációkban [pl. halogén-(kis szénatomszámú)-alkilkarbonil-csoport]