168362. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid és akaracid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható benzizoxazolo-tiono-(tiol)-foszfor (foszfon) savészterek illetve-észteramidok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. VII. 15. (BA-3115) Német szövetségi köztársaságbeli elsőbbsége: 1973. VII. 19. (P 23 36 720.6) Közzététel napja: 1975. XI. 28. Megjelent: 1977.1.31. 168362 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/36 C 07 f 9/16 C 07 d 105/02 Feltalálók: DR. LORENZ Walter vegyész, Wuppertal, DR. HAMMANN Ingeborg biológus, Köln, DR. STENDEL Wilhelm állatorvos, Wuppertal, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Inszekticid és akárkid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható benzizoxazolo-tiono-(tiol)-foszfor(foszfon)-savészterek illetve -észteramidok előállítására 1 A találmány inszekticid és akaricid szerekre, valamint ezek hatóanyagaként alkalmazható új benzizoxazolo tiono-(tioi)-foszfor(foszfon)-savészterek, illetve -észteramidok előállítására vonatkozik. Ismert, hogy a metilcsoporttal szubsztituált ben- 5 zizoxazolo-tibno-foszfor- illetve foszfonsavészterek, így például az 0,0-dietil-0-[5-metiU)enzizoxazol-3-il] tionofoszfor- vagy az 0-etil-b-(5-metil-benzizoxazol-3-il)-tionoetánfoszfonsav-észtei inszekticid és akaricid ^tulajdonságokkal 'rendelkeznek (lásd: 2 040 410 10 számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali irat). Azt találtuk, hogy az új (I) általános képletű benzizoxazolo-tiono-(tiol-foszfor/foszfon)-savészterek illetve -észteramidok — ahol R 1 -6 szénatomos alkilcsoportot, 15 Rt

1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos alkilmerkapto- vagy 1-6 szénatomos alkilamino-csoportot vagy fenilcsoportot jelent, valamint Hal jelentése halogénatom -kifejezetten inszekticid és akaricid hatásúak. 20 Azt találtuk továbbá, hogy az új, (I) általános képletű benzizoxazolo-tiono(tiol)-foszfor(foszfon)savésztereket, illetve észteramidokat úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű 3-hidroxibenzizoxazolt valamilyen savmegkötőszer jelenlété- 25 ben vagy pedig megfelelő alkáli-, földalkáli- vagy ammóniumsója alakjában egy (III) általános képletű tiono(tiol)-foszfor(foszfon)-savészterrel vagy -észteramidhalogeniddel reagáltatunk, amikor is a (II) és (in) általános képletben Hal, R és R, jelentése a 30 fenti, és Hal, halogén-, előnyösen klóratomot jelent. Meglepő módon a találmány szerinti benzizoxazolo-tiono-(tiol)-foszfor-(foszfon)-savészterek illetve -észteramidok inszekticid, talajinszekticid és akaricid hatása sokkal nagyobb, mint az analóg szerkezetű és hasonló hatásirányú ismert, metilcsoporttal szubsztituált benzizoxazolo-tiono foszforsavésztereké. A találmány szerinti vegyületek eredményesen alkalmazhatók az állatgyógyászatban állati kártevők (ektoparaziták), így élősdi légylárvák ellen. A találmány szerinti hatóanyagok tehát értékesen gazdagítják a technikát. Ha kiindulási anyagként 0,0-dietil-tiono-foszforsavészter-kloridot és 3-hidroxi-5-metil-7-klór-benzizoxazolt alkalmazunk, a reakciót az a) reakcióvázlattal írhatjuk le. Az alkalmazandó kiindulási vegyületeket általában a (II) és (III) képletek egyértelműen meghatározzák. Ezekben a képletekben Rt előnyösen 1—4 szénatomos egyenes vagy elágazó alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos alkilmerkapto- vagy 1-4 szénatomos monoalkilaminö-csoportot jelent, R jelentése előnyösen 1—4 szénatomos alkilcsoport, és Hal előnyösen klór-, bróm vagy jódatomot jelent. _A találmány szerinti eljárásban kiindulási anyagként alkalmazott (II) általános képletű benzizoxazolszármazékok, illetve (III) általános képletű tiono(tiol>foszfor(foszfon)-savészter-, illetve -észteramid-halogenidek példáiként az alábbiakat soroljuk fel: 7-klór-, -bróm-, -jód-5-metil-3-bldroxi-benzizoxazol, továbbá 0,0-dimetil-, 0,0-dietil-, 0,0-dipropil-, 0,0-di-168362 1