168305. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új (4-hidroxi-4-piperidil)- alkánsav-származékok előállítására
21 168305 22 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkil-, 4-6 szénatomos cikloalkil-(kevés szénatomos)alkil-, 4-6 szénatomos cikloalkil-, fenil- vagy fenil-(kevés szénatomos)-alkilcsoportot jelentenek, vagy R6 és R 7 a köztük levő nitrogénatommal együtt 5-6 tagú telített heterociklusos gyűrűt alkotnak, amely adott esetben második heteroatomként egy kevés szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált nitrogénatomot tartalmazhat, R3 kevés szénatomos alkil-, 4-6 szénatomos cikloalkil-, 4—6 szénatomos cikloalkil-(kevés szénatomos)-alkilcsoportot vagy adott esetben fluor-, klór-, brómatommal, kevés szénatomos alkil- vagy kevés szénatomos alkoxicsoporttal monoszubsztituált fenilcsoportot jelent, vagy ha Rj adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal monoszubsztituált fenetilcsoportot jelent, akkor R3 kevés szénatomos alkenilcsoportot is képviselhet, és R4 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot jelent, vagy R3 és R 4 a köztük levő szénatommal együtt 4—6 szénatomos cikloalkilgyűrűt alkotnak -azzal jellemezve, hogy a) az I általános képlet keretébe tartozó If általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben Rí, R2 és R 4 a fenti jelentésűek, és R 3 kevés szénatomos alkil-, 4—6 szénatomos cikloalkil-(kevés szénatomos)-alkil-, 4-6 szénatomos cikloalkil- vagy adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal, kevés szénatomos alkil- vagy kevés szénatomos alkoxicsoporttal monoszubsztituált fenilcsoportot jelent vagy R4-gyel és a köztük levő szénatommal együtt egy 4-6 szénatomos cikloalkil-gyűrűt alkot — egy II általános képletű vegyületet - ebben a képletben R2, R3 és R 4 a fenti jelentésűek — egy III általános képletű vegyülettel - ebben a képletben Rr a fenti jelentésű, és X egy reakcióképes észter savmaradékát, előnyösen egy halogénatomot jelent — reagáltatunk, vagy b) az I általános képlet keretébe tartozó la általános képletű vegyületek előállítására - ebben a képletben R3 és R 4 a fenti jelentésűek, R 2 egy -OR s általános képletű csoportot jelent, ahol Rs a fenti Ri jelentésű, vagy -N<^ j általános képletű csoportot jelent, ahol K\ kevés szénatomos alkil-, 4-6 szénatomos cikloalkil-(kevés szénatomos)-alkil-, 4-6 széna; tomos cikloalkil-, fenil- vagy fenil-(kevés szénatomos)alkil-csoportot jelent, és R7 hidrogénatomot képvisel, ha R\ és/vagy R3 adott esetben szubsztituált fenilcsoportot jelent, illetve R7 kevés szénatomos alkil-, 4-6 szénatomos cikloalkil-(kevés szénatomos)-alkil-, 4—6 szénatomos cikloalkil-, fenil- vagy fenil-(kevés szénatomos)-alkilcsoportot jelent, ha Ré kevés szénatomos alkil-, 4—6 szénatomos cikloalku-(kevés szénatomos)-alkil- vagy 4-6 szénatomos cikloalkil-csoportot képvisel, vagy ha R4 hidrogénatomot és Rg fenilcsoportot képvisel, vagy R^ vagy R7 a köztük levő nitrogénatommal együtt egy telített 5-6-tagú heterociklust alkotnak, amely adott esetben második heteroatomként egy kevés szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált nitrogénatomot tartalmazhat, és R8 fluor-, klór- vagy brómatomot vagy kevés szénatomos alkil- vagy kevés szénatomos alkoxicsoportot jelent -egy IV általános képletű vegyületet — ebben a képletben R8 a fenti jelentésű - egy erős bázisos 5 kondenzálószer jelenlétében vízmentes oldószerben egy V általános képletű vegyülettel reagáltatunk -ebben a képletben R3, R 4 és R 2 a fenti jelentésűek - vagy c)az I általános képlet keretébe tartozó Ib álta-10 lános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben R2 , R 3 és R4 a fenti jelentésűek, és Rg hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatomot jelent - egy VI általános képletű vegyületről — ebben a képletben R2, R 3 , R 4 és Rg a fenti jelentésűek, és A egy 15 egy-vagy kétértékű kevés szénatomos alkanollal való ketálképzéssel védett karbonilcsoportot jelent - a ketál-védőcsoportot, előnyösen savas hidrolízissel, lehasítjuk, vagy d) az I általános képlet keretébe tartozó Ic általá-20 nos képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben R!, R3 és R 4 a fenti jelentésűek — egy VII általános képletű vegyületben — ebben a képletben Rí, R3 és R 4 a fenti jelentésűek - a cianocsoportot hidrolizáljuk, vagy 25 e) az I általános képlet keretébe tartozó Id általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben Rí, R3, R4, R 6 és R 7 a fenti jelentésűek - egy le általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rí, R3 és R4 a fenti jelentésűek, és R} fenilcsoportot 30 jelent - egy VIII általános képletű vegyülettel reagáltatunk - ebben a képletben R6 és R 7 a fenti jelentésűek -, majd az a)-e) eljárásváltozatok bármelyike szerint kapott I általános képletű vegyületet kívánt esetben 35 átalakítjuk savaddíciós sójává. (Elsőbbsége: 1974. június 20.) 2. Eljárás az I általános képletű új (4-hidroxi-4-piperidil)-alkánsav-származékok és savaddíciós sóik előállítására — ebben a képletben 40 Rj adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal vagy kevés szénatomos alkil- vagy kevés szénatomos alkoxicsoporttal monoszubsztituált fenetilcsoportot, R2 kevés szénatomos alkoxicsoportot, 45 R3 kevés szénatomos alkil-, 4-6 szénatomos cikloalkil- vagy 4-6 szénatomos cikloalkil-(kevés szénatomos)-alkilcsoportot és R4 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot jelent, vagy R3 és R4 a köztük levő 50 szénatommal együtt egy 4—6 szénatomos cikloalkilgyűrűt alkotnak -azzal jellemezve, hogy a) egy II általános képletű vegyületet - ebben a képletben R2 és R4 a fenti jelentésűek, és R 3 55 jelentése azonos R3 fenti jelentésével - egy III általános képletű vegyülettel reagáltatunk - ebben a képletben Rt a fenti jelentésű, és X egy reakcióképes észter savmaradékát, előnyösen halogénatomot jelent -, vagy 60 b) egy IV általános képletű vegyületet - ebben a képletben R8 fluor-, klór- vagy brómatomot vagy kevés szénatomos alkil- vagy kevés szénatomos alkoxicsoportot jelent - egy erős bázisos kondenzálószer jelenlétében vízmentes oldószerben egy V általános 65 képletű vegyülettel reagáltatunk - ebben a képletben 11
