168194. lajstromszámú szabadalom • Eljárás formilezésre
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG <#T^ ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI 168194 LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1974. VII. 12. (DE-859) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1973. VII. 14. (P 23 35 990.2) C 07 C 95/02, 95/06, 95/08 Közzététel napja: 1975. X. 28. /^TM% Megjelent: 1977.1. 31. '% /,; ; ? i rl '; '; ; Feltalálók: Dr. Scherberich Paul vegyész, Dietzenbach, dr. Pfeifer Wolf-Dieter vegyész, Grossauheim Tulajdonos: Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt vormals Roessler, Frankfurt am Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás formilezésre A találmány tárgya eljárás szerves bázikus nitrogénvegyületek ecetsavanhidrid jelenlétében történő formÜezgsére. Ismeretes az eljárás, amely szerint aminokat hangyasavval ecetsavanhidrid jelenlétében formüez- 5 nek (Hpuben-Weyl, 11/2 kötet (1958), 27—30. oláal]. Tiazolidinok hasonló módon formilezhetők, de a tiazolidinokat sóformában használják és ekvivalens mennyiségű nátrium-formiátot adnak hozzájuk [The Chemistry of Penicilline, Princeton 10 University Press (1949), 921-972. oldal]. Hátrányt jelent ezen eljárásoknál, hogy a formilezőszert - a hangyasavat — nagy feleslegben kell alkalmazni. Szerves bázikus nitrogénvegyületek ecetsaván- 15 hidrid jelenlétében történő formilezésére most olyan eljárást találtunk, amelynél sóformájú nitrogénvegyületekből indulunk ki és a formilezést alkáli- vagy ammónium-formiáttal, vízzel korlátoltan elegyedő oldószerben hajtjuk végre. Ennél az 20 eljárásnál kiesik a hangyasav használata, amelyet az ismert eljárásoknál mindig nagy feleslegben kellett formilezőszerként alkalmazni. Meglepő módon a hangyasav helyett formilezőszerként formiátot használva nincs szükség hasonló nagy mennyisé- 25 gekre, sőt éppen ellenkezőleg ekvivalens mennyiségű formiát alkalmazása előnyös. A találmány szerinti eljárás általánosan használható szerves bázikus nitrogénvegyületekhez. Olyan vegyületek formilezésére is alkalmas, amelyek savra 30 érzékenyek és ezért a hangyasavat használó ismert eljárásokkal nem, vagy csak feltételesen formílezhetők. Szerves bázikus nitrogénvegyületeken elsősorban olyan nitrogénvegyületeket értünk, melyek egy vagy több I illetve II általános képletű csoportot tartalmaznak, mely csoportokban RÍ és R2 azonos vagy különböző lehet. Főleg olyan vegyületek jönnek számításba, melyekben Rt illetve R 2 legfeljebb 18 szénatomszámú alkil- vagy alkiléncsoport, amelyek egyenes láncúak vagy elágazóak és adott esetben gyűrűt képeznek, például metil-amin, dimetü-amin, n-propil-amin, di-n-propil-amin, oktíl-amin, n-dodecil-amin, 2-etil-hexil-amin-(l), allil-amin, oktén-4-il-2-amin, piperidin, piperazin, vagy olyan vegyületek, amelyekben az Rí illetve R2 jelentésének megfelelő alkil- vagy alkiléncsoportokat halogénatom, OH-, SH-, OR-, SR- illetve COOR-csoportok helyettesítik, mely utóbbiakban R előnyösen legfeljebb 6 szénatomszámú alkil- vagy alkiléncsoport, például 2-hidroxi-etil-amin, 2-etoxi-etil-amin-(l), 2-etil-2-amino-etil-szulfíd, metionin-metil-észter, penicillamin-etil-észter, valin-izopropil-észter, vagy olyan vegyületek, melyekben Rí illetve R2 adott esetben szubsztituált aril-, aralkil-, alkil-aril- vagy heteroaril-csoport, például benzil-aminv anilin, toluidin, 2-amin-tiazol, 3-amin-tiofén. A találmány szerinti eljárás különösen alkalmas III általános képletű tiazolidin-4-karbonsavak formilezésére. E képletben R3, R4, R s és R$ azonos 168194
