168170. lajstromszámú szabadalom • Herbicid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható 4-trifluormetil-4'-cián- difeniléter-származékok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI 168170 LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1974. VII. 03. (BA-3103) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1973. VII. 03. (P 23 33 848.9) A 01 N 9/26, C07C 41/04, 43/28 Közzététel napja: 1975. X. 28. /<•..:..• '.'•^•i P>^: r • -Megjelent: 1977.1.31. Feltalálók: Dr. Rohe Lothar vegyész, Wuppertal, dr. Schramm Jürgen vegyész, Dormagen, dr. Klauke Erich vegyész, Odenthal-Hahnenberg, dr. Eue Ludwig biológus, dr. Schmidt Robert Rudolf biológus, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Herbicid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható 4-trifluormetil-4'-cián-difeniléter-származékok előállítására 1 A találmány herbicid szerekre, valamint a hatóanyagként alkalmazható halogénezett 4-trifluormetil-4'-cián-difeniléterek előállítására vonatkozik. Ismert, hogy 2,4-diklór-4'-cián-difeniléter és 2,4,6-triklór-4'-cián-difeniléter (vö.: 1 912 600 számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali irat), valamint 2,4-diklór-4'-nitro-difeniléter (lásd: 3 080 225 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás) gyomirtásra alkalmazható. Az 10 említett hatóanyagok azonban — főleg alacsony felhasználási mennyiségek és koncentrációk esetén — nem minden gyomnövény pusztítására alkalmasak, így például Echinochloa-fajtákra, a rizstáblákban előforduló Echinochloa grus gallira, to- 15 vábbá egyes Eleocharis-fajtákra, így Eleocharis palustris-ra alig fejtenek ki hatást. Azt találtuk, hogy az új (I) általános képletű halogéaezett 4-trifluormetil-4'-cián-difeniléterek 20 — ahol R hidrogénatomot vagy halogénatomot, továbbá 1-4 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy alkiltiocsoportot jelent - 25 erős herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek. Azt találtuk továbbá, hogy az (I) általános képletü halogénezett 4-trifluormetil-4'-cián-difenilétereket úgy állíthatjuk elő, hogy 30 a) valamely (II) általános képletű 4-halogénbenzotrifluoridot - ahol Hal halogénatomot jelent - valamely (III) általános képletű fenoláttal - ahol R jelentése a fenti és Me alkálifémet jelent - adott esetben protonmentes oldószer jelenlétében reagáltatunk, vagy b) valamely (IV) általános képletű difenilétert - ahol R' az alkiltiocsoportot kivéve R jelentésével azonos jelentésű — adott esetben valamilyen hígítószer jelenlétében halogénnel reagáltatunk és a kapott (V) általános képletű 4'-halogén-difenilétert — ahol R' jelentése a fenti és Hal halogénatomot, előnyösen brómatomot jelent - réz(I)cianiddal adott esetben valamilyen hígítószer jelenlétében reagáltatunk, vagy c) valamely (VI) általános képletű difenilétert — ahol R jelentése a fenti és A valamilyen ásványi sav anionját jelenti — alkálifémcianiddal és/vagy réz(I)cianiddal, adott esetben valamilyen hígítószer jelenlétében reagáltatunk. Meglepő módon a találmány szerinti halogénezett 4-trifluormetil-4'-cián-difeniléterek lényegesen erősebb herbicid hatással rendelkeznek, mint a technika állásából ismert vegyületek. Hatásuk például 2,4-diklór-4'-cián-difeniléter, a 2,4,6-triklór-4'-cián-difeniléter és a 2,4-diklór-4'-nitro-difeniléter hatását felülmúlja. A találmány szerinti anyagok tehát a technikát gazdagítják. 168170