168160. lajstromszámú szabadalom • Eljárás diszubsztituált N-(aminometilidén) tiol-(tiono)-foszfor-savésztereimideket tartalmazó inszekticid és akaricid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. IV. 06. (BA-2903) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1972. IV. 06. (P 22 16 552.2) Közzététel napja: 1975. X. 28. Megjelent: 1977.1. 31. 168160 Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/36, C 07 F 9/24 Feltalálók: Prof. Ht. Hoffmann Hellrout vegyész, Wuppertal-Eberfeld, dr. Hammann Ingeborg biológus, Köln, prof. dr. Unteistenhöfer Günther okL agronómus, Opladen, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Uj, diaubsztituált N-(aminometilidén)-tiol(tiono)foszforsavészterimideket tartalmazó inszekticid és akaricid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására 1 A találmány tárgya új, diszubsztituált N-(aminometilidén)-tiol(tiono)-foszforsavészterimideket tartalmazó inszekticid és akaricid szerek, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására. Ismert, hogy az 0,S-dialkil-N-acetil-tiolfoszforsavészteramidok, például az O-metil-, illetve O-etil-S-metil-N-acetil-tiolfoszforsavészteramid inszekticid és akaricid tulajdonságokkal rendelkeznek (lásd: 2 014 027 sz. német közrebocsátási irat). Azt találtuk, hogy az új, (I) általános képletű diszubsztituált N<aminometilidén)-tiol(tiono)-foszforsavészteramidok - ahol R 1-6 szénatomos alkilcsoportot, R' 4-6 szénatomos alkenil- vagy 4-6 szénatomos alkinilcsoportot, alkilcsoportonként 1-4 szénatomot tartalmazó alkilmerkaptoalkilcsoportot vagy N-alkil-karbamoil-metilcsoportot jelent, míg R" és R'" azonosak vagy eltérő jelentésűek lehetnek, és 2—6 szénatomos alkil- vagy alkenilcsoportot jelentenek, vagy a nitrogénatommal együtt egy, adott esetben további heteroatomként oxigén-, kénvagy nitrogénatomokat tartalmazó heterociklikus gyűrűt képeznek, és X oxigén- vagy kénatomot képvisel -erős inszekticid és akaricid tulajdonságokkal rendelkeznek. Azt találtuk továbbá, hogy az új (I) általános képletű diszubsztituált N-(aminometilidén)-tiol(tiono)-foszforsavészterimideket úgy állíthatjuk elő, hogy 5 a) valamely (II) általános képletű foszforilezett iminohangyasavalkilésztert - ahol R, R' és X jelentése a fenti és Alk rövidszénláncú alkilcsoportot jelent - valamely (III) általános képletű 10 szekunder aminnal -ahol R" és R'" jelentése a fenti - reagáltatunk, vagy b) valamely (IV) általános képletű tiol(tiono)-foszforsavészteramidot - ahol R, R' és X jelentése a fenti - valamely (V) általános képletű formamid-15 -acetállal - ahol R", R'" és Alk jelentése a fenti -reagáltatunk. Meglepő, hogy a találmány szerinti diszubsztituált N<aminometilidén)-tiol(tiono)-foszforsavész-20 terimidek lényegesen nagyobb indszekticid, főleg szisztémikus-inszekticid és akaricid hatást fejtenek ki, mint az ismert, hasonló szerkezetű 0,S-dialkil-N-acetil-tiolfoszforsavészteramidok. A találmány szerinti anyagok tehát értékesen gazdagítják a 25 technikát. Emellett a találmány szerinti vegyületek az új, a növényvédelemben alkalmazható hatóanyagokra irányuló, egyre növekvő igények kielégítéséhez is hozzájárulnak. Az igények kialakulásában a környezetvédelem igényei játszanak sze-30 repet, mivel a kereskedelemben kapható növény-168160