168131. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált benzilaminok előállítására

35 168131 36 etanolban feloldunk, és etanolos sósavban hidrokloriddá átalakítjuk. Olvadáspontja bomlás közben 193-194°. 133. példa N-Etil-N-ciklohexil-3,5-dibróm-2-hidroxi-benzilamin-hidroklorid 10 1,2 g 2-acetoxi-N-acetil-N-ciklohexü-3,5-dibróm-benzilamint 0,5 g lítiumalumíniumhidriddel 100 ml vízmentes tetrahidrofuránbau körülbelül 1 óra hosszat forralunk, majd a lítiumalumíniumhidrid felesleget víz óvatos hozzáadásával megbontjuk. A 15 képződött csapadékot leszívatjuk, és tetrahidrofuránnal mossuk. Az egyesített víztartalmú tetrahidrofurános oldatot bepároljuk, és a visszamaradó vizes maradékot kloroformmal extraháljuk. A kloroformos oldatot nátriumszulfáton szárítjuk, és 20 bepároljuk. Az így kapott olajat etanolban feloldjuk, és etanolos sósav hozzáadásával a cím szerinti vegyület hidrokloridjává átalakítjuk. Olvadáspontja bomlás közben 193-194°. 25 134. példa 3,5-Dibróm-2-hidroxi-N-(transz-4-hidroxi-ciklohexil)-benzilamin 30 1,0 g 6,8-dibróm-3-(transz-4-hidroxi-ciklohexil)-3,4-dihidro-2H-l,3-benzoxazin-2-ont 30ml terc-butanol és 25 ml 2 n nátriumhidroxid-oldat keverékében 1 óra hosszat visszafolyatás közben forralunk. Ezután lehűtjük, először hozzáadunk 30 ml 2 n 35 sósavat, majd nátriumhidrogénkarbonát-oldat feleslegét. Az alkoholt vákuumban ledesztilláljuk, és a vizes fázist 2 ízben tetrahidrofurán és éter 1:1 arányú elegyével extraháljuk. A szerves kivonatot magnéziumszulfáton szárítjuk, és vákuumban kis 40 térfogatúra bepároljuk. Ezután melegítés közben az oldathoz zavarosodásáig petrolétert adunk, majd a cím szerinti vegyületet hűtés közben kikristályosítjuk. Olvadáspontja 191-193°. A hidroklorid olvadáspontja bomlás közben 212—218°. 45 135. példa N-Etil-5-bróm-N-ciklohexil-2-hidroxi-benzilamin-hidroklorid 50 Készül a 124. példával analóg módon N-etil-N-ciklohexil-2-hidroxi-benzilamin-hidroklorid és bróm reakciójával. A hidroklorid olvadáspontja 175-178°. 55 136. példa N-Etil-3-bróm-5-klór-N-ciklohexil-2-hidroxi-benzilamin-hidroklorid 60 Készül a 124. példával analóg módon N-etil-5--klór-N-ciklohexil-2-hidroxi-benzilamin-hidrökloridból és brómból. A hidroklorid olvadáspontja 194-197° (bomlik). 65 137. példa N-Etil-N-ciklohexil-3,5-diklór-4-hidroxi-benzilamin-hidroklorid Készül a 122. példával analóg módon N-etil-N-ciklohexil-4-hidroxi-benzilaminból és klórból. A hidroklorid olvadáspontja bomlás közben 190-191°. 138. példa 3,5-Dibróm-4-hidroxi-N-(cisz-3-hidroxi-ciklohexil)-benzilamin-hidroklorid Készül a 124. példával analóg módon 4-hidroxi-N-(cisz-3-hidroxi-ciklohexil)-benzilamin-hidrokloridból és brómból. A hidroklorid olvadáspontja bomlás közben 216-218°. 139. példa 3,5-Dibróm-2-hidroxi-N-(transz-4-hidroxi-ciklohexil)-benzilamin-hidroklorid Készül a 124. példával analóg módon 2-hidroxi-N-(transz-4-hidroxi-ciklohexil)-benzilamin-hidrokloridból és brómból. A hidroklorid olvadáspontja bomlás közben 212-218°. 140. példa 3,5-Dibróm-4-hidroxi-N-(transz-4-hidroxi-ciklohexil)-benzilamin-hidroklorid Készül a 124. példával analóg módon 4-hidroxi-N-(t r an sz-3-hidroxi-ciklohexu)-benzilamin-hidrokloridból és brómból. A hidroklorid olvadáspontja bomlás közben 215-215,5°. 141. példa 3,5-Dibróm-2-hidroxi-f^(transz-4-hidroxi-ciklohexil)-benzilamin-hidroklorid Készül a 128. példával analóg módon 3,5-dib r ó m-N-(transz-4-hidroxi-ciklohexil)-2-metoxi-benzilamin-hidroklorid 40%-os hidrogénbromid-oldattal jégecëtben történő hasításával. A hidroklorid olvadáspontja bomlás közben 212—218°. 142. példa 3,5-Dibróm-2-hidroxi-N-(tráhsz-4-hidroxi-ciklohexil)-benzilamin-hiäroklorid Készül a 129. példával analóg módon 3,5-dibróm-2-hidroxibenzilarninból, 4-hidroxi-ciklohexanonból és nátriumbórhidridből. A hidroklorid olvadáspontja bomlás közben 212-218°. 18