168124. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-ciano- és 3-éciano-vinil-benzopirán-származékok előállítására
MAGVAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. IV. 12. (TA-1333) Japán elsőbbsége: 1972IV. 12. (37235/72.) Közzététel napja: 1975. IX. 27. Megjelent: 1977. II. 28. 168124 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 7/34 *.,_ í ÍJ i c ! :; c & a ^ Feltalálók: NOHARA Akira vegyész, Kyoto, UMETANI Tomonobu vegyész, Osaka, SANNO Yasushi vegyész, Osaka, Japán Tulajdonos: Takeda Chemical Industries, Ltd., Osaka, Japán Eljárás 3-ciano- és 3-ciano-vinil-benzopirán-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás új, antiallergikus hatású 3-ci? *o- és 3-ciano-vinil-benzopirán-származékok előállítására. Közelebbről a találmány az új I általános képletű vegyületek — ahol n értéke 0 vagy 1 m értéke 0,1 vagy 2 abban az esetben ha R halogénatomot, nitrocsoportot, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—6 szénatomot tartalmazó alkil-, 3-6 szénatomot tartalmazó cikloalkü-, -COOR1 - amelyben R 1 hidrogénatomot, 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot vagy fenilcsoportot jelent —, vagy adott esetben —OCR2 csoporttal - ahol R* egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot vagy fenilcsoportot jelent —, rövidszénláncú alkilcsoporttal, aralkücsoporttal vagy árucsoporttal helyettesített aminocsoportot, vagy butadieniléncsoportot — ahol az utóbbi csoport az 5-, 6-, 7- és 8-helyzetű szénatomok közül bármely két szomszédos szénatommal benzolgyűrűt alkot - jelent, és m értéke 0 vagy 1, ha R hidroxi-, rövidszénláncú alkoxi- vagy -OOCR2 ' csoportot - amelyben R2 ' jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomot tartalmazó alkil- vagy benzilcsoport - jelent -előállítására vonatkozik. Az I általános képletű 3-ciano-vinil-benzopirán-származékok transz-vegyületek. Napjainkban számos antihisztamin (a hisztamin hatását gátló vegyület) ismert, és ezek közül néhányat a gyakorlatban is alkalmaznak. Az ismert antihisztaminok antiallergikus hatás azonban nem kielégítő, toxicitásuk meglehetősen nagy, és nem kívánt mellékhatásokat, így fáradtságérzést, fejfájást és szívtáji 5 stimulációt okoznak hosszabb időn át alkalmazva. Sőt a legtöbb ismert antihisztamin csak kölcsönös gátlást mutat az élő szervezetben képződő hisztaminnal szemben, és így nem alkalmas a gyógyászatban a hisztamintól eltérő jellegű allergiát okozó anyag, azaz 10 az úgynevezett SRSA (anafilaxist okozó, lassan ható anyag) okozta allergikus megbetegedések kezelésére. Allergiát okozó vegyületek, így az SRSA és a hisztamin kiválasztásának az inhibitálása igen fontos allergikus megbetegedések, így a tüdőasztma 15 gyógyítása szempontjából. Nem ismert azonban olyan vegyület, amely az említett célra alkalmas, továbbá gyakorlati szempontból is megfelelő, és nagy üzemi méretekben előállítható. Az ismert antihisztaminok hátrányait az alábbi irodalmi helyeken ismertetik: 20 »The Pharmacological Basis of Therapeutics" című könyv, negyedik kiadás, 621-662. oldal, megjelent 1970-ben Goodman, Louis S. és Gilman, Alfred szerkesztésében a Macmillan Company kiadóvállalat gonozásában; és „Drill' s Pharmacology in Medicine" 25 című könyv 1005-1016. oldala, megjelent 1971-ben Dipalma, Joseph R. szerkesztésében a McGraw-Hill Bock Company new-yorki kiadó gondozásában. Azt találtuk, hogy az új I általános képletű vegyületek — ahol 30 n értéke 0 vagy 1 168124 1
