168080. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenoxciecetsav-származékok előállítására
25 168080 26 B) példa Drazsék előállítása. Az A) példában leírthoz hasonló módon tablettákat sajtolunk, majd ezeket a szokásos módon egy cukorból, kukorícakeményitőből, talkumból és tra- 5 gantból álló bevonattal látjuk el. A fenti példákban leírttal egyező módon állítunk elő olyan tablettákat vagy drazsékat is, amelyek más vagy többféle (I) általános képletű vegyületet, illető- \Q leg e vegyületek fiziológiai szempontból elfogadható sóját tartalmazzák hatóanyagként. Szabadalmi igénypontok 15 1. Eljárás az (I) általános képletű fenoxie cetsavszármazékok - e képletben R1 hidrogénatomot vagy 3-4 szénatomos állatcsoportot, 20 R2 hidrogénatomot jelent, vagy ha R 4 helyén egy Q csoport áll, akkor metilcsoportot is jelenthet, R3 metil-, fenil- vagy klór-fenil-csoportot, R4 piperidino-, izoindolino-, 1,2,3,4-tetrahidrokinolino-, l,2,3,4-tetrahidro4-kinolil-, l-metil-1,2,3,4- 25 tetrahidro-4-kinolil-, 4-piperidino-fenil-, 4-piperidino-fenoxi- vagy 1-pirril-csoportot vagy egy Q csoportot, Q 4-oxo-1,2,3,4-tetrahidrokinolino-, 4-hidroxi-1,2,3,4-tetrahidrokinolino-, 4-kromanil-, 4-tiokro- 30 manil- vagy l-fenil-l,2,3,4-tetrahidro-4-kinolilcsoportot képvisel -és fiziológiai szempontból elfogadható sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű fenolt - ahol R4 35 jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel - valamely (III) általános képletű vegyülettel - e képletben X klór-, bróm- vagy jódatomot vagy hidroxilcsoportot képvisel, 40 R1 R 2 és R 3 jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel -reagáltatunk, vagy b) R1 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén valamely (II) 45 általános képletű fenolt - ahol R4 jelentése a fentivel megegyező - valamely trihalogén-metán-^ nal és egyidejűleg valamely R2 -CO-R 3 általános képletű karbonilvegyülettel -. ahol R2 és R 3 jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt 59 adott meghatározás szerintivel - reagáltatunk, vagy c) R4 helyén piperidino-, 4-piperidino-fenil-, 4-piperidino - fenoxi-, 4-oxo-1,2,3,4-tetrahidrokinolinovagy 4-kromanil-csoportot tartalmazó (I) általános 55 képletű vegyületek előállítása esetén valamely (IV) általános képletű vegyületet - e képletben Z ZI -(CH 2 ) s -NH-(A 1 ) n -, HOOC-CH2 -CH 2 -N(C 6 H s )-, C6 H s -0-CH 2 -CH 2 -CHOH-vagy 60 HO-(o-C6 ft, )-CH-CH2 -CH 2 -halogén képlel csoportot, ahol I Z1 klór- vagy brómatomot, A1 p-C 6 H4- vagy p-C 6 H4-0- képletű csoportot képvisel, 65 n =0vagy l.míg R1 , R 2 és R3 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel -ciklizálunk, vagy d) R1 helyén hidrogénatomot tartalmazó I általános képletű vegyületek előállítása esetén valamely (V) általános képletű vegyületet - ahol W -CN vagy -CONH2 képletű csoportot képvisel, R 2 , R 3 és R4 jelentése a fentivel egyező - hidrolizálunk, vagy e) R4 helyén piperidino-, izoindolino-, 1,2,3,4-tetrahidrokinolino-, 4-oxo-1,2,3,4-tetrahidrokinolino-, 4-hidroxi-l,2,3,4-tetrahidrokinolino-, 4-kromanilvagy 4-tiokromanil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén valamely (VI) általános képletű vegyületet - e képletben X1 hidrogénatomot vagy valamely fématom egy ekvivalensét vagy klór-, bróm- vagy jódatomot, vagy hidroxilcsoportot képvisel, R jelentése a fentivel egyező — valamely (VII) általános képletű vegyülettel - ahol X2 hidrogénatomot, -NH 2 vagy -S0 3 M képletű csoportot képvisel, R1 , R 2 és R 3 jelentése a fentivel egyező -reagáltatunk, azzal a megszorítással, hogy az X 1 és X2 helyettesítők egymástól különbözőek és egyikük minden esetben hidrogénatomot vagy M fématomot illetőleg ennek egy ekvivalensét képviseli, vagy 0 R helyén 4-kromanil-, 4-tiokromanil- vagy 1-fenill,2,3,4-tetrahidro-4-kinolil csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén valamely (VIII) általános képletű vegyületet -ahol Y2 oxigén- vagy kénatomot vagy -N(C 6 H 5 )-képletű csoportot képvisel, R| R2 és R 3 jelentése a fentivel egyező -redukálunk, vagy pedig g) R4 helyén a Q fenti meghatározásának megfelelő csoportok valamelyikét tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén valamely (IX) általános képletű vegyületet - ahol R\ R3 és Q jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel -metilezünk, és adott esetben a kapott (I) általános képletű vegyületet észterezzük, átészterezzük vagy szolvolizáljuk, és/vagy a kapott oxovegyületet redukáljuk, vagy a kapott hidroxivegyületet oxidáljuk, és/vagy a kapott (I) általános képletű vegyületet valamely fiziológiai szempontból elfogadható savaddíciós sóvá illetőleg fém-vagy ammóniumsóvá alakítjuk át, és/vagy a kapott sóból az (I) általános képletű vegyületet felszabadítjuk. (Elsőbbsége: 1974. március 7.) 2. Eljárás az (I) általános képletű fenoxiecetsavszármazékok - e képletben R1 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot, R2 hidrogénatomot, R3 metil-, fenil- vagy klór-fenil-csoportot, R4 piperidino-, izoindolino-, 1,2,3,4-tetrahidrokinolino-, l,2,3,4-tetrahidro-4-kinolil-, 1-metil-1,2,3,4-13
