168018. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-aminoindán-származékok előállítására

9 168018 10 (Az I általános képletű vegyületben A jelentése fenilcsoport, Rx jelentése metilcsoport n értéke 3) I-A. N-(/3-metilaminopropionil)-N-fenil-2-aminoindán előállítása. A vegyületet az 1. példa (I. A és B)-ban leírtak szerint állítjuk elő, azzal az eltéréssel, hogy etilamin helyében metilamint alkalmazunk. Metiletilketonból átkristályosítva a kapott hidroklorid só olvadáspontja 202-204 °C. Analízis számított: C: 68,97%; H:7,01%; N:8,47%; talált: C: 68,95%; N: 6,94%; N:8,36%. B) N-fenil- N-(7-metUaminopropil)-2-aminoindánmonohidroklorid. A vegyületet az 1. példában (C) leírtak szerint .állítjuk elő. A kapott anyagot izopropanolból kristályosítjuk át. Op.: 181-183 C. Analízis számított: C: 72,01%; H: 7,95%; N:8,84%; talált: C: 71,09%; H: 7,75%; N: 8,85%. II. A fenti terméket kapjuk, ha az 1. példa III. pontja szerint járunk el. A hozam kedvezőbb. 3. példa N - fenil - N - (7 - propil -aminopropil) - 2 - aminoindán -monohidroklorid előállítása. (Az I általános képletű vegyületben A jelentése fenilcsoport, Rj jelentése propilcsoport, n értéke 3) A) N-03- propilaminopropionil)-N-fenil-2-aminoindán-hidroklorid előállítása. Az 1. példa A és B pontja szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy etilamin helyett propilamint alkalmazunk. A kapott hidroklorid sót metiletilketonból kristályosítjuk át. Op.: 107,6 °C. Analízis: számított: C: 70,27%; H: 7,58%; N:7,81%; talált: C:70,%; H:7,5%; N: 7,88%. B) N-fenil- N-(7-propilaminopropil)-N-fenil-2-aminoindán-hidroklorid előállítása. A vegyületet az 1. példa C pontja szerint állítjuk elő. A kapott anyagot izopropanolból kristályosítjuk át.Op.:154°C. Analízis: számított: C: 73,12%; H:8,48%; N:8,12%; talált: C: 73,20%; H:8,20%; N:8,10%. 4. példa N-fenu-N-(0-etilamino-etil)-2-aminoindán-monohidroklorid előállítása. (Az I általános képletű vegyületben A jelentése fenilcsoport, R] jelentése etilcsoport, n értéke 2) A) N-fenil- N-klóracetil-2-aminoindán előállítása. E vegyületet az 1. példa A pontjában leírtak szerint állítjuk elő; acilezoszerként klór-acetilkloridot alkalmazunk. A kapott anyagot ciklohexánból kristályosítjuk át. Op.: 63—64 °C. Analízis: számított: C: 71,45%; H:5,64%; N:4,9%; Cl: 12,41%; talált: C: 71,62%; H: 5,61%; N:5,17%; Cl: 12,45%. B) N-fenil- N-(etilaminoacetil)-2-ammoindán előállítása. E vegyületet az 1. példa D) pontja szerint állítjuk elő. A kapott anyagot acetonból és metanolból kristályosítjuk át. Op.: 223-225 °C. Analízis: számított: C: 68,97%; H: 7,0%; N: 8,46%; 5 Cl: 10,71%; talált: C: 68,89%; H:6,85%; N: 8,57%; Cl: 10,69%. C) N-fenil- N-(ß-etilaminoetil)-2-aminoindän előállítása. 10 A vegyületet az 1. példa C) pontja szerint állítjuk elő. A kapott anyagot vízből vagy etilalkoholból kristályosítjuk át. A termék olvadáspontja 178—180 °C. Analízis: 15 számított: C: 72,01%; H: 7,35%; H: 8,83%; Cl: 11,19%; talált: C:71,8%; H:7,8%; N:8,63%; Cl: 11,0%; 20 5. példa N-fenil- N-( 5-etilaminobutil)-2-aminoindán-monohidroklorid sójának előállítása. (Az I általános képletű vegyületben A jelentése fenilcsoport, Rí jelentése etilcsoport, n értéke 4) 25 A) N-fenil- N-(5-klórbutil)-2-aminoindán-hidroklorid előállítása. 13,6 g lítium-alumínium-hidridet oldunk fel 300 ml éterben. A lehűtött 53,37 g N-fenil-N<ő-klórbutil) aminoindánnak 800 ml éterrel készült oldatát csepeg-30 tétjük. Az így kapott elegyet 2 óra hosszat visszafolyató hűtő alkalmazásával hőkezeljük. Lehűtés után 150 ml vizet csepegtetünk hozzá. Az éterfázis+ elválasztjuk, mossuk, szárítjuk és szárazra pároljuk. Az így kapott olajat 300 ml izopropanollal és 100 35 ml 6 n sósavval kezeljük. A csapadékot metanolból átkristályosítjuk: Op.: 198-199 °C. Analízis: számított: C: 67,84%; H:6,89%; N:4,27%, Cl: 21,09%; 40 talált: C: 67,93%; H: 6,80%; N:4,50%; Cl: 20,80%. B) N-fenil-N-(S-etilamino-butil)-2-aminoindán-hidroklorid só előállítása. 6,72 g N-fenil-N-(ő-klórbutil)-2-aminoindánt 47 ml 45 alkoholos etilamin oldatot (15,3 g/100 ml) és 50 ml etanolt 24 óra hosszat 100 C°-on autoklávban hőkezelünk. Lehűtés után az illó anyagokat eltávolítjuk és a maradékot 11 pH-jú vízzel kezeljük. A terméket benzollal extraháljuk, mossuk és vízmentesítjük. A 50 benzol eltávolítása után olajos maradékot kapunk. Az olajos maradékhoz n sósav-oldatot adunk, majd az oldatot diklórmetánnal extraháljuk. A vizes fázist 6 pH-ra állítjuk, majd diklórmetánnal extraháljuk. 3,3 g hidroklorid sót kapunk. A terméket metiletilketon 55 és metanol elegyéből átkristályosítjuk. Op.: 158-160 °C. Analízis: számított: C: 73,18%; H: 8,47%; N:8,12%; Cl: 10,28%; 60 talált: C: 72,70%; H: 8,56%; N: 8,30%; Cl: 10,20%. 6. példa N-fenil-N- (allilaminobutil)-2-aminoindán előállí-65 tása. 5