168017. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7béta-amino-3-cefem-3-ol- 4-karbonsavszármazékok előállítására
47 1Ö8U1 / 48 tegkromatogram (szilikagél): Rf~0,10-0,20 (rendszer: n-butanol(ecetsav)víz 67:10:23). abszorpciós spektrum (95%-os vizes etanolban): Xmax 266 mp-nál; infravörös abszorpciós spektrum (ásványi olajban): jellemző sáv 5,65 ju-nál. 29. példa Ha a 10. példa eljárásban C változatot alkalmazva, acilező kiindulási anyagként 2-propén-karbonsavkloridot használunk, 7-béta-(3-butenoil-amino)-3-metoxi-3-cefem-4-karbonsavat kapunk, mely rétegkromatogramban (szilikagél; rendszer: n-butanol(piridin/ecetsav)víz 38:24:8:30) 0,65 Rf-értéket mutat. 30. példa Ha a 10. példa eljárásában A változatot alkalmazva, acilező kiindulási anyagként metil-tio-ecetsavat használunk, úgy 3-metoxi-7-béta-(alfa-metil-tio-acetilamino)-3-metoxi-3-cefem-4-karbonsavat kapunk, mely rétegkromatogramban (szilikagél; rendszer: n-butanol(ecetsav/piridin)víz 38:8:24:30) 0,60 Rf-értéket mutat; ultraibolya abszorpciós spektrum (95%-os vizes etanolban: X 266 m/j-nál; infravörös abszorpciós spektrum (ásványi olajban): jellemző sáv 5,7/u-nál. 31. példa Ha a 10. péda eljárásában C változatot alkalmazva, acilező kiindulási anyagként bisz-metoxi-karbonilecetsavkloridból indulunk ki, 7-béta-(bisz-metoxi-karbonil-acetil-amino)-3-metoxi-3-cefem-4-karbonsavat kapunk, mely rétegkromatogramban (szilikagél; rendszer: n-butanolpiridin(ecetsav)víz 38:24:8:30) 0,45 Rf-értéket mutat; ultraibolya abszorpciós spektrum (0,1 M vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldatban): Xmax 268 nv-t-nál; infravörös abszorpciós spektrum (ásványi olajban): jellemző sáv 5,64 /K-nál. Az acilezőszerként használt bisz-metoxi-karbonilecetsavkloridot úgy állítjuk elő, hogy malonsav-dimetil-észter nátriumsót tetrahidrofuránban -10°-on foszgénnel reagáltatunk. 32. példa Ha a 10. példa eljárásában C változatot alkalmazva, acilezőszerként dibróm-ecetsavkloridot használunk, úgy 7-béta-dibróm-acetil-amino-3-metoxi-3-cefem4-karbonsavat kapunk, mely rétegkromatogramban (szilikagél; rendszer: n-butanol(ecetsav)víz 75:7,5:21) 0,3-0,4 Rf-értéket mutat; ultraibolya abszorpciós spektrum (0,1 M vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldatban): Xmax 264 m/Li-nál; infravörös abszorpciós spektrum (ásványi olajban): jellemző sáv 5,63/u-nál. 33. példa Ha a 10. példa eljárásában C változatot alkalmazva, acilezőszerként pivalinsavkloridot használunk, 3-meto xi-7-béta-pivaloil-amino-3-cefem4-karbonsavat kapunk. Rétegkromatogram (szilikagél): Rf~0,5-0,6 (rendszer: n-butanol(piridin/ecetsav)víz 38:24:8:30); ultraibolya abszorpciós spektrum (95%-os vizes etanolban): Xmax ^265 rrvu; infravörös abszorpciós spektrum (ásványi olajban): 5,66 /j-nál. 34. példa Ha a 10. példa eljárásában C változatot alkalmazva, a cil e z őszerként alfa-azido-alfa-fenil-ecetsavkloridot használunk, 7-béta-(alfa-azido-alfa-fenil-acetil-amino)-3-metoxi-3-cefem-4-karbonsavat kapunk. Rétegkro-23. példa Ha a 10. példában leírt eljárás A változatát 5 alkalmazva kiindulási acilezőszerként malonsav-N-fenil-félamidot használunk, úgy 3-metoxi-7-béta-(alfaf e n i 1 -amino-karbonil-acetil-amino)-3-metoxi-3-cefem-4-karbonsavat kapunk, mely rétegkromatogramban (szilikagél; rendszer: n-butanol(ecetsav)víz 67:10:23) 10 0,30 Rf-értéket mutat; ultraibolya abszorpciós spektrum (etanolban): Xmax 241 és 266 mp-nál; infravörös abszorpciós spektrum (ásványi olajban): jellemző sáv 5,65/i-nál. 15 24. példa Ha a 10. példában leírt eljárásban a C változatot alkalmazva, acilező kiindulási anyagként metoxi-ecetsavkloridot használunk, akkor 3-metoxi-7-béta-metoxi-acetil-amino-3-cefem4-karbonsavat kapunk, mely 20 rétegkromatogramban (szilikagél; rendszer: ecetsavetil-észter(piridin/ecetsav)víz 60:20:6:11) 0,30 Rf-értéket mutat; infravörös abszorpciós spektrum (ásványi olajban): jellemző sáv 5,65 /Li-nál. 25 25. példa Ha a 10. példa eljárásban C változatot alkalmazva, acilező kiindulási anyagként metil-fenil-tio-ecetsavkloridot használunk, 3-metoxi-7-béta-(alfa-metil-fenil-tioacetil-amino)-3-cefem4-karbonsavat kapunk, mely 30 rétegkromatogramban (szilikagél;rendszer: n-butanol(ecetsav)víz 67:10:23) 0,45 Rf-értéket mutat; ultraibolya abszorpciós spektrum (etanolban): Xmax 264 m/j-nál; infravörös abszorpciós spektrum (ásványi olajban): jellemző sáv 5,63 /j-nál. 35 26. példa Ha a 10. példa eljárásában A változatot alkalmazva, acilező kiindulási anyagként benzoil-ecetsavat használunk, akkor 7-béta-benzoil-acetil-amino-3-met- 40 oxi-3-cefem4-karbonsavat kapunk, mely rétegkromatogramban (szilikagél; rendszer: n-butanol(piridin/ecetsav)víz 38:24:8:30) 0,40 Rf-értéket mutat; ultraibolya abszorpciós spektrum (95%-os vizes etanolban): Xmax 267 mfi-nál; infravörös abszorpciós 45 spektrum (ásványi olajban): jellemző sáv 5,66 n-nál. 27. példa Ha a 10. példa eljárásában C változatot használva, acilező kiindulási anyagként 3-klór-propionsavklori- 50 dot használunk, 7-béta-(3-klór-propionil-amino)-3-metoxi-3-cefem4-karbonsavat kapunk, mely rétegkromatogramban (szilikagél; rendszer: n-butanol(ecet- ' sav)víz 75:7,5:21) 0,30 Rf-értéket mutat; ultraibolya abszorpciós spektrum (95%-os vizes etanolban): Xmax 55 265 m/i-nál; infravörös abszorpciós spektrum (ásványi olajban): jellemző sáv 5,65 /i-nál. 28. példa Ha a 10. példa eljárásában C változatot használva, 60 acilező kiindulási anyagként klór-ecetsavkloridot alkalmazunk, úgy 7-béta-klór-acetil-amino-3-metoxi-3-cefem4-karbonsavat kapunk, mely rétegkromatogramban (szilikagél; rendszer: n-butanol(piridin/ecetsav)víz 38:24:8:30) 0,50 Rf-értéket mutat; ultraibolya 65 24
