167986. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 6-(alfa- helyettesített-alfa-acilamino)- acetamido-penam-3- karbonsav-származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények, valamint takarmánykiegészítő és növekedést serkentő szerek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. X. 19. (BA-28I5) Német szövetségi köztársaságbeli elsőbbsége: 1971.X. 23. (P 21 52 967 9) Közzététel napja: 1975. IX. 27. Megjelent: 1976. X. 31. 167986 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/14 C 07 d 99/16 Feltalálók: Dr. KÖNIG Hans-Bodo vegyész, Wuppertal-Elberfeld, Dr. SCHRÖCK Wilfried vegyész, Wuppertal-Elberfeld, Di. METZGER Karl-Georg mikrobiológus, Wuppertal-Elberfeld, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer AG., Leverkusen-Bayerwerk, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás új 6-(a-helyettesített-a-acilamino)-acetamido-penam-3-karbonsav-származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények, valamint takarmánykiegészítő és növekedést serkentő szerek előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új 6-ía-helyettesítetta-acilamino)-acetamido-penam - 3 - karbonsav - származékok, valamint ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények, takarmánykiegészítő és növekedést serkentő szerek előállítására. Az új szintetikus 6-(a-helyettesített-a-atilamino)-acetamido - pe» nam-3-karbonsav-szármázékok szárnyasok és szopós állatok, valamint az ember Gram-pozitív és Gram-negatív baktériumok és különösen az entero-baktériumok és pszeudomonádok okozta fertőzéses megbetegedéseinek gyógyászati kezelésére szolgálnak. Az új 6-(a-helyettesített-a-acilamino)-acetamido-penam-3-karbonsav-származékok orálisan és parenterálisan egyaránt alkalmazhatók. Antibakteriális szerek, így például az ampicillin (lásd a 2 985 648 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírást) Gram-pozitív és Gram-negatív baktériumok okozta fertőzések gyógyítására igen hatékonynak bizonyultak. Ezek a szerek azonban nem alkalmasak például Klebsiella aerobacter vagy az indolpozitív Proteus-törzsekhez tartozó baktériumok okozta fertőzések gyógyítására. A carbenicülin (lásd a 3 142 673 és a 3 282 926 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírást) az embereknél a Klebsiella aerobacter csoportba tartozó baktériumok okozta fertőzések gyógyítására csak az esetben hatékony, ha tartósan, nagy dózisban - mely egyébként csak infúzió útján érhető el -kerül alkalmazásra. Azt találtuk, hogy többek között az a«helyzetben B csoporttal - ahol B jelentése fenil-, hidroxi-fenilvagy l-ciklohexa-l,4-dienil-csoport - és VIII általános képletű acil-biureidc-csoporttal - ahol Rt" 1-4 szénatomot tartalmazó alku- vagy 1—4 szénatomot 5 tartalmazó alkoxicsöpörtot, X - CO- vagy -S02 -csoportot és Y -CO- vagy -CNH-csoportot jelent -helyettesített 6<a-helyettesített-a-acilamino)-acetamido-penam'karbonsavak a fenti hátránnyal nem rendelkeznek. A 6-(a-biureidó)-acetamido-penam-karbon-10 savakat a 3 483 188 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban és az 1 959 920 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratban ismertették, azonban az ezekben a leírásokban ismertetett 6<a-biureido)-acetamido-penam-karbonsa-15 vak biureido-csoportjainak 5-helyzetű nitrogénatomjához nem kapcsolódik acilcsoport. Azt találtuk továbbá, hogy az I általános képletű 6-(a-helyettesített-a-acilamino)-acetamido-penam-karbonsavak - ahol 20 A jelentése IV általános képletű csoport, amely csoportban X -CO

1- vagy -S02 -csoportot jelent, ha X jelentése -S0

2-csoport, akkor R,^ 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-, etoxi-karbonil-amino-, fenil-, tienil-, alkil-ámino- vagy aminocsoportot jelent, és ha X jelentése -CO- csoport, akkor Rr hidrogénatomot Vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-, 1-4 Szénatomot tartalmazó alkoxi-, amino-, alkilrészében 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-amino- vagy 25 30 1